2-(10-bromodecyl)naphthalene-1,4-dione | 1374028-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(10-bromodecyl)naphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-(10-Bromodecyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1374028-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₅BrO₂
• 分子量: 377.321
• InChiKey: FFEJENROXPGCOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-bromodecyl)naphthalene-1,4-dione 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1α-(10-bromodecyl)naphtho[2,3-β]oxirene-2,7(1αH,7αH)dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE NAPHTHOQUINONE- AND PHTHALIMIDE-BASED LIPOCATIONS AS ANTI-PARASITIC AGENTS
  [FR] LIPOCATIONS À BASE DE NAPHTOQUINONE ET DE PHTALIMIDE À PETITES MOLÉCULES EN TANT QU'AGENTS ANTI-PARASITAIRES

  摘要：

  提供了基于小分子萘醌和邻苯二酰亚胺的脂质载体，以及它们在治疗或预防抗寄生虫疾病（如疟疾、克氏病和非洲睡眠病）中的使用方法。

  公开号：

  WO2013036766A1
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 、 1,4-萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以42%的产率得到2-(10-bromodecyl)naphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  靶向线粒体的1,4-萘醌（SkQN）是一种强大的促氧化剂和细胞毒剂。

  摘要：

  由于氧化还原活性化合物的靶向递送，线粒体中活性氧物质（ROS）的产量增加可能在研究线粒体ROS对细胞功能的调节中有用。最近，合成了甲萘醌的线粒体靶向衍生物（MitoK3）。但是，MitoK3在发挥明显的细胞毒性作用时，并未诱导线粒体ROS的产生和脂质过氧化。在这里，我们合成了与烷基三苯基phosph（SkQN）共轭的1，4-萘醌作为线粒体靶向的氧化剂的原型，并研究了其氧化还原特性，与分离的线粒体，酵母细胞和各种人类细胞系的相互作用。根据电化学测量，SkQN是更具活性的氧化还原剂，由于萘醌环中不存在甲基，作为亲电子试剂的反应性比MitoK3高。SkQN（而非MitoK3）刺激了孤立的线粒体中过氧化氢的产生。在低浓度下，SkQN刺激线粒体的状态4呼吸，降低膜电位并阻止ATP合成，是比MitoK3更有效的氧化磷酸化解偶联剂。在酵母细胞中，SkQN降低细胞活力并诱导氧化应激和线粒体片段化。SkQN

  DOI：

  10.1016/j.bbabio.2020.148210

文献信息

• Identification of novel bivalent mimetics of annonaceous acetogenins via a scaffold-hopping strategy
  作者：Yanghan Liu、Yongqiang Liu、Zhen Li、Guang-Biao Zhou、Zhu-Jun Yao、Sheng Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.02.072

  日期：2014.4

  novel bivalent mimetics of annonaceous acetogenins have been designed, synthesized, and evaluated. Among these, compound bearing a homopiperazine ring in the middle region exhibited more potent growth inhibitory activity and higher selectivity against cancer cells over normal cells by comparison with AA005. This work indicates that modification of the middle piperazine ring is a useful optimizing tool

  一系列新颖的番荔枝苷元二价模拟物已被设计、合成和评估。其中，与AA005相比，在中间区域具有高哌嗪环的化合物表现出更有效的生长抑制活性和对癌细胞比正常细胞更高的选择性。这项工作表明，中间哌嗪环的修饰是简化的乙酰基模拟物的有用优化工具。
• Phosphonium lipocations as antiparasitic agents
  作者：Timothy E. Long、Xiao Lu、Melina Galizzi、Roberto Docampo、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.02.045

  日期：2012.4

  Phosphonium lipocations were synthesized and evaluated for inhibition of the development of Plasmodium falciparum and Trypanosoma cruzi, etiological agents of malaria and Chagas disease, respectively. Optimal phthalimides and 1,4-naphthoquinone-based lipocations were active in vitro at mid-high nM concentrations against P. falciparum and low mu M concentrations against T. cruzi. Published by Elsevier Ltd.
• 1,4-Naphthoquinone Cations as Antiplasmodial Agents: Hydroxy-, Acyloxy-, and Alkoxy-Substituted Analogues
  作者：Xiao Lu、Ali Altharawi、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Timothy E. Long

  DOI：10.1021/ml300242v

  日期：2012.12.13

  Cations of hydroxy-substituted 1,4-naphthoquinones were synthesized and evaluated as antiplasmodial agents against Plasmodium falciparum. The atovaquone analogues were found to be inactive as antagonists of parasite growth, which was attributed to ionization of the acidic hydroxyl moiety. Upon modification to an alkoxy substituent, the antiplasmodial activity was restored in the sub-100 nM range. Optimal inhibitors were found to possess IC50 values of 17.4 49.5 nM against heteroresistant P. falciparum W2.
• Synthesis of mitochondria-targeted menadione cation derivatives: Inhibiting mitochondrial thioredoxin reductase (TrxR2) and inducing apoptosis in MGC-803 cells
  作者：Qun Tang、Yu Xie、Yongpeng Liu、Lifang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128586

  日期：2022.3