(17beta)-17-乙炔基-3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-基乙酸酯 | 21221-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17beta)-17-乙炔基-3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-基乙酸酯
• 英文名称: 17β-acetoxy-17α-ethynyl-3-hydroxy-1,3,5[10]-estratriene
• 英文别名: 17-acetoxy-19-nor-17βH-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-3-ol；17-Acetoxy-19-nor-17βH-pregna-1,3,5(10)-trien-20-in-3-ol；19-nor-17α-pregna-1,3,5(10)-trien-20-yn-3,17β-diol 17-acetate；ethinyl estradiol acetate；17α-Aethinyl-oestradiol-17-monoacetat；Ethynyl Estradiol 17-Acetate；[(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 21221-29-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: SZCORSRXZZKFQZ-AANPDWTMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17beta)-17-乙炔基-3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-基乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 17-乙炔基-17-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-3-基吡喃己醛糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Glucuronides of Estradiol, Ethynylestradiol and Estrone

  摘要：

  Improved syntheses for the 3-beta-D-glucuronides of the steroidal sex hormones 17 beta-estradiol, 17 alpha-ethynylestradiol and estrone are reported employing boron trifluoride diethyl etherate catalysis with tetraacetylated glucuronic acid or the corresponding imidate.

  DOI：

  10.1080/07328309908544025
• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (17beta)-17-乙炔基-3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of β-Glucuronides of Estradiol, Ethynylestradiol and Estrone

  摘要：

  Improved syntheses for the 3-beta-D-glucuronides of the steroidal sex hormones 17 beta-estradiol, 17 alpha-ethynylestradiol and estrone are reported employing boron trifluoride diethyl etherate catalysis with tetraacetylated glucuronic acid or the corresponding imidate.

  DOI：

  10.1080/07328309908544025

文献信息

• 17.beta.-Ethynyl-3,17.alpha.-estradiol and derivatives thereof
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04022892A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  17.beta.-ethynyl-3,17.alpha.-estradiol and derivatives thereof are prepared by epimerization of 17-acyl esters of 17.alpha.-ethynyl-3,17.beta.-estradiol 3-ethers. 17.alpha.-ethynyl-3,17.alpha.-estradiol and its derivatives are active as post-coital antifertility agents and inhibit the growth of or reduce the size of the prostate gland and the seminal vesicle.

  17-beta-乙炔基-3,17-alpha-雌二醇及其衍生物是通过将17-乙炔基-3,17-beta-雌二醇3-醚的17-酰基酯进行对映异构化制备的。17-alpha-乙炔基-3,17-alpha-雌二醇及其衍生物作为事后避孕药剂活性，并且能抑制前列腺和精囊的生长或减小其大小。
• Synthesis and Cycloaddition Reactions of 1-Azido-1,1,2,2-tetrafluoroethane
  作者：Elena Shaitanova、Václav Matoušek、Tadeáš Herentin、Martin Adamec、Robert Matyáš、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01346

  日期：2023.11.3

  thermally stable and insensitive to impact. Copper(I)-catalyzed [3 + 2] cycloaddition with alkynes afforded 4-substituted N-tetrafluoroethyl-1,2,3-triazoles which underwent rhodium(II)-catalyzed transannulation with nitriles to novel N-tetrafluoroethylimidazoles or the reaction with triflic acid to enamido triflates. [3 + 2] Cycloaddition of the title azide with primary amines afforded novel 5-difluoromethyl

  通过在质子介质中将叠氮化物阴离子加成到四氟乙烯上，定量制备了一种新的氟化叠氮乙烷——1-叠氮基-1,1,2,2-四氟乙烷。标题叠氮化物显示出热稳定性并且对冲击不敏感。铜(I)催化与炔烃的[3 + 2]环加成得到4-取代的N-四氟乙基-1,2,3-三唑，其与腈进行铑(II)催化的环转反应生成新型N-四氟乙基咪唑或与三氟甲磺酸反应酸转化为烯酰胺三氟甲磺酸酯。[3+2]标题叠氮化物与伯胺的环加成得到新型5-二氟甲基四唑。
• DE2330582
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• OSMOTIC DOSAGE FORM
  申请人：ALZA CORPORATION

  公开号：EP0472645A1

  公开（公告）日：1992-03-04
• OSMOTIC, ORAL DOSAGE FORM FOR FERTILITY CONTROL
  申请人：ALZA CORPORATION

  公开号：EP0500793B1

  公开（公告）日：1993-11-03