trifluoromenadione | 313-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trifluoromenadione
• 英文别名: 2-trifluoromethylnaphthoquinone；2-(trifluoromethyl)naphthalene-1,4-dione；2-(trifluoromethyl)-1,4-naphthoquinone；2-Trifluormethyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 313-10-0
• 化学式: C₁₁H₅F₃O₂
• 分子量: 226.155
• InChiKey: OBORPMPYHHKEFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  104.3-105.0 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromenadione 在 盐酸 、 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 14.41h， 生成 2-(3-methylbut-2-enyl)-3-(trifluoromethyl)naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2-trifluoromethylvitamin K analogs

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82185-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)naphthalene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到trifluoromenadione
  参考文献：
  名称：

  以三氟甲萘醌核心为模板，设计与谷胱甘肽还原酶相互作用的抗疟氧化还原活性剂†

  摘要：

  甲萘醌是2-甲基-1,4-萘醌核心，用于设计有效的抗疟疾氧化还原循环蛋白，以影响疟原虫感染的红细胞的氧化还原平衡。在化学合成，电化学，酶动力学和抗疟疾活性方面讨论了在准生理条件下，在NADPH依赖性谷胱甘肽还原酶反应中探索氟甲基-1,4-萘醌，特别是三氟甲萘醌的反应性。多靶点定向药物发现是设计新抗疟药的新兴方法。三氟甲萘醌核心与一个单一的1,4-萘醌分子结合，在已知的抗疟药阿托伐醌的C-3处具有烷基链，揭示了CF 3的机理。作为离开小组。所得的三氟甲基衍生物5本身对培养中的疟原虫显示出有效的抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25229e

文献信息

• Effects of B2pin2 and PCy3 on copper-catalyzed trifluoromethylation of substituted alkenes and alkynes with the Togni reagent
  作者：Pär G. Janson、Nadia O. Ilchenko、Alberto Diez-Varga、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.077

  日期：2015.2

  The copper-catalyzed oxytrifluoromethylation of phenylacetylenes and C–H trifluoromethylation of quinones were studied. It was found that both reactions are accelerated by B2pin2 and PCy3 additives. The two reactions have different substituent effects. The oxytrifluoromethylation is faster in the presence of electron-donating groups, while the C–H trifluoromethylation is faster with electron-withdrawing

  研究了铜催化的苯乙炔氧基三氟甲基化和醌的CH三氟甲基化。发现B 2 pin 2和PCy 3添加剂可加速两个反应。这两个反应具有不同的取代基作用。在给电子基团存在的情况下，氧三氟甲基化速度更快，而在吸电子取代基的作用下，C–H三氟甲基化速度更快。氧三氟甲基化的哈米特图给出了-0.76的ρ值，表明反应速率确定步骤中的电子需求。根据ρ的绝对值该反应可能不会通过确定碳正离子中间体形成的速率来进行。动力学同位素效应的测量结果表明，在醌的C–H三氟甲基化反应中，C–H键的裂解不是反应的速率决定步骤。
• Copper-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Quinones
  作者：Xi Wang、Yuxuan Ye、Guojing Ji、Yan Xu、Songnan Zhang、Jiajie Feng、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol4016095

  日期：2013.7.19

  An efficient and practical methodology has been developed to introduce the CF3 group onto quinones through Cu(I)-catalyzed direct C–H trifluoromethylation of quinones.

  已经开发出了一种有效的实用方法，可通过Cu（I）催化的醌直接C–H三氟甲基化将CF 3基团引入醌。
• Copper-mediated C–H trifluoromethylation of quinones
  作者：Nadia O. Ilchenko、Pär G. Janson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1039/c3cc43357a

  日期：——

  Quinones undergo copper-mediated C–H trifluoromethylation reactions using a hypervalent iodine reagent. The reactions have a broad synthetic scope involving naphtho, alkyl, chloro and methoxy quinones.

  醌类化合物在高价碘试剂的作用下，经过铜催化的C–H三氟甲基化反应。这些反应具有广泛的合成适用性，涉及萘并醌、烷基、氯醌和甲氧基醌。
• 一种铁催化醌类化合物氯化的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114426441A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明公开了一种铁催化醌类化合物氯化的方法，该方法包括如下步骤：在溶剂中，以氯化盐为氯试剂、过氧化物为氧化剂，铁为催化剂、氨基酸或其衍生物或新铜试剂为配体，氧化醌类化合物的烯键发生氯化反应生成氯取代的醌类化合物。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价；氯化试剂温和、稳定和廉价；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；天然产物也可以兼容，能很好的实现醌烯键上的氯化。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率可以高达90％。
• Visible light-promoted Selectfluor-mediated quinone functionalization with unactivated Csp3-H components
  作者：Arun D. Kulthe、Maheshwara Reddy Nadiveedhi、Prathama S. Mainkar、Srirama Murthy Akondi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.448

  日期：——