2,3-Bis-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-inyl)-naphthalin | 36229-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Bis-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-inyl)-naphthalin
• 英文别名: 1-[3-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)naphthalen-2-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 36229-72-8
• 化学式: C₂₈H₂₀O₂
• 分子量: 388.466
• InChiKey: FOTFCLGVZCSNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-inyl)-naphthalin 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以88%的产率得到1-[3-(1-Hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl)naphthalen-2-yl]-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  异乙酰呋喃：一种新型的醌型结构单元，可有效利用高阶多并苯衍生物

  摘要：

  在本文中，开发了一种简单实用的生成异乙呋喃的方法，异丁醇是一种新型的π扩展喹啉类砌块。三步方案涉及将炔基锂双亲核加成至并苯2,3-二甲醛，单氧化和酸促进的环化反应，从而能够生成目标分子，该目标分子被亲二烯体捕获，从而生成高度缩合的并苯醌。通过将炔基锂双亲核加成到十六烯醌中进行进一步的转化，然后进行还原性芳构化，生成具有比先前报道的取代的六烯显着更高的稳定性的四炔基六烯。

  DOI：

  10.1039/d0cc06620f
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二苯甲酰蒽 、 苯乙炔 生成 2,3-Bis-(1-hydroxy-3-phenylprop-2-inyl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  1,2-Diphenylanthra[b]cyclobutadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00918a013

文献信息

• Palladium-catalyzed highly efficient synthesis of tetracenes and pentacenes
  作者：Ming Chen、Yifeng Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c2cc36700a

  日期：——

  Pd(0)-catalyzed cascade reactions of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate) with organoboronic acids have been developed, which provide one-pot access to functionalized tetracenes or pentacenes.

  已开发了Pd（0）催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）与有机硼酸的级联反应，可一锅通达功能化的四烯或并五苯。
• 并四苯及并五苯类化合物的合成方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103664499B

  公开（公告）日：2016-03-02

  本发明涉及并四苯及并五苯类化合物的合成方法。从简单易得的邻苯二甲醛类化合物和芳基乙炔出发，利用炔基锂试剂加成反应制备出多种双炔丙醇碳酸酯类化合物;在催化量钯试剂的存在下，双炔丙醇碳酸酯类化合物可以和有机硼酸通过串联反应，以良好到优秀的收率一步合成并四苯及并五苯类化合物。本方法具有原料易得、操作简单、条件温和、方便快捷、收率优秀等特点，利用本方法可以有效地在并四苯及并五苯的骨架上引入芳基和烷基。
• Barium Manganate. A Versatile Oxidant in Organic Synthesis
  作者：Habib Firouzabadi、Zohreh Mostafavipoor

  DOI：10.1246/bcsj.56.914

  日期：1983.3

  shown that this reagent is capable of oxidizing organic substrates, converting alcohols to their corresponding carbonyl compounds, aromatic amines to their corresponding azo compounds, hydroquinone to p-benzoquinone, benzylamine to benzaldehyde, and triphenylphosphine to its oxide in good yields. Saturated hydrocarbons, unsaturated hydrocarbons, unsaturated ketones, and saturated amines are not affected

  讨论了大规模制备锰酸钡。还表明，该试剂能够氧化有机底物，将醇转化为相应的羰基化合物，将芳香胺转化为相应的偶氮化合物，将氢醌转化为对苯醌，将苄胺转化为苯甲醛，并将三苯基膦转化为其氧化物，产率很高。饱和烃、不饱和烃、不饱和酮和饱和胺在合理的反应时间内不受该试剂的影响。
• Gold-catalyzed cascade cycloisomerization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s: stereoselective synthesis of naphtho[b]cyclobutenes
  作者：Ming Chen、Jun Liu、Lu Wang、Xiaobo Zhou、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c3cc44757j

  日期：——

  Gold-catalyzed cycloisomerization of 1,7-diyn-3,6-bis(propargyl carbonate)s leads to a highly efficient and diastereoselective synthesis of functionalized naphtho[b]cyclobutenes. A cascade sequence involving gold-catalyzed double 3,3-rearrangement, 6pi-electrocyclic reaction and a decarbonylative cyclization was proposed for this reaction.

  金催化的1,7-二炔-3,6-双（炔丙基碳酸酯）s的环异构化导致官能化萘[b]环丁烯的高效和非对映选择性合成。提出了涉及金催化的双3，3-重排，6-π-电环反应和脱羰环化的级联序列。
• Highly Efficient Brønsted Acid-Catalyzed Cycloisomerizations of Alkynes Bearing Bis(acetoxy) Groups to Indenyl Ketones
  作者：Yuanhong Liu、Shaolin Zhou、Guijie Li、Bin Yan、Shenghai Guo、Yebing Zhou、Hao Zhang、Peng George Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800037

  日期：2008.4.7

  A Brønsted acid-catalyzed cycloisomerization of functionalized alkynes is described, which is assumed to be initiated through the formation of a benzylic cation intermediate. The reaction offers a highly efficient and straightforward route to indenyl ketones with a wide range of substituents under mild conditions.

  描述了布朗斯台德酸催化的官能化炔烃的环异构化，假定它是通过形成苄基阳离子中间体而引发的。该反应在温和条件下提供了一种高效，直接的途径，以制备具有广泛取代基的茚基酮。