2-(2-thienyl)[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(2-thienyl)[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-(2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine；2-thiophen-2-yl-[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS
• 分子量: 202.236
• InChiKey: LOXNSYKYCVNJMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-thienyl)[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-(5-bromo-2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  2-（2-噻吩基）恶唑并[4,5-b]吡啶的合成与反应活性

  摘要：

  2-氨基-3-羟基吡啶与壬基氯在1-甲基-2-吡咯烷酮中的缩合得到2-（2-噻吩基）恶唑并[4，5- b ]吡啶。研究了后者对亲电取代的反应性（硝化，溴化，甲酰化，酰化）。结果表明，该反应仅在噻吩环的5位发生。进行吡啶环的亲核取代。用苯中的甲基碘将2-（2-噻吩基）恶唑并[4，5- b ]吡啶进行季铵化。用过量的二甲酰胺中的奇奇巴宾胺胺化失败。

  DOI：

  10.1134/s1070363215040155
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴吡啶 在 sodium amide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-(2-thienyl)[1,3]oxazolo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  New Access to Oxazolopyridines via Hydroxyamidine Derivatives; Application to Quinolines

  摘要：

  通过在二甲基乙酰胺中加热，从齐聚物或羟基脒衍生物中高产合成了几种 2-芳基和 2-杂芳基恶唑并[4,5-b]吡啶。这些中间体是通过与络合碱 NaNH2-t-BuONa （5:2）发生热反应生成的。喹啉衍生物也可以发生同样的反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41052

文献信息

• Synthesis and reactivity of 2-(2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine
  作者：A. A. Aleksandrov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070363215040155

  日期：2015.4

  1-methyl-2-pyrrolidon afforded 2-(2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine. Reactivity of the latter towards electrophilic substitution (nitration, bromination, formylation, acylation) was studied. It is shown that the reaction occurred exclusively at the position 5 of the thiophene ring. Nucleophilic substitution of pyridine ring was performed. Quaternization of 2-(2-thienyl)oxazolo[4,5-b]pyridine with methyl

  2-氨基-3-羟基吡啶与壬基氯在1-甲基-2-吡咯烷酮中的缩合得到2-（2-噻吩基）恶唑并[4，5- b ]吡啶。研究了后者对亲电取代的反应性（硝化，溴化，甲酰化，酰化）。结果表明，该反应仅在噻吩环的5位发生。进行吡啶环的亲核取代。用苯中的甲基碘将2-（2-噻吩基）恶唑并[4，5- b ]吡啶进行季铵化。用过量的二甲酰胺中的奇奇巴宾胺胺化失败。
• New Access to Oxazolopyridines via Hydroxyamidine Derivatives; Application to Quinolines
  作者：Paul Caubère、Gérald Guillaumet、Ethel Garnier、Stéphanie Blanchard、Ivan Rodriguez、Christian Jarry、Jean-Michel Léger

  DOI：10.1055/s-2003-41052

  日期：——

  Several 2-aryl and 2-heteroaryloxazolo[4,5-b]pyridines were synthesised in high yields from zwitterion or hydroxyamidine derivatives by heating in dimethylacetamide. These intermediates were generated via hetarynic reaction with the complex base NaNH2-t-BuONa (5:2). The same reactions were possible with quinoline derivatives.

  通过在二甲基乙酰胺中加热，从齐聚物或羟基脒衍生物中高产合成了几种 2-芳基和 2-杂芳基恶唑并[4,5-b]吡啶。这些中间体是通过与络合碱 NaNH2-t-BuONa （5:2）发生热反应生成的。喹啉衍生物也可以发生同样的反应。

表征谱图