butane-1-sulfinyl chloride | 13455-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: butane-1-sulfinyl chloride
• 英文别名: Butanesulfinyl chloride；n-Butansulfinylchlorid
• CAS: 13455-88-4
• 化学式: C₄H₉ClOS
• 分子量: 140.634
• InChiKey: LTQJJIHJWKUKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butane-1-sulfinyl chloride 生成 1-丁基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Anton; Weissbach, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2847,2861

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二丁基二硫 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 butane-1-sulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由磺酰亚胺基氟化物合成CF 3取代的亚磺酰亚胺

  摘要：

  通过用Ruppert-Prakash试剂（TMSCF 3）和四丁基氟化铵（TBAF）的组合处理磺酰亚胺基酰氟，可以制得受N保护的三氟甲基取代的亚磺酰亚胺。遵循两种合成路线获取起始原料，并针对每个反应顺序评估底物范围。因此，以中等至良好的产率获得了多种芳基取代的产物。

  DOI：

  10.1021/ol103030w

文献信息

• Organic Sulfur Compounds. XII. The Ultraviolet and Infrared Spectra of the Substituted Benzenesulfinic Acids and Their Esters
  作者：Michio Kobayashi、Nobuko Koga

  DOI：10.1246/bcsj.39.1788

  日期：1966.8

  The ultraviolet spectra of several substituted benzenesulfinic acids and their ethyl esters have been recorded, and the assignments of the absorption have been disucssed briefly.

  记录了几种取代苯亚磺酸及其乙酯的紫外光谱，并简要讨论了吸收的归属。
• A CONVENIENT PREPARATION OF SULPHINIC ESTERS FROM SULPHINYL CHLORIDES AND CHLOROSULPHITES USING HEXAMETHYLDISILOXANE AS CHLORIDE ANION ACCEPTOR
  作者：Jozef Drabowicz

  DOI：10.1246/cl.1981.1753

  日期：1981.12.5

  Sulphinic esters can be obtained in high yields by the reaction of sulphinyl chlorides with chlorosulphites in the presence of hexamethyldisiloxane and catalytic amount of dimethyl sulphoxide.

  在六甲基二硅氧烷和催化量的二甲基亚砜存在下，通过亚磺酰氯与亚硫酸氢盐的反应，可以高产率地获得亚磺酸酯。
• Sulfinyl Chlorides Through the Oxidative Chlorination of Sulfenyl Derivatives with Trimethylsilyl Acetate/Sulfuryl Chloride System
  作者：J. Drabowicz、B. Bujnicki、B. Dudziński

  DOI：10.1080/00397919408011719

  日期：1994.5

  Abstract A new and useful procedure for the synthesis of sulfinyl chlorides is described involving a combined action of trimethylsilyl acetate and sulfuryl chloride as a oxidative chlorination system on sulfenyl derivatives.

  摘要 描述了合成亚磺酰氯的一种新的有用的方法，该方法涉及乙酸三甲基甲硅烷酯和磺酰氯的联合作用，作为对亚磺酰衍生物的氧化氯化体系。
• Diastereomeric sulfinates derived from (l)-N-methylephedrine: synthesis, applications and rearrangements
  作者：Józef Drabowicz、Bogdan Bujnicki、Paolo Biscarini、Marian Mikołajczyk

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00336-5

  日期：1999.8

  The reaction of sulfinyl chlorides with (l)-N-methylephedrine alone or in the presence of tertiary amines was found to produce diastereomeric sulfinates with diastereomeric purities up to 90%. The diastereomeric ratio is strongly influenced by the nature of substituents on the sulfinyl chlorides and to some extent by the reaction conditions. In a few cases, the pure diastereomers were isolated by chromatography

  发现亚磺酰氯与（1）-N-甲基麻黄碱单独或在叔胺存在下的反应产生具有高达90％的非对映体纯度的非对映体亚磺酸盐。非对映体比率受亚磺酰氯上取代基的性质的强烈影响，并且在一定程度上受反应条件的影响。在少数情况下，通过色谱法分离纯的非对映异构体，并用于制备旋光性亚砜。还讨论了硅胶催化的亚磺酸盐重排为相应的砜。
• Sulfonimidamide Analogs of Oncolytic Sulfonylureas^,1
  作者：John E. Toth、Gerald B. Grindey、William J. Ehlhardt、James E. Ray、George B. Boder、Jesse R. Bewley、Kim K. Klingerman、Susan B. Gates、Sharon M. Rinzel、Richard M. Schultz、Leonard C. Weir、John F. Worzalla

  DOI：10.1021/jm960673l

  日期：1997.3.1

  A series of sulfonimidamide analogs of the oncolytic diarylsulfonylureas was synthesized and evaluated for (1) in vitro cytotoxicity against CEM cells, (2) in vivo antitumor activity against subaxillary implanted 6C3HED lymphosarcoma, and (3) metabolic breakdown to the o-sulfate of p-chloroaniline. The separated enantiomers of one sulfonimidamide analog displayed very different activities in the in

  合成了一系列溶瘤性二芳基磺酰脲类的磺酰亚胺酰胺类似物，并评估了（1）对CEM细胞的体外细胞毒性，（2）对腋下植入的6C3HED淋巴肉瘤的体内抗肿瘤活性，以及​​（3）对p的邻硫酸盐的代谢分解-氯苯胺。一种磺酰亚胺酰胺类似物的分离对映体在体内筛选模型中显示出非常不同的活性。通常，当口服或腹膜内给药时，几种类似物在6C3HED模型中显示出优异的生长抑制活性。与溶瘤磺酰脲的相关结构-活性关系不明显。