3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol | 103858-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
• 英文别名: 3-Amino-benzosuberan-ol-(5)；3-amino-5-hydroxy-6,7,8,9-tetrahydro-benzocycloheptane
• CAS: 103858-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: XWGAFZBOKDWNEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.7-164.4 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  359.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  快速和选择性反应的光收集：带有应变负载烯烃的点击化学

  摘要：

  分子内应变是快速和选择性化学反应的强大驱动力，并且是应变诱导的生物缀合的基石。然而，由于不稳定性或选择性问题，具有固有应变的分子的使用通常很复杂。在这里，我们表明这种菌株和随后的环加成反应可以通过光化学能的收获由可见光介导。通过理论研究和可应变加载的环烯烃的分子工程，我们证明了通过瞬态（可逆）形成的反式快速地将烷基叠氮化物与未应变的环烯烃进行化学选择性的环加成反应。-环烯。我们通过叠氮化物官能化胰岛素的快速生物缀合评估该系统。该过程的一个吸引人的特征是连接子的可裂解性质，这使得捕获和释放策略成为可能。从广义上讲，我们表明将光化学能转化为分子内环应变是一种强大的策略，即使在生物分子系统中，也可以促进复杂的化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.11.007
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 copper diacetate 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  快速和选择性反应的光收集：带有应变负载烯烃的点击化学

  摘要：

  分子内应变是快速和选择性化学反应的强大驱动力，并且是应变诱导的生物缀合的基石。然而，由于不稳定性或选择性问题，具有固有应变的分子的使用通常很复杂。在这里，我们表明这种菌株和随后的环加成反应可以通过光化学能的收获由可见光介导。通过理论研究和可应变加载的环烯烃的分子工程，我们证明了通过瞬态（可逆）形成的反式快速地将烷基叠氮化物与未应变的环烯烃进行化学选择性的环加成反应。-环烯。我们通过叠氮化物官能化胰岛素的快速生物缀合评估该系统。该过程的一个吸引人的特征是连接子的可裂解性质，这使得捕获和释放策略成为可能。从广义上讲，我们表明将光化学能转化为分子内环应变是一种强大的策略，即使在生物分子系统中，也可以促进复杂的化学转化。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2017.11.007

文献信息

• [EN] OXAZOLIDINONE DERIVATIVES N-SUBSTITUTED BY A BICYCLIC RING, FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'OXAZOLIDINONE N-SUBSTITUES PAR UN NOYAU BICYCLIQUE, UTILISES COMME AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069244A1

  公开（公告）日：2004-08-19

  Compounds of formula (I) and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula (I). Compounds of formula (I) as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents. P is a bicyclic ring system as defined in claim 1.

  公式（I）的化合物及其制备方法已被披露。进一步披露了制备公式（I）生物活性化合物的方法，以及包含公式（I）化合物的药用可接受组合物的方法。本文披露的公式（I）化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。P是如权利要求1所定义的双环环系统。
• Benzimidazolone bioisosteres of potent GluN2B selective NMDA receptor antagonists
  作者：Ines Lütnant、Dirk Schepmann、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.065

  日期：2016.6

  Overactivation of the NMDA receptor is associated with excitotoxic events leading to neurodegenerative processes as observed during the development of Alzheimer's disease, ParFnson's disease, Chorea Huntington and epilepsy. Negative allosteric modulators addressing selectively the ifenprodil binding site of GluN2B subunit containing NMDA receptors are of major interest due to their neuroprotective

  如在阿尔茨海默氏病，帕芬森氏病，霍里亚·亨廷顿舞蹈症和癫痫病的发展过程中所观察到的，NMDA受体的过度活化与导致神经变性过程的兴奋性毒性事件有关。负变构调节剂选择性解决包含NMDA受体的GluN2B亚基的艾芬地尔结合位点是主要关注的问题，因为它们具有潜在的神经保护作用，且几乎没有副作用。效GluN2B拮抗剂的苯并咪唑酮本文生物电子等排1 - 5设计并合成。七个步骤的顺序提供了中心中间体19，产率为28％。消除水，甲基化，环氧化，环氧化物重排，最后进行还原胺化，得到了[7]环烯基苯并咪唑酮30具有在6-位的3-苯基丙基氨基取代基。虽然30个能装进有力GluN2B拮抗剂的药效，的gluN2B结合亲和性30仅中度（ķ我 = 697纳米）。此外，30显示了在σ低选择性2受体（ķ我 = 549纳米）。中等的GluN2B亲和力由[7] annulenobenzizimidazolone 30的刚性三环结构解释。
• Antibacterial agents
  申请人：——

  公开号：US20040224939A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Compounds of formula I and methods for their preparation are disclosed. Further disclosed are methods of making biologically active compounds of formula I as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of formula I. Compounds of formula I as disclosed herein can be used in a variety of applications including use as antibacterial agents.

  本发明揭示了化学式I的化合物及其制备方法。此外，还揭示了制备化学式I的生物活性化合物的方法，以及包含化学式I化合物的药学上可接受的组合物的方法。如本文所述，化学式I的化合物可用于各种应用，包括用作抗菌剂。
• [EN] ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：WARNER LAMBERT CO

  公开号：WO2004069832A3

  公开（公告）日：2004-10-21
• M4 agonists/5HT7 antagonists with potential as antischizophrenic drugs: Serominic compounds
  作者：Colin J. Suckling、John A. Murphy、Abedawn I. Khalaf、Sheng-ze Zhou、Dimitris E. Lizos、Albert Nguyen van Nhien、Hiroshi Yasumatsu、Allan McVie、Louise C. Young、Corinna McCraw、Peter G. Waterman、Brian J. Morris、Judith A. Pratt、Alan L. Harvey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.093

  日期：2007.5

  Chronic low-dose treatment of rats with the psychomimetic drug, phencyclidine, induces regionally specific metabolic and neurochemical changes in the CNS that mirror those observed in the brains of schizophrenic patients. Recent evidence suggests that drugs targeting serotoninergic and muscarinic receptors, and in particular 5-HT7 antagonists and M-4 agonists, exert beneficial effects in this model of schizophrenia. Compounds that display this combined pattern of activity we refer to as serominic compounds. Based upon leads from natural product screening, we have designed and synthesised such serominic compounds, which are principally arylamidine derivatives of tetrahydroisoquinolines, and shown that they have the required serominic profile in ligand binding assays and show potential antipsychotic activity in functional assays. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.