1,4-dihydro-1-oxo-4-(triethylsiloxy)-4-(trifluoromethyl)naphthalene | 120120-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-oxo-4-(triethylsiloxy)-4-(trifluoromethyl)naphthalene
• 英文别名: 1,4-Dihydro-1-oxo-4-triethylsiloxy-4-trifluoromethylnaphthalene；4-triethylsilyloxy-4-(trifluoromethyl)naphthalen-1-one
• CAS: 120120-32-3
• 化学式: C₁₇H₂₁F₃O₂Si
• 分子量: 342.433
• InChiKey: ZLPJJFLBOMNVPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-oxo-4-(triethylsiloxy)-4-(trifluoromethyl)naphthalene 在 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到4-(trifluoromethyl)-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  甲基苯醌的光生化作为潜在的亲电赖氨酸靶向

  摘要：

  如今，潜在的亲电试剂对于药物发现而言是非常有吸引力的化学实体，因为除非与特定靶标结合后才被激活，否则它们不具有反应性。在这项工作中，证明了4-三氟甲基苯酚作为潜在的亲电子试剂（甲基化醌）（QM）的前体，可用于赖氨酸靶向。使用人血清白蛋白（HSA）作为模型目标，对这些Michael受体进行光生化，以进行赖氨酸残基的特异性共价修饰。在4-三氟甲基-1-萘酚（1） @HSA或4-（4-三氟甲基苯基）苯酚（2）的照射下生成的反应性QM型中间体I或II@HSA复合物对赖氨酸残基产生化学选择性反应，从而导致酰胺加合物，这已通过蛋白质组学分析得到证实。对于配体1，观察到残基Lys106和Lys414的共价修饰（分别位于亚结构域IA和IIIA中），而对于配体2，发生了Lys195的修饰（在亚结构域IIA中）。对接和分子动力学模拟研究提供了对1和2选择性的分子基础的深刻见解这些HSA子域和共价修饰机制。这些

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01559
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 在 potassium fluoride 、 六乙基亚磷酸胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-dihydro-1-oxo-4-(triethylsiloxy)-4-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A new method for synthesis of trifluoromethyl-substituted phenols and anilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00273a020

文献信息

• Gem-disubstituted cyclohexadienones and their production
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04804772A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Quinones may be perfluoroalkylated by means of perfluoroalkyltrihydrocarbyl silane using certain active alkali metal salt catalysts devoid of fluorine (e.g., LiN.sub.3, NaN.sub.3, KN.sub.3, NaCN KCN, CsCN, NaOH, KOH, K.sub.2 CO.sub.3, and Cs.sub.2 CO.sub.3). The reaction--which is conducted under essentially anhydrous conditions, preferably in a suitable liquid phase reaction medium, most preferably a dipolar aprotic solvent--results in the formation of gem-disubstituted cyclohexadienones in which the gem substituents are a perfluoroalkyl group and a trihydrocarbylsiloxy group. These gem-disubstituted compounds in turn can be readily converted to perfluoroalkyl substituted aromatics, thus circumventing the traditional need for photochlorination followed by halogen exchange using hydrogen fluoride as a means of preparing perfluoroalkyl aromatic compounds.

  奎诺恩可能通过使用某些不含氟的活性碱金属盐催化剂（例如LiN.sub.3，NaN.sub.3，KN.sub.3，NaCN KCN，CsCN，NaOH，KOH，K.sub.2CO.sub.3和Cs.sub.2CO.sub.3）由全氟烷基三氢碳基硅烷全氟烷基化。该反应在基本无水条件下进行，最好在适当的液相反应介质中进行，最好是二极无水溶剂，导致生成以全氟烷基和三氢碳基硅氧基为基团的双取代环己二烯酮。这些双取代化合物反过来可以轻松转化为全氟烷基取代芳香化合物，从而避免了传统上需要使用氢氟酸作为制备全氟烷基芳香化合物的手段的光氯化后的卤素交换。
• Trifluoromethylation of carbonyl compounds
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US05008425A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A process which comprises reacting under substantially anhydrous conditions a perfluoroalkyltrihydrocarbylsilane and a carbonyl compound in the presence of a catalyst such that the carbonyl compound is perfluoroalkylated.

  在基本无水条件下，通过在催化剂存在下，将全氟烷基三烃基硅烷和羰基化合物反应，使得羰基化合物全氟烷基化的过程。
• Production of gem-disubstituted cyclohexadienones
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US04804774A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Quinones may be perfluoroalkylated by means of perfluoroalkyltrihydrocarbyl silane using trialkylphosphites or hexahydrocarbylphosphorous triamides, or both as catalysts. The reaction --which is conducted under essentially anhydrous conditions, preferably in a suitable liquid phase reaction medium, most preferably a dipolar aprotic solvent--results in the formation of gem-disubstituted cyclohexadienones in which the gem substituents are a perfluoroalkyl group and a trihydrocarbylsiloxy group. These gem-disubstituted compounds in turn can be readily converted to perfluoroalkyl substituted aromatics, thus circumventing the traditional need for photochlorination followed by halogen exchange using hydrogen fluoride as a means of preparing perfluoroalkyl aromatic compounds.

  Quinones可以通过使用三氢烷基硅烷的全氟烷基化剂，并使用三烷基膦酸酯或六氢烷基膦三酰胺作为催化剂进行全氟烷基化。该反应在基本无水条件下进行，最好在适当的液相反应介质中进行，最好是一个双极无原子溶剂，其结果是形成gem-二取代环己二烯酮，其中gem取代基是全氟烷基和三氢烷基氧基。这些gem-二取代化合物可以轻松地转化为全氟烷基取代芳香族化合物，从而避免了传统的光氯化和使用氢氟酸进行卤素交换以制备全氟烷基芳香族化合物的需要。
• Copper‐Catalyzed Olefination of 4‐CF ₃ ‐Substituted Cyclohexadienones Using Sulfonylmethyl Isocyanides: An Electrostatic Repulsion‐Controlled Regioselectivity Switch Strategy
  作者：Seungwon Lee、Mohamed Ahmed Abozeid、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1002/adsc.202201333

  日期：2023.2.21

  was shown to exert a pronounced electrostatic repulsion effect to give the olefination products via a preferential [3+2] cycloaddition with the ketone moiety followed by a facile fragmentation of transient oxazoline intermediates. The current Cu(II)-catalyzed olefination of 4-CF3-substituted cyclohexadienones demonstrates the reaction dichotomy involving a CF3-controlled 1,2-addition over a Van Leusen

  使用磺酰甲基异氰化物开发了Cu(OTf) 2催化的环己二烯酮烯化反应。环己二烯酮 4 位的CF 3部分显示出显着的静电排斥作用，通过优先 [3+2] 环加成与酮部分产生烯化产物，随后瞬时恶唑啉中间体容易裂解。当前 Cu(II) 催化的 4-CF 3取代的环己二烯酮的烯化反应表明反应二分法涉及通过静电排斥效应在 Van Leusen 1,4-加成路径上进行CF 3控制的 1,2-加成。
• STAHLY, G. PATRICK;BELL, DONALD R., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2873-2877
  作者：STAHLY, G. PATRICK、BELL, DONALD R.

  DOI：——

  日期：——