4-hydroxy-1-[4-(methoxyphenyl)azo]naphthalene | 3009-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-1-[4-(methoxyphenyl)azo]naphthalene
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-phenylazo)-[1]naphthol；Anisol-(4 azo 4)-naphthol-(1)；4-<4-Methoxy-phenylazo>-<1>naphthol；1-<4-Methoxy-phenylazo>-4-hydroxy-naphthalin；4-<4-Methoxy-benzolazo>-naphthol-(1)；4-(4'-Methoxy-phenylazo)-<1>naphthol；4-[(4-Methoxyphenyl)diazenyl]-1-naphthol；4-[(4-methoxyphenyl)diazenyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 3009-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: BMIUVFWTYIHLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-1-[4-(methoxyphenyl)azo]naphthalene 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到(4-Chloro-naphthalen-1-yl)-(4-methoxy-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  Guenther, R.; Jaehne, E.; Hartmann, H., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 945 - 954

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  para-methoxyphenyldiazonium chloride 在 乙醇 作用下， 生成 2-(4-甲氧基-苯偶氮基)-[1]萘酚 、 4-hydroxy-1-[4-(methoxyphenyl)azo]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Charrier; Casale, Gazzetta Chimica Italiana, 1914, vol. 44 I, p. 617 Anm.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nano-Fe₃O₄ encapsulated-silica supported boron trifluoride as a novel heterogeneous solid acid for solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthol derivatives
  作者：Abdolhamid Bamoniri、Naimeh Moshtael-Arani

  DOI：10.1039/c4ra12604a

  日期：——

  Fe₃O₄@SiO₂–BF₃ nanoparticles were prepared as a novel solid acid and effectively applied for the solvent-free synthesis of arylazo-1-naphthols at room temperature.

  Fe₃O₄@SiO₂-BF₃纳米颗粒被制备为一种新型固体酸，并有效地应用于室温下的无溶剂合成芳基偶氮基-1-萘酚。
• Facile synthesis of 1-naphthol azo dyes with nano SiO&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;/HIO&lt;sub&gt;4&lt;/sub&gt; under solvent-free conditions
  作者：A. Bamoniri、A.R. Pourali、S.M.R. Nazifi

  DOI：10.4314/bcse.v27i3.13

  日期：——

  good to excellent yields, high purity and short reaction times. The structures of the products have been characterized by several techniques using UV-Vis, FT-IR, 1 H NMR, 13 C NMR and mass spectra. KEY WORDS : Diazotization, Nano silica, Azo dyes, Solvent-free, Periodic acid Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2013 , 27(3), 439-445. DOI: http://dx.doi.org/10.4314/bcse.v27i3.13

  纳米二氧化硅负载的高碘酸（nano-SPIA）已被用作非均相试剂，用于在室温下在无溶剂条件下基于1-萘酚高效高效地一锅合成偶氮染料。该方法具有一些优点，反应后处理非常容易，并且可以容易地从反应混合物和一锅法中分离出催化剂。获得的相关产品的收率高，优，纯度高，反应时间短。产品的结构已经通过几种技术进行了表征，这些技术使用UV-Vis，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱。关键词：重氮化，纳米二氧化硅，偶氮染料，无溶剂，高碘酸牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2013，27（3），439-445。DOI：http：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v27i3.13
• Protonation equilibria of 1-arylazo-4-naphthols and 1-arylazo-4-methoxynaphthalenes
  作者：Lorenzo Abate、Maria Luisa Longo、Emanuele Maccarone、Michele Torre

  DOI：10.1039/p29800000628

  日期：——

  The spectroscopic behaviour of substituted 1-arylazo-4-naphthols and 1-arylazo-4-methoxynaphthalenes has been investigated in a solvent system consisting of 20% v/v ethanol and 80% v/v sulphuric acid–water in order to measure the protonation equilibrium constants. Some naphthols (I; X = H, o-OCH3, p-OCH3, o-CH3, p-Cl) and all the methoxynaphthalenes (II) show two absorption bands due to the free base

