4-甲氧基-N-(3-吗啉-4-基丙基)苯甲酰胺 | 5460-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(3-吗啉-4-基丙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(3-morpholinopropyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, 4-methoxy-N-(3-(4-morpholinyl)propyl)-；4-methoxy-N-(3-morpholin-4-ylpropyl)benzamide
• CAS: 5460-28-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ITLPYCCJJISFNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >41.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  依普贝胺 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZAGOREVSKIJ, V. A.;VALDMAN, A. V.;KOZLOVSKAYA, M. M.;LOPATINA, K. I.;SOKO+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N1, S. 1304-1309

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antidepressant benzamides
  作者：V. A. Zagorevskii、A. V. Val'dman、M. M. Kozlovskaya、K. I. Lopatina、T. V. Sokolova、E. M. Gankina、O. A. Gol'dina、M. B. Shestokovich、M. F. Mineeva、M. O. Lozinskii、L. A. Pirogova、V. G. Vinokurov、V. S. Troitskaya、N. A. Avdulov

  DOI：10.1007/bf00764609

  日期：1989.11

  secondary, or tertiary amino-group~, and the framework of the side chain can include, in addition to carbon, heteroatoms (oxygen or nitrogen)~ Diphenylmethane or diphenylamine fragments are frequently present, as are electron-donor or weakly electron-acceptor substituents. Also included is the drug moclobemide, 4-chloro-N-(2-morpholinoethyl)benzamide (I), which is indicated for use as a short-acting

  近几十年来，新型抗抑郁药的开发取得了重大进展 [4, 5, 23]。然而，对于具有足够大的治疗指数并且显示出最少不良副作用的药物来治疗不同起源的抑郁状态的需求已经变得明显（在这方面，参见 [7, 12, 15, 17-19, 22]）。理论研究正在并行进行。已尝试根据其化学结构或药理作用对抗抑郁药进行分类 [4]，导致在化学结构方面识别出“各组抗抑郁药”，而不是三环（经典）抗抑郁药和 MAO 抑制剂，以及也根据它们的生化行为。作为“典型”或“非典型”抗抑郁药。然而，在制定这些分类时遇到了困难，并且在解决这一领域出现的问题时遇到了歧义。根据化学命名法或正式和限制性化学特征对抗抑郁药进行分类并不真正合理。构效关系，包括化合物的构象特征和适当生物受体功能的分子方面，已在大多数情况下考虑到三环类抗抑郁药（最近的报道，见 [i0, 16]）。在这方面，在化学结构中鉴定最多种类的相似片段（药效团或辅助
• Cobalt catalysed aminocarbonylation of thiols in batch and flow for the preparation of amides
  作者：Jose Maria Orduña、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/d1ra04736a

  日期：——

  The synthesis of amides from thiols through a cobalt-catalyzed aminocarbonylation is shown. After optimizing all the reaction parameters, the methodology makes possible the obtention of amides with variable yields, while competing reactions such as the formation of disulfides and ureas can be limited. The process works well with aromatic thiols with electron donating groups (EDG) whereas other thiols

  显示了通过钴催化的氨基羰基化从硫醇合成酰胺。在优化所有反应参数后，该方法使得获得不同产率的酰胺成为可能，同时可以限制二硫化物和脲的形成等竞争反应。该过程适用于带有给电子基团 (EDG) 的芳香族硫醇，而其他硫醇的反应产率较低。之前的工艺已转移并优化到流动设备中，从而可以以更安全的方式使用更少的二氧化碳，并可以扩大合成规模。用这种方法制备了两种药物，吗氯贝胺和伊托必利，尽管只有第二种情况取得了良好的结果。提出了一种机械途径。
• Entzündungshemmende Wirkstoffe für kosmetische Präparate
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0370282A2

  公开（公告）日：1990-05-30

  Derivate der 4-Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel (I), 4-R¹O - C₆H₄ - CO - R²      (I) in der R¹ einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R² eine Tetrahydrofurfuryloxy-Gruppe, eine Gruppe -O-(CH₂)n-O-R³ oder eine Gruppe -NH-(CH₂)n-NR⁴R⁵ darstellt, wobei n = 2, 3 oder 4 und R³ ein Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist sowie R⁴ und R⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-4 Kohlen­stoffatomen sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein hetero­cyclisches Ringsystem darstellen, eignen sich als entzündungs­hemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln. Die Substanzen weisen keinen oder nur geringen Eigengeruch auf und lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topische Applikati­onen einarbeiten.

