2-butyl-1,4-naphthoquinone | 34491-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-n-butyl-1,4-naphthoquinone；2-Butylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 34491-88-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: BAYPRHOLHCTNNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47 °C
• 沸点：
  344.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butyl-1,4-naphthoquinone 在 bovine serum albumine 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到(-)-2-Butyl-1,4-naphthoquinone 2,3-epoxide
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白促进的不对称Weitz-Scheffer环氧化：第三部分。光学活性环氧萘醌的高度立体选择性合成

  摘要：

  2-叔萘醌在含有少量（最高5％摩尔当量）牛血清白蛋白（BSA）的缓冲水溶液中用t-BuOOH环氧化，得到相应的环氧化物，其对映体过量（ee）最高为100％。对映选择性对与水混溶或不混溶的助溶剂的添加以及位置2上烷基链的长度非常敏感。研究了助溶剂影响ee的机理。发现了BSA-醌配合物的圆二色性光谱与环氧化产物的立体化学之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86023-3
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-4-methoxynaphthalen-1-ol 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-butyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dihydronaphthoquinones, hydroindoloquinones, benzofurans, and benzothiophenes as inhibitors of 5-lipoxygenase. Synthesis and structure-activity studies

  摘要：

  A series of substituted 1,4-dihydronaphthoquinones, hydroindoloquinones, benzofuran-4,7-dihydroquinones, and benzothiophene-4,7-dihydroquinones were synthesized and evaluated for inhibitory activity against 5-lipoxygenase. These compounds were found to be active in vitro for LTC4/D4 inhibition with the potencies (IC50's) ranging from 0.2 to 85 microM. Active 1,4-dihydronaphthoquinone acetates (IC50 less than 20 microM) were evaluated in an ex vivo LTB4 inhibition assay. The acetates of 1,4-dihydronaphthoquinones containing the alkyl substituent(s) (2-n-butyl, 11, and 2,3-diethyl, 15) exhibited the best activity in LTC4/D4 inhibition (IC50 = 0.2-0.4 microM, in vitro) as well as in LTB4 inhibition (60-75% inhibition).

  DOI：

  10.1021/jm00164a050

文献信息

• The chemistry of η5-CpCo(CO)(maleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl) complexes
  作者：Lanny S. Liebeskind、Charles F. Jewell

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87376-9

  日期：1985.4

  Insertion of η5-CpCo(CO)2 into dimethylcyclobutenedione and benzocyclobutenedione gave high yields of η5-CpCo(CO)(dimethylmaleoyl) and η5-CpCo(CO)(phthaloyl); respectively. Replacement of the carbon monoxide ligand in these complexes with thermally labile ligands (CH3CN, PhCN, C5H5N, (C2H5)2S) allowed a facile reaction with alkynes to occur. The maleoyl cobalt complex gave very high yields of stable

  的η插入5 -CpCo（CO）2成dimethylcyclobutenedione和benzocyclobutenedione给出的η高收率5 -CpCo（CO）（dimethylmaleoyl）和η 5 -CpCo（CO）（邻苯二甲酰基）; 分别。用热不稳定的配体（CH 3 CN，PhCN，C 5 H 5 N，（C 2 H 5）2 S）取代这些配合物中的一氧化碳配体可以轻松地与炔烃反应。所述马来酰钴络合物，得到稳定的非常高的产率η 5，其裂解以游离醌治疗用铈（IV）-CpCo（醌）络合物。邻苯二甲酰钴络合物反应形成不稳定的η5- CpCo（萘醌）配合物和游离萘醌。
• Alkyne Competition in the Benzannulation Reaction with Chromium Carbene Complexes
  作者：Chunrui Wu、Dmytro O. Berbasov、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo100433k

  日期：2010.7.2

  The benzannulation reaction of Fischer carbene complexes is investigated under conditions where the reaction of the carbene complex is occurring in the presence of two different alkynes. A series of competition experiments are examined where the effects of various structural factors are explored by pitting 10 different carbene complexes with 11 different alkynes. Terminal alkynes will react selectively

  在两种不同炔烃存在的情况下，在卡宾配合物的反应发生的条件下研究了费歇尔卡宾配合物的苯环化反应。考察了一系列竞争实验，其中通过将10种不同的卡宾配合物与11种不同的炔烃进行点蚀来探索各种结构因素的影响。在所有检查的情况下，包括芳基和烯基配合物，末端炔烃将比内部炔烃选择性反应。具有甲氧基取代基的芳基卡宾配合物对末端炔烃的选择性不如对内炔烃（〜95：5）的异丙醇取代基（> 99：1）的高，而大多数烯基配合物对两个取代基的选择性都很高（> 99： 1）。在两个不同的末端炔烃之间或两个不同的内部炔烃之间的竞争实验所产生的结果最多不过是非常适度的选择性（〜2：1）。如果一个末端乙炔中的一个被三甲基甲硅烷基保护，则在两个不同的末端乙炔之间可以实现极好的选择性。最后，证明了末端炔烃和内部炔烃之间的高选择性可用于与包含两种类型的炔烃功能的分子的反应。
• Syntheses of Naphthoquinone Compounds Using Chromium Carbonyl Carbene Complexes
  作者：Masakazu Yamashita、Takahiro Ohishi

  DOI：10.1246/bcsj.66.1187

  日期：1993.4

  The chromium carbonyl carbene complexes bearing an acetoxyl group and a phenyl substituent were found to react smoothly with acetylene compounds to produce naphthoquinone derivatives in good yields after oxidation. This cycloaddition reaction proceeded regioselectively and several naphthoquinones were prepared selectively from the complex and unsymmetrical acetylenes.

  发现带有乙酰氧基和苯基取代基的铬羰基卡宾配合物可与乙炔化合物顺利反应，氧化后以良好的产率生成萘醌衍生物。这种环加成反应是区域选择性地进行的，并且从复杂的和不对称的乙炔中选择性地制备了几种萘醌。
• A novel and highly regioselective Cr-mediated route to functionalised quinone boronic ester derivatives
  作者：Mark W. Davies、Joseph P. A. Harrity、Christopher N. Johnson

  DOI：10.1039/a906643h

  日期：——

  A novel and highly regioselective route to quinone boronic ester derivatives has been developed using a Fischer carbene mediated benzannulation process.

  利用费舍尔碳烯介导的苯并环化工艺，开发出了一种新型的高区域选择性醌硼酸酯衍生物制备方法。
• The development of an organotransition metal synthesis of quinones
  作者：Lenny S. Liebeskind、Sherrol L. Baysdon、Michael S. South、Suresh Iyer、James P. Leeds

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91423-1

  日期：1985.1

  A new and very general synthesis of quinones is described from conception to the current state of maturity. The chemistry relies on a convergent joining of a transition metal complex and an alkyne to provide benzoquinones (from maleoylmetal complexes) and naphthoquinones (from phthaloylmetal complexes). Significant aspects of this chemistry are its generality (terminal, internal, electron rich, and

  从概念到目前的成熟状态，描述了一种新的，非常通用的醌合成方法。化学过程依赖于过渡金属配合物和炔的收敛连接，以提供苯醌（来自马来酰金属配合物）和萘醌（来自邻苯二甲酰金属配合物）。该化学反应的重要方面是其通用性（末端，内部，富电子和缺电子的炔烃反应），其温和性（反应可在室温至80°之间进行）和其官能团相容性（醛，酮，酯，腈） ，烯烃，卤化物，缩醛，缩酮等）。