2-butylamino-1,4-naphthoquinone | 59094-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-butylamino-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-(butylamino)naphthalene-1,4-dione；2-Butylamino-naphthochinon-1,4
• CAS: 59094-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24683685
• 分子量: 229.279
• InChiKey: MKWZCIOGPKWHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylamino-1,4-naphthoquinone 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以57%的产率得到1-hydroxy-2-propyl-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  硝酸硝化混合物作用下2-烷基氨基-1,4-萘醌的转化

  摘要：

  2-烷基氨基-1，4-萘醌与硝化混合物在乙酸中的反应得到2-烷基-1-羟基-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮。

  DOI：

  10.1134/s107042801512012x
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 1,4-萘醌 在 碘 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-butylamino-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  分子碘在超声辐照下简便合成 2-氨基-1,4-萘醌类化合物

  摘要：

  摘要 分子碘在超声波照射下有效催化胺与 1,4-萘醌的共轭加成反应，以中等至优异的产率得到 2-氨基-1,4-萘醌。

  DOI：

  10.1080/00397910701866254

文献信息

• Quinonoid compounds via reactions of lawsone and 2-aminonaphthoquinone with α-bromonitroalkenes and nitroallylic acetates: Structural diversity by C-ring modification and cytotoxic evaluation against cancer cells
  作者：Thekke V. Baiju、Renata G. Almeida、Sudheesh T. Sivanandan、Carlos A. de Simone、Lucas M. Brito、Bruno C. Cavalcanti、Claudia Pessoa、Irishi N.N. Namboothiri、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.079

  日期：2018.5

  Morita-Baylis-Hillman acetates and α-bromonitroalkenes have been employed in cascade reactions with lawsone and 2-aminonaphthoquinone for the one-pot synthesis of heterocycle fused quinonoid compounds. The reactions reported here utilized the 1,3-binucleophilic potential of hydroxy- and aminonaphthoquinones and the 1,2/1,3-bielectrophilic potential of bromonitroalkenes and Morita-Baylis-Hillman acetates

  Morita-Baylis-Hillman乙酸盐和α-溴硝基烯烃已用于与Lawone和2-氨基萘醌的级联反应，用于一锅合成杂环稠合的醌类化合物。此处报道的反应利用羟基和氨基萘醌的1,3-双亲核势以及溴硝基烯烃和Morita-Baylis-Hillman乙酸酯的1,2 / 1,3-双亲电势来合成吡咯和呋喃稠合的萘醌。对合成的化合物针对HCT-116（人类结肠癌细胞），PC3（人类前列腺癌细胞），HL-60（人类早幼粒细胞白血病细胞），SF295（人类胶质母细胞瘤细胞）和NCI-H460（人类肺癌细胞）进行了评估。并显示出抗肿瘤活性，IC50值低至<2μM。还针对OVCAR-8（卵巢）评估了选定的化合物，MX-1（乳腺癌）和JURKAT（白血病）细胞系。还使用非肿瘤细胞测定了评价的醌类的细胞毒性潜力，例如外周血单核（PBMC）和L929细胞。
• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Synthesis and screening of substituted 1,4-naphthoquinones (NPQs) as antifilarial agents
  作者：Nisha Mathew、Twinkle Karunan、Lakshmy Srinivasan、Kalyanasundaram Muthuswamy

  DOI：10.1002/ddr.20357

  日期：——

  Eleven amino‐substituted 1,4‐naphthoquinones were synthesized via the reaction of 1,4‐naphthoquinone with different primary and secondary mono‐ and diamines in the presence of dichloromethane ethanol (1:2) solvent at room temperature. All compounds were purified by flash column chromatography, characterized by TLC, HPLC, 13C‐NMR, 1H‐NMR, and FT‐IR spectral analysis and were evaluated in vitro for antifilarial

  在室温下，在二氯甲烷乙醇（1：2）溶剂中，通过1,4-萘醌与不同的伯，仲单胺和二胺反应，合成了11个氨基取代的1,4-萘醌。所有化合物均通过快速柱色谱法纯化，通过TLC，HPLC，13 C-NMR，1 H-NMR和FT-IR光谱分析进行表征，并使用成年牛丝状蠕虫Setaria digitata进行体外抗丝虫活性评估。通过评估蠕虫蠕动和MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物）的减少情况。11种化合物中的7种具有大丝杀菌活性，化合物9（2-[（（1,3-二甲基丁基）氨基]萘-1,4-二酮）和11种（2-（4-甲基哌嗪-1-基）萘-1， 4-二酮）具有最大活性（48小时ED 50值分别为0.91和1.2 µM）。讨论了不同取代对抗丝活性的影响。Drug Dev Res2009。©2009 Wiley-Liss，Inc.
• A Catalytic Oxidative Quinone Heterofunctionalization Method: Synthesis of Strongylophorine-26
  作者：Wanwan Yu、Per Hjerrild、Kristian M. Jacobsen、Henriette N. Tobiesen、Line Clemmensen、Thomas B. Poulsen

  DOI：10.1002/anie.201805580

  日期：2018.7.26

  functionalization with a collection of O, N, and S nucleophiles, using oxygen as the terminal oxidant. Preliminary mechanistic observations and the first synthesis of the cytotoxic natural product strongylophorine‐26 is presented.

  理想情况下，杂原子取代的对苯醌的制备是通过直接添加亲核试剂，然后进行原位再氧化来完成的。尽管是一种引人注目的策略，但对p-醌部分的反应性不容易驯服，也没有广泛适用的杂原子官能化方法。这里示出的是，钴（OAC）2和Mn（OAc）3 ⋅2ħ 2 ö充当强大催化剂氧化p为O，N的集合-quinone官能化，和S的亲核试剂，使用氧作为氧化剂终端。介绍了初步的机械观察结果和细胞毒性天然产物Strongylophorine-26的首次合成。
• Naphthoquinone-Directed C–H Annulation and C_sp³–H Bond Cleavage: One-Pot Synthesis of Tetracyclic Naphthoxazoles
  作者：Meining Wang、Chi Zhang、Li-Ping Sun、Chunyong Ding、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jo500572u

  日期：2014.5.16

  One-pot synthesis of tetracyclic naphthoxazole derivatives from electron-deficient naphthoquinones and alkynes was achieved via Rh(III)-catalyzed C–H activation and Csp3–H bond cleavage for the first time. This approach proceeds through a tandem cascade process involving substrate tautomerization, C–H activation, oxidative addition, cyclization, and aromatization. In addition, broad substrate scope

  首次通过Rh（III）催化的C–H活化和C sp 3 –H键裂解，从缺电子的萘醌和炔烃一锅合成四环萘恶唑衍生物。这种方法通过串联级联过程进行，涉及底物互变异构，CH活化，氧化加成，环化和芳构化。另外，广泛的底物范围，简单的起始原料和空间耐受性使得该策略具有很大的实用性。