17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol | 359633-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol
• CAS: 359633-59-3
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: XEZUGJPXJNUPIG-PIBZIWMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  66.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol 在 盐酸 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (17S)-3-hydroxy-5'-methylspiro[estra-1,3,5(10)-triene-17,2'-(2',3'-dihydrofuran)-3'-one]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-5′-alkyl substituted 17-spirofuran 19-norsteroids

  摘要：

  A number of new steroidal 17-spirofuran derivatives of the 19-nor series containing Me, Et or Pr-i-substituents in the heterocyclic moiety has been prepared, which are expected to have a strong progestagenic activity. The proposed approach made use of the 1,3-dipolar cycloaddition of low-molecular nitrile oxides with steroidal acetylenic alcohols followed by transformation of the isoxazole side chain. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00222-1
• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 、 4-[5-[[2-(氮杂环庚-1-基)-5-氰基-1-乙基-4-甲基-6-氧代-吡啶-3-基]亚甲基]-4-氧代-2-硫代-噻唑烷-3-基]丁酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到17α-(3'-methylisoxazol-5'-yl)-estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-5′-alkyl substituted 17-spirofuran 19-norsteroids

  摘要：

  A number of new steroidal 17-spirofuran derivatives of the 19-nor series containing Me, Et or Pr-i-substituents in the heterocyclic moiety has been prepared, which are expected to have a strong progestagenic activity. The proposed approach made use of the 1,3-dipolar cycloaddition of low-molecular nitrile oxides with steroidal acetylenic alcohols followed by transformation of the isoxazole side chain. (C) 2001 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00222-1