6-溴恶唑并[5,4-B]吡啶 | 886372-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 中文名称: 6-溴恶唑并[5,4-B]吡啶
• 中文别名: 6-溴噁唑并[5,4-b]吡啶
• 英文名称: 6-Bromooxazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 6-bromo-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridine
• CAS: 886372-90-3
• 化学式: C₆H₃BrN₂O
• mdl: MFCD07375014
• 分子量: 199.007
• InChiKey: ZFNFJJDYESCFHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴恶唑并[5,4-B]吡啶 在 N-甲基二环己基胺 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 30.0~50.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 N-benzyl-6-bromooxazolo[5,4-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过温和的 C–H 羧基化获得多种唑类羧酸结构单元：平行、一锅酰胺偶联和机器学习引导的底物范围设计

  摘要：

  这份手稿描述了一种温和的、官能团耐受的、无金属的 C-H 羧化，可以直接获得唑-2-羧酸，然后在一个锅中进行酰胺偶联。与以前已知的方法相比，这证明了 azole-2-amides 的可及化学空间的显着扩展。所描述的反应性的关键是使用三氟甲磺酸甲硅烷基酯试剂，它作为 C-H 去质子化的反应介质和（否则不稳定的）唑羧酸中间体的稳定剂。通过机器学习引导分析设计的多种唑类底物范围展示了该序列的广泛用途。密度泛函理论计算提供了对甲硅烷基三氟甲磺酸酯在反应机制中的作用的详细见解。协议的可转移应用程序已成功建立：2 balloon) 无需高压设备即可合成唑-2-羧酸的选项；(ii) 13 CO 2用于合成标记化合物的用途；(iii) 异氰酸酯作为直接 C-H 酰胺化的替代亲电试剂；(iv) 以及在 24 × 12 并行合成工作流程中使用开发的化学方法，文库成功率为 90%。从根本上说，报告的协议将杂环 C-H

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10557