(17beta)-17-羟基-17-(甲基-D3)-雄甾-4-烯-3-酮 | 96425-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17beta)-17-羟基-17-(甲基-D3)-雄甾-4-烯-3-酮
• 中文别名: 氘代甲基睾丸酮
• 英文名称: <20,20,20-²H3>methyltestosterone
• 英文别名: 17β-hydroxy-17-methyl-d₃-4-androsten-3-one；Methyltestosterone-D3；(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(trideuteriomethyl)-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 96425-03-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 305.433
• InChiKey: GCKMFJBGXUYNAG-VIEKSMHNSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-1660C
• 溶解度：
  二氯甲烷（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 乙醚 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (17beta)-17-羟基-17-(甲基-D3)-雄甾-4-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterium labeled 17-methyl-testosterone

  摘要：

  The synthesis of two forms of selectively deuterated 17-methyl-testosterone is described. 17-Methyl-d3-testosterone was prepared by the Grignard reaction of dehydroepiandrosterone with deuterium labeled methyl magnesium iodide followed by an Oppenauer oxidation. 17-Methyl-d3-testosterone-19,19,19-d3 was prepared by treating 3,3-ethylenedioxy-5,10-epoxy-5 alpha, 10 alpha-estran-17-one with deuterium labeled methyl magnesium bromide followed by hydrolysis and dehydration of the 5 alpha-hydroxyandrostane derivative.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(84)90006-0

文献信息

• 一种稳定同位素标记的甲睾酮及其合成方法
  申请人：上海安谱实验科技股份有限公司

  公开号：CN110003297A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明公开了一种稳定同位素标记的甲睾酮及其合成方法。该合成方法包括以下步骤：S1：以稳定同位素标记的甲基卤代烷为原料，与镁粉在有机溶剂中反应后得到稳定同位素标记的格氏试剂甲基卤化镁；S2：以3‑乙氧基雄甾‑3,5‑二烯‑17‑酮为原料在有机溶剂中，与步骤S1制备的格氏试剂甲基卤化镁发生加成反应生成稳定同位素标记的格氏物；S3：将稳定同位素标记的格氏物在有机溶剂中酸催化水解得到稳定同位素标记的甲睾酮。本发明的合成方法步骤简单，制备得到的稳定同位素标记的甲睾酮易分离提纯，化学纯度可达99.0％以上，同位素丰度在98.0％atm以上，充分满足国家对睾酮激素药物定量检测的需求。