2-(o-tolylamino)-1,4-naphthoquinone | 93325-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(o-tolylamino)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(o-tolylamino)naphthalene-1,4-dione；2-(2-Methylanilino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 93325-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: CBGXTVUBDSEEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-tolylamino)-1,4-naphthoquinone 在 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-o-tolyl-1,2-dihydrobenzo[g]quinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  An expedient synthesis of 1,2-dihydrobenzo[g]quinoline-5,10-diones via copper(II) triflate-catalyzed intramolecular cyclization of N-propargylaminonaphthoquinones

  摘要：

  An expedient synthesis of a series of 1,2-dihydrobenzo[g]quinoline-5,10-diones in good yields has been accomplished via three-component one pot sequential reactions of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, substituted anilines and propargyl as well as 3-ethylpropargyl bromides furnishing N-propargylaminonaphthoquinones, and their concomitant copper(II) triflate-catalyzed intramolecular 6-endo-dig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.125
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(o-tolylamino)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Amino-1,4-Naphthoquinone Derivatives Induce A549 Cell Death through Autophagy

  摘要：

  合成了一系列可用作抗癌剂的 1,4-萘醌衍生物，并通过 X 射线衍射证实了化合物 5a 的晶体结构。化合物 5i 对 A549 细胞株具有显著的细胞毒性，IC50 为 6.15 μM。令人惊讶的是，在接下来的初步生物学实验中，我们发现化合物 5i 通过促进表皮生长因子受体（EGFR）的循环和信号转导，诱导了 A549 细胞的自噬，从而激活了 EGFR 信号通路。分子对接还确定了化合物 5i 与表皮生长因子受体酪氨酸激酶（PDB ID：1M17）的潜在结合模式。我们的研究为进一步研究和开发新型强效抗癌药物铺平了道路。

  DOI：

  10.3390/molecules28083289

文献信息

• <i>t</i>-BuOK mediated oxidative coupling amination of 1,4-naphthoquinone and related 3-indolylnaphthoquinones with amines
  作者：Yu Dong、Ting Mei、Qi-Qi Luo、Qiang Feng、Bo Chang、Fan Yang、Hong-wei Zhou、Zhi-Chuan Shi、Ji-Yu Wang、Bing He

  DOI：10.1039/d1ra00193k

  日期：——

  3-indolylnaphthoquinones with amines, such as various (hetero)aromatic amine and aliphatic amine via t-BuOK-mediated oxidative coupling at room temperature has been developed. This reaction provides efficient access to the biologically important and synthetically useful 2-amino-1,4-naphthoquinones and 2-amino-3-indolylnaphthoquinones with good yields under mild conditions. The present protocol is simple

  1,4-萘醌和相关的 3-吲哚基萘醌与胺（例如各种（杂）芳香胺和脂肪胺）在室温下通过 t -BuOK 介导的氧化偶联进行无过渡金属胺化。该反应可以在温和条件下以良好的收率有效地获得具有重要生物学意义和合成用途的2-氨基-1,4-萘醌和2-氨基-3-吲哚基萘醌。本方案简单实用，具有良好的官能团耐受性。此外，将所得2-氨基-3-吲哚基萘醌进一步转化合成多环N-杂环。
• Photoinduced EDA Complexes Enabled Radical Tandem Cyclization/Arylation of Unactivated Alkene with 2-Amino-1,4-naphthoquinones
  作者：Bin Sun、Xiayue Shi、Xiaohui Zhuang、Panyi Huang、Rongcheng Shi、Rui Zhu、Can Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00268

  日期：2021.3.5

  A visible-light-induced radical tandem cyclization/arylation between 2-amino-1, 4-naphthoquinone and N-allyl-2-bromo-2,2-difluoroacetamides has been developed without an external photocatalyst. The transformation could be carried out at room temperature and gave a variety of C-3-functionalized 2-amino-1,4-naphthoquinone derivatives in moderate to excellent yields. Moreover, mechanistic studies revealed

  已经开发了在没有外部光催化剂的情况下在2-氨基-1、4-萘醌和N-烯丙基-2-溴-2,2-二氟乙酰胺之间的可见光诱导的自由基串联环化/芳基化。该转化可以在室温下进行，并以中等至优异的产率得到各种C-3-官能化的2-氨基-1,4-萘醌衍生物。此外，机理研究表明，反应是由电子供体-受体（EDA）配合物的形成驱动的。
• Facile Synthesis of 2‐Amino‐1,4‐naphthoquinones catalyzed by Molecular Iodine under Ultrasonic Irradiation
  作者：Bing Liu、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1080/00397910701866254

  日期：2008.3.28

  Abstract The conjugate addition reactions of amines with 1,4‐naphthoquinone were catalyzed efficiently by molecular iodine under ultrasonic irradiation to afford 2‐amino‐1,4‐naphthoquinones in moderate to excellent yields.

  摘要 分子碘在超声波照射下有效催化胺与 1,4-萘醌的共轭加成反应，以中等至优异的产率得到 2-氨基-1,4-萘醌。
• Silver-Catalyzed One-Pot Biarylamination of Quinones with Arylamines: Access to N-Arylamine-Functionalized p-Iminoquinone Derivatives
  作者：Yu Dong、Zhong-Hui Li、Bing He、Hui Jiang、Xiang-Long Chen、Ji-Xian Ye、Qiang Zhou、Long-Sen Gao、Qi-Qi Luo、Zhi-Chuan Shi

  DOI：10.1055/s-0041-1737340

  日期：2022.5

  one-pot biarylamination of quinones with arylamines was developed to synthesize N-arylamine-functionalized p-iminoquinones derivatives. The approach employed AgOAc as the catalyst and (NH4)2S2O8 as the oxidant in the presence of 3-chlorophenylboronic acid, giving a series of N-arylamine-functionalized p-iminoquinone derivatives in moderate to good yields whereas reaction in the absence of the 3-chlorophenylboronic

  开发了醌与芳胺的简明一锅二芳基化合成N-芳胺功能化的对亚氨基醌衍生物。该方法在 3-氯苯基硼酸存在下使用 AgOAc 作为催化剂，使用 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为氧化剂，以中等至良好的收率得到一系列N-芳胺官能化的对亚氨基醌衍生物，而反应在不存在 3-氯苯基硼酸，得到一系列N-芳胺官能化的 1,4-萘醌衍生物。这种催化方法代表了醌双官能化的分步经济且方便的策略。
• Copper(I)-Mediated Divergent Synthesis of Pyrroquinone Derivatives and 2-Halo-3-amino-1,4-quinones
  作者：Bei Wang、Hong Xu、Fu-Yu Li、Ji-Yu Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00325

  日期：2023.7.7

  divergent transformation of 2-amino-1,4-quinones for the synthesis of pyrroquinone derivatives and 2-halo-3-amino-1,4-quinones was disclosed. The mechanistic study showed that both the tandem cyclization and halogenation involved a Cu(I)-catalyzed oxidative radical process. This protocol not only constructed a series of novel pyrroquinone derivatives with high atom economy but also provided a new method

  公开了用于合成吡咯醌衍生物和2-卤代-3-氨基-1,4-醌的2-氨基-1,4-醌的发散转化。机理研究表明串联环化和卤化均涉及Cu(I)催化的氧化自由基过程。该方案不仅构建了一系列具有高原子经济性的新型吡咯醌衍生物，而且提供了一种以 CuX (X = I , Br, Cl) 作为 X (X = I、Br、Cl) 来源。