  为了测量1-甲基偶氮-4-萘和1-芳偶氮-4-甲氧基萘在包含20％v / v乙醇和80％v / v硫酸-水的溶剂体系中的光谱行为，已对其进行了研究。质子化平衡常数。一些萘酚（I； X = H，o -OCH 3，p -OCH 3，o -CH 3，p -Cl）和所有甲氧基萘（II）由于游离碱和共轭酸而显示出两个吸收带，特征等压点。对于这些化合物，已使用贾夫酸度函数计算了p k BH +值。其他萘酚（I; X = m -OCH在图3中， m -CH 3， p -CH 3， o -Cl， m -Cl）显示出一个吸收带，该吸收带在改变介质的酸度时发生变化。等渗点的缺乏归因于偶氮–平衡与偶氮基的质子化平衡的重叠。对于methoxynaphthalenes，对单独的相关性ķ BH +与σ值米和σ p的取代基的被发现，由于在两个不同的基本中心的分子的存在。
• Redox and UV/VIS/NIR spectroscopic properties of tris(pyrazolyl)borato–oxo–molybdenum(V) complexes with naphtholate and related co-ligands
  作者：Andrew M. McDonagh、Michael D. Ward、Jon A. McCleverty

  DOI：10.1039/b104575j

  日期：——

  A series of complexes has been prepared in which (Tp*)MoV(O)Cl}+ termini [Tp*  = tris(3,5-dimethylpyrazolyl)hydroborate] have been coordinated with ligands containing naphtholate binding sites. Mononuclear complexes, in which the sixth ligand is e.g. 1-naphtholate or 2-naphtholate, have been prepared; in addition some dinuclear complexes were also prepared based on bridging ligands containing either two naphtholate termini, or one naphtholate terminus and one phenolate terminus. The complexes have been studied by electrochemistry and UV/VIS/NIR spectroelectrochemistry to evaluate how the naphtholate donors affect the properties of the complexes compared to their known phenolate-based analogues. It was found that mononuclear complexes with phenolate, 1-naphtholate and 2-naphtholate ligands give significantly different electronic spectra in their oxidised [Mo(VI)] forms, with the characteristic phenolate → Mo(VI) LMCT transition being at much lower energy for the naphtholate complexes than the phenolate, an observation which is of significance for development of electrochromic near-IR dyes. In addition, the twist induced in some of the bridging ligands by the bulky naphtholate termini results in substantially decreased metal–metal electronic interactions compared to the equivalent phenolate-based complexes.

  制备了一系列配合物，其中(Tp*)MoV(O)Cl}+末端[Tp* 已与含有萘甲酸酯结合位点的配体配位。单核配合物，其中第六个配体是例如已制备1-萘酚盐或2-萘酚盐；另外还有一些双核配合物 还基于含有两个萘甲酸酯末端或一个萘甲酸酯的桥连配体制备 末端和一个酚盐末端。通过电化学和 UV/VIS/NIR 光谱电化学研究了这些配合物，以评估萘甲酸酯供体如何影响比较的配合物的性质 其已知的基于酚盐的类似物。研究发现，具有酚盐、1-萘酚盐和 2-萘酚盐配体的单核配合物在其氧化的 [Mo(VI)] 形式中给出显着不同的电子光谱，其中 对于萘甲酸盐配合物，特征酚盐 - Mo(VI) LMCT 跃迁的能量要低得多 比酚盐，这一观察对于电致变色近红外的发展具有重要意义 染料。此外，与同等的基于酚盐的配合物相比，大的萘酚盐末端在一些桥配体中引起的扭曲导致金属-金属电子相互作用显着降低。
• Becker, H. G. O.; Franze, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 6, p. 957 - 964
  作者：Becker, H. G. O.、Franze, J.

  DOI：——

  日期：——