1-[(4-methylphenylimino)methyl]-2-naphthol | 6638-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(4-methylphenylimino)methyl]-2-naphthol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-naphthalidene-4'-methylaniline；1-<(4-Methylphenylimino)methyl>-2-naphthol；2-hydroxy-1-naphthylidene-4-methylaniline；2-Hydroxy-α-naphthyliden-p-toluidin；N-<2-Hydroxy-<1>-naphthylmethylen>-p-toluidin；N-<2-Hydroxy-naphthyliden-(1)>-<4-methyl-anilin>；N-<2-Hydroxy-naphthylmethylen>-p-toluidin；N-[(2-hydroxy-1-naphthyl)methylidene]-4-methylaniline；2-Hydroxy-1-(4-methyl-phenyliminomethyl)-naphthalin；2-Hydroxy-3-p-tolyliminomethyl-naphthalin；1-(p-Tolylimino-methyl)-[2]naphthol；2-Oxy-naphthaldehyd-(1)-p-tolylimid；1-((p-Tolylimino)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(4-methylphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 6638-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: FLLXNRWVERXYJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-methylphenylimino)methyl]-2-naphthol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以79%的产率得到1-[(4-甲基苯胺基)甲基]萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第4部分。合成机理的基本原理

  摘要：

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003041
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 sodium tetrahydroborate 、 chloro(p-cymene)(1-((4-nitrophenylimino)methyl)naphthalen-2-ol-κ-O,N)ruthenium(II) 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[(4-methylphenylimino)methyl]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  萘基席夫碱配体半夹心钌配合物的合成、表征及催化活性

  摘要：

  摘要 已经合成并表征了四种具有萘基席夫碱配体 [Ru(p-cymene)LCl] (2a–2d) 的钌 (II) 对伞花烃配合物。半夹心钌配合物的特征在于 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和红外光谱。2a、2b和2c的分子结构由单晶X射线衍射证实。此外，这些半夹心钌配合物是室温下在乙醇中使用 NaBH4 作为还原剂将硝基芳烃氢化成苯胺的高活性催化剂。

  DOI：

  10.1080/00958972.2017.1284322

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Synthesis, spectroscopic characterization, catalytic and antibacterial studies of ruthenium(III) Schiff base complexes
  作者：A.F. Shoair、A.R. El-Shobaky、H.R. Abo-Yassin

  DOI：10.1016/j.molliq.2015.07.001

  日期：2015.11

  ethanol. Ruthenium(III) complexes of the type [Ru(Ln)2(H2O)2]Cl have been synthesized by the reaction of RuCl3·nH2O with the Schiff base ligands (in a molar ratio 1:2) in ethanol. The ligands and their Ru(III) complexes have been characterized by elemental analysis, magnetic susceptibility, spectroscopic (FTIR, UV–vis, 1H NMR and X-ray diffraction) and thermal analysis techniques. All the ruthenium(III)

  二齿席夫碱配体（HL n）是通过2-羟基-1-萘醛与苯胺及其对位取代的衍生物在乙醇中的缩合反应合成的。通过RuCl 3 ·nH 2 O与席夫碱配体的反应（摩尔比为1：2）合成了[Ru（L n）2（H 2 O）2 ] Cl型钌（III）配合物。在乙醇中。配体及其Ru（III）络合物已通过元素分析，磁化率，光谱学（FTIR，UV-vis，1H NMR和X射线衍射）和热分析技术。发现所有钌（III）配合物都是稳定的，顺磁性的，低自旋的并且由配体通过偶氮甲碱（–C N–）基团的氮原子和去质子化酚基基团的氧原子进行八面体配位。还使用量子化学计算研究了所研究的配体（HL n）的分子和电子结构。配合物（1，3和5）表现出对苯偶姻的氧化苯偶酰催化活性的中度至中高碘酸钠的存在下作为共氧化剂，产量高。配体的抗菌活性（HL n）及其对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的Ru（III）配合物进行了研究。
• Synthese und neue [4 + 2]-Cycloadditionen von Cumarin-Abkömmlingen
  作者：Hans Gotthardt、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/jlac.198519850504

  日期：1985.5.13

  Die Synthese sowie die physikalischen Eigenschaften der Cumarin-Abkömmlinge 5a – d, 7a – d und 11 aus den Azomethinen 1a – d und 6a – d werden beschrieben. Durch thermische Umsetzung von 5b – d oder 7b mit 2,3-Dimethyl-1,3-butadien werden die neuen Cycloaddukte 12a – c bzw. 13 gebildet, während 5c, d oder 7b mit 1,2-Bis(methylen)cyclohexan die Polycyclen 15a, b bzw. 14 ergeben.

  死SYNTHESE sowie模具physikalischen Eigenschaften DER香豆素Abkömmlinge 5A - d，7α - d UND 11 AUS巢穴Azomethinen 1A - d UND 6A - d werden beschrieben。第三人以thermische Umsetzung冯5B - d奥德7B MIT 2,3-二甲基-1,3-丁二烯werden模具neuen Cycloaddukte 12A - Ç bzw. 13 gebildet，während图5c，d奥德7B MIT 1,2-双（亚甲基）环己模具Polycyclen 15A，bbzw。14 ergeben。
• Half-Sandwich Iridium Complexes for the One-Pot Synthesis of Amides: Preparation, Structure, and Diverse Catalytic Activity
  作者：Xiao-Nan Fan、Wei Deng、Zhen-Jiang Liu、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02497

  日期：2020.11.16

  stable iridium complexes displayed a good catalytic efficiency in amide synthesis. A variety of amides with different substituents were obtained in a one-pot procedure with excellent yields and high selectivities through the amidation of aldehydes with NH2OH·HCl and nitrile hydration under the catalysis of complexes 1–4. The excellent and diverse catalytic activity, mild conditions, broad substance scope

  以良好的收率合成了几种类型的含有Schiff碱配体的气固性N，O配位半三明治铱配合物，其通式为[Cp * IrClL]。这些稳定的铱络合物在酰胺合成中显示出良好的催化效率。通过与NH醛的酰胺化单釜过程中获得各种具有不同的取代基的酰胺具有优良的产率和高的选择性2 OH·HCl和腈水合配合物的催化下1 - 4。优异而多样的催化活性，温和的条件，广泛的物质范围以及对环境友好的溶剂使该系统有可能在工业生产中应用。半夹心铱络合物1 - 4通过NMR，元素分析，IR和技术进行了表征。配合物2和3的分子结构通过单晶X射线分析确认。
• Catalytic and biological activities of Ru(III) mixed ligand complexes containing N,O donor of 2-hydroxy-1-naphthylideneimines
  作者：G. Venkatachalam、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.saa.2004.08.008

  日期：2005.7

  stable low spin Ru(III) complexes of the type [RuX2(EPh3)2(L)] (where E = P or As; X = Cl or Br; L = mono basic bidentate Schiff bases) have been synthesized and were characterized by analytical, spectral and electrochemical data. A distorted octahedral geometry has been proposed for all the complexes. These complexes catalyze oxidation of primary alcohols and secondary alcohol with high yields in

  合成了一系列稳定的[RuX2（EPh3）2（L）]类型的低自旋Ru（III）配合物（其中E = P或As； X = Cl或Br； L =单碱性双齿席夫碱），并且通过分析，光谱和电化学数据表征。已为所有配合物提出了扭曲的八面体几何形状。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）的存在下，这些络合物以高收率催化伯醇和仲醇的氧化。钌（III）Schiff碱配合物对金黄色葡萄球菌（209p）和大肠杆菌ESS（2231）具有抑制生长的活性。