噁唑并[5,4-b]吡啶-2(1h)-酮 | 118767-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶唑并吡啶类
• 中文名称: 噁唑并[5,4-b]吡啶-2(1h)-酮
• 英文名称: oxazolo[5,4-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one；1H-oxazolo[5,4-b]pyridine-2-one；1H-oxazolo[5,4-b]pyridin-2-one；1H-Oxazolo[5,4-b]pyridin-2-on；Oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one；1H-[1,3]oxazolo[5,4-b]pyridin-2-one
• CAS: 118767-92-3
• 化学式: C₆H₄N₂O₂
• 分子量: 136.11
• InChiKey: XHYAKZQOCMEICX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲基[1,3]恶唑并[5,4-b]吡啶-2(1H)-酮	1-methyloxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one	144141-38-8	C7H6N2O2	150.137
  ——	1-allyl-1H-oxazolo[5,4-b]pyridin-2-one	144141-37-7	C9H8N2O2	176.175
  ——	1-(2-bromoethyl)oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one	142714-72-5	C8H7BrN2O2	243.06
  ——	1-(3-bromopropyl)oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one	142714-73-6	C9H9BrN2O2	257.087
  ——	1-(4-bromobutyl)oxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one	142714-74-7	C10H11BrN2O2	271.114
  ——	1-Benzyl-1H-oxazolo[5,4-b]pyridin-2-one	144141-35-5	C13H10N2O2	226.235

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噁唑并[5,4-b]吡啶-2(1h)-酮 在 磺酰氯 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-cyanomethyloxazolo<5,4-b>pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and N-substitution of an uncommon heterocyclic system: Oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one

  摘要：

  Oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-one 2 can be obtained in a one-step procedure. Its reactivity towards nucleophiles and alkylation to nitrogen are described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61315-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxy-[3]pyridyl)-carbamic acid ethyl ester 生成 噁唑并[5,4-b]吡啶-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Koshiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 725,729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITION OF THE JAK PATHWAY
  申请人：Li Hui

  公开号：US20120028923A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  Disclosed are compounds of formula I, compositions containing them, and methods of use for the compounds and compositions in the treatment of conditions in which modulation of the JAK pathway or inhibition of JAK kinases, particularly JAK 2 and JAK3, are therapeutically useful. Also disclosed are methods of making the compounds.

  披露了公式I的化合物，含有它们的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗调节JAK途径或抑制JAK激酶，特别是JAK2和JAK3，具有治疗用途的条件的方法。还披露了制造这些化合物的方法。
• N-Substituted Oxazolo[5,4-b]pyridin-2(1H)-ones: A New Class of Non-Opiate Antinociceptive Agents
  作者：Marie-Claude Viaud、Patricia Jamoneau、Christine Flouzat、Jean-Guy Bizot-Espiard、Bruno Pfeiffer、Pierre Renard、Daniel-Henri Caignard、Gerard Adam、Gerald Guillaumet

  DOI：10.1021/jm00008a006

  日期：1995.4

  substituents and a 3-4-carbon alkyl side chain had significantly greater analgesic activity than that of the oxazolo[4,5-b]pyridin-2(3H)-one analogs. To reduce the metabolic N-dealkylation of the piperazine observed in our previous work on oxazolo[4,5-b]-pyridin-2(3H)-ones, analogs of the most active compounds with steric hindrance on the alkyl side chain were prepared and tested. The compound with the maximal

  一系列的1-（氨基烷基）-和1-[（4-芳基-1-哌嗪基）烷基]恶唑并[5,4-b]吡啶-2（1H）-恶唑并[5,4-b]的一个衍生物在小鼠和大鼠中测试了对烷基侧链的长度和氨基或4-芳基-1-哌嗪基取代基进行修饰的吡啶2-2（1H）-1的安全性和镇痛效果。一些具有4-（取代或未取代的苯基）-1-哌嗪基取代基和3-4-碳烷基烷基侧链的化合物具有比oxazolo [4,5-b] pyridin-2（3H）-高的镇痛活性。一个类似物。为了减少我们先前在恶唑[4,5-b]-吡啶-2（3H）-酮上的工作中观察到的哌嗪的代谢性N-脱烷基，制备了在烷基侧链上具有位阻的最具活性的化合物的类似物和测试。具有最大安全性和止痛效果的化合物为1-[[[4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]恶唑并[5,4-b]吡啶-2-2（1H）-one（化合物3b） ，ED50值为5.6 mg / kg po（小鼠，苯醌扭曲试验）和0
• EZH2 Inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180265517A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  The present invention relates to compounds that inhibit EZH2 activity. In particular, the present invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods of use, such as methods of treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention.

  本发明涉及抑制EZH2活性的化合物。具体地，本发明涉及化合物、药物组合物和使用方法，例如使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• Pyridyl alkane acid amides as cytostatics and immunosupressives
  申请人：Klinge Pharma GmbH

  公开号：US20030162972A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The invention relates to new pyridyl alkane acid amides according to general formula (I) as well as methods for their production, medicaments containing these compounds as well as their medical use, especially in the treatment of tumors or for immunosuppression. 1

  该发明涉及按照通式（I）的新吡啶基烷基酸酰胺，以及其生产方法，含有这些化合物的药物以及它们在医学上的应用，特别是在肿瘤治疗或免疫抑制方面的用途。
• CHROMAN DERIVATIVES AS TRPM8 INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140045855A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Chroman compounds and derivatives of Formula I are useful inhibitors of TRPM8. Such compounds are useful in treating a number of TRPM8 mediated disorders and conditions and may be used to prepare medicaments and pharmaceutical compositions useful for treating such disorders and conditions. Examples of such disorders include, but are not limited to, migraines and neuropathic pain. Compounds of Formula I have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  Formula I的Chroman化合物和衍生物是TRPM8的有用抑制剂。这些化合物在治疗多种由TRPM8介导的疾病和症状方面具有用途，并可用于制备治疗这些疾病和症状的药物和药物组合物。这些疾病的例子包括，但不限于，偏头痛和神经病性疼痛。Formula I的化合物具有以下结构：变量的定义在此提供。