5-(chloromethyl)-7-(2-chlorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile | 1403815-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-7-(2-chlorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 1403815-34-8
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N₅
• 分子量: 318.165
• InChiKey: JIMRRHMFGPYAGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(chloromethyl)-7-(2-chlorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 7-(2-chlorophenylamino)-5-((2-fluoroethoxy)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 7-(2-Chlorophenylamino)-5-((2- [¹⁸F]fluoro-ethyoxy)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile as PET Tumor Imaging Agent

  摘要：

  一种 18F 标记的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物 7-(2-氯苯基氨基)-5-((2-[18F] 氟乙氧基)甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈（[18F]5）被设计和制备成一种放射性示踪剂，可用于正电子发射断层扫描（PET）的肿瘤检测。通过在 100 °C 的无水 DMF 中用 [18F]KF=Kryptofix 2.2.2 和碳酸钾对相应的对甲苯磺酰化前体进行亲核取代 20 分钟，然后用 HPLC 进行纯化，合成了所需的产物 [18F]5。放射化学纯度为 98%，放射化学收率为 25%（衰变未校正）。化合物 [18F]5 在体外非常稳定。在患有 S180 肿瘤的小鼠体内进行的生物分布研究表明，[18F]5 在肿瘤中的蓄积速度快且持续时间长，在其他组织中的洗脱程度适中。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0047
• 作为产物：
  描述：

  3-cyano-5-chloromethyl-7-chloropyrazolo[1,5-a]pyrimidine 、 邻氯苯胺 以 异丙醇 为溶剂， 以84%的产率得到5-(chloromethyl)-7-(2-chlorophenylamino)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 7-(2-Chlorophenylamino)-5-((2- [¹⁸F]fluoro-ethyoxy)methyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile as PET Tumor Imaging Agent

  摘要：

  一种 18F 标记的吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物 7-(2-氯苯基氨基)-5-((2-[18F] 氟乙氧基)甲基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-甲腈（[18F]5）被设计和制备成一种放射性示踪剂，可用于正电子发射断层扫描（PET）的肿瘤检测。通过在 100 °C 的无水 DMF 中用 [18F]KF=Kryptofix 2.2.2 和碳酸钾对相应的对甲苯磺酰化前体进行亲核取代 20 分钟，然后用 HPLC 进行纯化，合成了所需的产物 [18F]5。放射化学纯度为 98%，放射化学收率为 25%（衰变未校正）。化合物 [18F]5 在体外非常稳定。在患有 S180 肿瘤的小鼠体内进行的生物分布研究表明，[18F]5 在肿瘤中的蓄积速度快且持续时间长，在其他组织中的洗脱程度适中。

  DOI：

  10.5560/znb.2012-0047

文献信息

• Zhao, Mingxia; Ren, Hongyu; Chang, Jin, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 119, p. 183 - 196
  作者：Zhao, Mingxia、Ren, Hongyu、Chang, Jin、Zhang, Diqin、Yang, Yating、He, Yong、Qi, Chuanmin、Zhang, Huabei

  DOI：——

  日期：——