2-<(2-methoxyethyl)amino>-1,4-naphthoquinone | 155859-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<(2-methoxyethyl)amino>-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2-Methoxyethylamino)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 155859-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: DZHLPYIZFDUSNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-<(2-methoxyethyl)amino>-1,4-naphthoquinone 在 二苯甲酮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-benzoyl-3-(phenylamino)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  光致化分子转化。第146部分。2-芳基氨基和2-烷基氨基-1,4-萘醌的光酰化和光烷基化

  摘要：

  当N的溶液时，可以高收率地实现2-芳基氨基或2-烷基氨基-1,4-萘醌与芳族或脂族醛的光酰化。在二苯甲酮的存在下辐照被取代的2-氨基-1,4-萘醌和苯中的醛。在二苯甲酮的存在下辐照2-苯胺基-1,4-萘醌和环状醚，例如四氢呋喃或二恶烷，可高产率地产生类似的光烷基化产物3-烷基-2-苯胺基-1,4-萘醌。1,4-二羟基-2-二苯基氨基-3-丙酰基萘，其特征是双乙酸盐，可以从2-二苯基氨基-1,4-萘醌与丙醛的光酰化反应中分离得到。因此，光酰化涉及对苯二酚衍生物作为中间体。对于这些光酰化和光烷基化，提出了自由基方法，其涉及通过与激发的二苯甲酮通过夺氢从醛或环状醚形成酰基或烷基基团。

  DOI：

  10.1039/p19940001099
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙胺 、 1,4-萘醌 以 乙醇 为溶剂， 反应 65.0h， 以99%的产率得到2-<(2-methoxyethyl)amino>-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  光致化分子转化。第146部分。2-芳基氨基和2-烷基氨基-1,4-萘醌的光酰化和光烷基化

  摘要：

  当N的溶液时，可以高收率地实现2-芳基氨基或2-烷基氨基-1,4-萘醌与芳族或脂族醛的光酰化。在二苯甲酮的存在下辐照被取代的2-氨基-1,4-萘醌和苯中的醛。在二苯甲酮的存在下辐照2-苯胺基-1,4-萘醌和环状醚，例如四氢呋喃或二恶烷，可高产率地产生类似的光烷基化产物3-烷基-2-苯胺基-1,4-萘醌。1,4-二羟基-2-二苯基氨基-3-丙酰基萘，其特征是双乙酸盐，可以从2-二苯基氨基-1,4-萘醌与丙醛的光酰化反应中分离得到。因此，光酰化涉及对苯二酚衍生物作为中间体。对于这些光酰化和光烷基化，提出了自由基方法，其涉及通过与激发的二苯甲酮通过夺氢从醛或环状醚形成酰基或烷基基团。

  DOI：

  10.1039/p19940001099

文献信息

• Synthesis and Macrofilaricidal Activity of Substituted 2-Hydroxy/5-Hydroxy/2-Methyl-1,4-Naphthoquinones
  作者：Twinkle Karunan、Nisha Mathew、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.21065

  日期：2013.5

  Preclinical Research

  临床前研究
• REVERSIBLY REDUCIBLE MATERIALS AND USE THEREOF
  申请人：University of Kentucky Research Foundation

  公开号：US20180099917A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Provided herein are a reversibly reducible material and a method of forming a reversibly reducible material. The reversibly reducible material includes the molecular formula: wherein each of R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, oxygen, alkyl, cycloalkyl, O-alkyl, amine, quaternary ammonium, and sulfonate; R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl, alkoxy, and amine; X is selected from the group consisting of hydrogen, branched or un-branched alkyl chain having 1-8 atoms containing 0-3 oxygen or nitrogen atoms, and substituted or unsubstituted aryl; and Z is selected from the group consisting of branched or un-branched alkyl chain having 1-8 atoms containing 0-3 oxygen or nitrogen atoms, and substituted or unsubstituted aryl. The method of forming a reversibly reducible material comprising reacting a quinone with an amine in an ethereal solvent. Also provided herein is a negolyte.

  本文提供了一种可逆还原材料和形成可逆还原材料的方法。 可逆还原材料包括分子式：其中R1、R2、R3和R4中的每一个独立地选择自氢、氧、烷基、环烷基、O-烷基、胺、季铵盐和磺酸的群; R5选择自氢、卤素、烷基、烷氧基和胺的群; X选择自氢、1-8个原子的具有0-3个氧或氮原子的分支或非分支烷基链，以及取代或未取代芳基; Z选择自1-8个原子的分支或非分支烷基链，包含0-3个氧或氮原子，以及取代或未取代芳基。 形成可逆还原材料的方法包括在醚溶剂中将喹醌与胺反应。 本文还提供了一种negolyte。
• Kobayashi Kazuhiro, Suzuki Masayoshi, Takeuchi Hiroyasu, Konishi Atsushi,+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 8, S 1099- 1104
  作者：Kobayashi Kazuhiro, Suzuki Masayoshi, Takeuchi Hiroyasu, Konishi Atsushi,+

  DOI：——

  日期：——
• Photoinduoed molecular transformations. Part 146. Photoacylation and photoalkylation of 2-arylamino- and 2-alkylamino-1,4-naphthoquinones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Masayoshi Suzuki、Hiroyasu Takeuchi、Atsushi Konishi、Hideo Sakurai、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1039/p19940001099

  日期：——

  2-alkylamino-1,4-naphthoquinones with aromatic or aliphatic aldehydes can be achieved in high yields when a solution of N-substituted 2-amino-1,4-naphthoquinones and an aldehyde in benzene is irradiated in the presence of benzophenone. Irradiation of 2-anilino-1,4-naphthoquinones and cyclic ethers, such as tetrahydrofuran or dioxane, in the presence of benzophenone led to analogous photoalkylation products

  当N的溶液时，可以高收率地实现2-芳基氨基或2-烷基氨基-1,4-萘醌与芳族或脂族醛的光酰化。在二苯甲酮的存在下辐照被取代的2-氨基-1,4-萘醌和苯中的醛。在二苯甲酮的存在下辐照2-苯胺基-1,4-萘醌和环状醚，例如四氢呋喃或二恶烷，可高产率地产生类似的光烷基化产物3-烷基-2-苯胺基-1,4-萘醌。1,4-二羟基-2-二苯基氨基-3-丙酰基萘，其特征是双乙酸盐，可以从2-二苯基氨基-1,4-萘醌与丙醛的光酰化反应中分离得到。因此，光酰化涉及对苯二酚衍生物作为中间体。对于这些光酰化和光烷基化，提出了自由基方法，其涉及通过与激发的二苯甲酮通过夺氢从醛或环状醚形成酰基或烷基基团。