  通式(I)为 4-烷氧基苯甲酸的衍生物、 4-r¹o - c₆h₄ - co - r² (I) 其中 R¹ 是具有 1-4 个碳原子的烷基，R² 是四氢糠氧基、基团 -O-(CH₂)n-O-R³ 或基团 -NH-(CH₂)n-NR⁴R⁵，其中 n = 2、其中 n = 2、3 或 4，R³ 是具有 1-4 个碳原子的烷基，R⁴ 和 R⁵ 相互独立地是氢或具有 1-4 个碳原子的烷基，或与氮原子一起代表杂环系统。这些物质的固有气味很小或没有气味，可以很容易地加入传统的药物和化妆品基质中，用于局部应用。
• [EN] ANTI-INFLAMMATORY ACTIVE INGREDIENTS FOR COSMETIC PREPARATIONS
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1990004958A1

  公开（公告）日：1990-05-17

  (DE) Derivate der 4-Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2 in der R1 einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Tetrahydrofurfuryloxy-Gruppe, eine Gruppe -O-(CH2)n-O-R3 oder eine Gruppe -NH-(CH2)n-NR4R5 darstellt, wobei n = 2, 3 oder 4 und R3 ein Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist sowie R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem darstellen, eignen sich als entzündungshemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen, kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln. Die Substanzen weisen keinen oder nur geringen Eigengeruch auf und lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topischen Applikationen einarbeiten.(EN) Derivatives of 4-alkoxy benzoic acid of general formula (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, where R1 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms and R2 is a tetrahydrofurfuryloxy group, an -O-(CH2)n-O-R3 group or an -NH-(CH2)n-NR4R5 group, in which n = 1, 3 or 4, R3 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms, and R4 and R5 independently are hydrogen or alkyl residues with 1 to 4 carbon atoms or together with the nitrogen atom constitute a heterocyclic ring system, are suitable as anti-inflammatory active ingredients for the manufacture of topical cosmetic and pharmaceutical agents. The substances have little or no characteristic odour and can be readily incorporated in ordinary pharmaceutical and cosmetic bases for topical applications.(FR) Dérivés d'acide 4-alcoxybenzoïque correspondant à la formule générale (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, où R1 représente un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un groupe tétrahydrofurfuryloxy, un groupe -O-(CH2)n-O-R3 ou un groupe -NH-(CH2)n-NR4R5, où n = 2, 3 ou 4, R3 est un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R4 et R5 représentent soit, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou des résidus alkyles avec 1 à 4 atomes de carbone, soit, avec l'atome d'azote, un système annulaire hétérocyclique. Ces dérivés peuvent servir d'agents anti-inflammatoires dans la fabrication de substances cosmétiques et pharmaceutiques topiques. Ces substances n'ont pas ou pratiquement pas d'odeur propre et peuvent facilement être intégrées aux substances de base pharmaceutiques et cosmétiques habituelles pour des applications topiques.

  该翻译结果得到选用如下： (DE) Derivate der 4-Alkoxybenzoesäure der allgemeinen Formel (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2 in der R1 einen Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen und R2 eine Tetrahydrofurfuryloxy-Gruppe, eine Gruppe -O-(CH2)n-O-R3 oder eine Gruppe -NH-(CH2)n-NR4R5 darstells, wobei n = 2, 3 oder 4 und R3 ein Alkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist sowie R4 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Alkylreste mit 1-4 Kohlenstoffatomen sind oder zusammen mit dem Stickstoffatom ein heterocyclisches Ringsystem darstellen, eignen sich als entzündungshemmende Wirkstoffe zur Herstellung von topischen, kosmetischen und pharmazeutischen Mitteln. Die Substanzen weisen keinen oder nur geringen Eigengeruch auf und lassen sich problemlos in übliche pharmazeutische und kosmetische Grundlagen für topische Applikationen einarbeiten. (EN) Derivatives of 4-alkoxy benzoic acid of general formula (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, where R1 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms and R2 is a tetrahydrofuran-2-yl-O-group, an -O-(CH2)n-O-R3 group or an -NH-(CH2)n-NR4R5 group, in which n = 2, 3 or 4, R3 is an alkyl residue with 1 to 4 carbon atoms, and R4 and R5 independently are hydrogen or alkyl residues with 1 to 4 carbon atoms or together with the nitrogen atom constitute a heterocyclic ring system, are suitable as anti-inflammatory active ingredients for the manufacture of topical cosmetic and pharmaceutical agents. The substances have little or no characteristic odor and can be readily incorporated in ordinary pharmaceutical and cosmetic bases for topical applications. (FR) Dérivés d'acide 4-alcoxybenzoïque correspondant à la formule générale (I): 4-R1O-C6H4-CO-R2, où R1 représente un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R2 représente un groupe tétrahydrofuran-2-yl-O, un groupe -O-(CH2)n-O-R3 ou un groupe -NH-(CH2)n-NR4R5, où n = 2, 3 ou 4, R3 est un résidu alkyle avec 1 à 4 atomes de carbone, et R4 et R5 représentent soit, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou des résidus alkyles avec 1 à 4 atomes de carbone, soit, avec l'atome d'azote, un système annulaire hétérocyclique. Ces dérivés peuvent servir d'agents anti-inflammatoires dans la fabrication de substances cosmétiques et pharmaceutiques topiques. Ces substances n'ont pas ou pratiquement pas d'odeur propre et peuvent facilement être intégrées aux substances de base pharmaceutiques et cosmétiques habituelles pour des applications topiques.
• ZAGOREVSKIJ, V. A.;VALDMAN, A. V.;KOZLOVSKAYA, M. M.;LOPATINA, K. I.;SOKO+, XIM.-FARMATS. ZH., 23,(1989) N1, S. 1304-1309
  作者：ZAGOREVSKIJ, V. A.、VALDMAN, A. V.、KOZLOVSKAYA, M. M.、LOPATINA, K. I.、SOKO+

  DOI：——

  日期：——