(8R,9S,13R,14S,17S)-17-Ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (8R,9S,13R,14S,17S)-17-Ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 英文别名: (8R,9S,13R,14S,17S)-17-ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: BFPYWIDHMRZLRN-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,13R,14S,17S)-17-Ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 在 Hg catalyst 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of C<SUB>20</SUB> 13α-Steroidal Progestagens

  摘要：

  为了研究生理活性，进行了3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕-1, 3, 5 (10)-三烯-20-酮 17-乙酸酯（IIId, IXc）的制备。13α-雌酮（I）与乙炔镁溴化物的格氏反应生成了两种表异构体17-乙炔基-17-醇（II, VIIIa），经过水合反应转化为3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（IIIa, IXa）。通过降解的方法阐明了C-17的立体化学。首先，对IIIa进行金属氢化物还原，随后进行常规的乙酰化和Serini反应，得到19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（V）。在碱的处理下，V迅速转化为热力学上更加稳定的17α-表异构体（VIb），其结构通过Baeyer-Villiger反应生成已知的13α-雌三烯-3, 17α-二醇（VIIa）得到确认。所需化合物通过部分水解3, 17-二乙酸酯（IIIc, IXb）明确获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1140
• 作为产物：
  描述：

  13α-estrone 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (8R,9S,13R,14S,17R)-17-Ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol 、 (8R,9S,13R,14S,17S)-17-Ethynyl-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of C<SUB>20</SUB> 13α-Steroidal Progestagens

  摘要：

  为了研究生理活性，进行了3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕-1, 3, 5 (10)-三烯-20-酮 17-乙酸酯（IIId, IXc）的制备。13α-雌酮（I）与乙炔镁溴化物的格氏反应生成了两种表异构体17-乙炔基-17-醇（II, VIIIa），经过水合反应转化为3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（IIIa, IXa）。通过降解的方法阐明了C-17的立体化学。首先，对IIIa进行金属氢化物还原，随后进行常规的乙酰化和Serini反应，得到19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（V）。在碱的处理下，V迅速转化为热力学上更加稳定的17α-表异构体（VIb），其结构通过Baeyer-Villiger反应生成已知的13α-雌三烯-3, 17α-二醇（VIIa）得到确认。所需化合物通过部分水解3, 17-二乙酸酯（IIIc, IXb）明确获得。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1140

文献信息

• Syntheses of C&lt;SUB&gt;20&lt;/SUB&gt; 13α-Steroidal Progestagens
  作者：JUNICHI GOTO、KENICHI SUDO、TOSHIO NAMBARA

  DOI：10.1248/cpb.22.1140

  日期：——

  In order to examine the physiological activity the preparation of 3, 17-dihydroxy-19-nor-13α-pregna-1, 3, 5 (10)-trien-20-one 17-acetates (IIId, IXc) has been undertaken. The Grignard reaction of 13α-estrone (I) with ethynylmagnesium bromide provided two epimeric 17-ethynyl-17-ols (II, VIIIa), which on hydration were led to 3, 17-dihydroxy-19-nor-13α-pregnatrien-20-ones (IIIa, IXa). Elucidation of the stereochemistry at C-17 was attained by the degradative means. First, IIIa was submitted to metal hydride reduction, usual acetylation followed by Serini reaction to afford 19-nor-13α-pregnatrien-20-one (V). Upon treatment with base V was readily transformed into the thermody-namically much more stable 17α-epimer (VIb), whose structure was confirmed by leading to the known 13α-estratriene-3, 17α-diol (VIIa) employing Baeyer-Villiger reaction. The desired compounds were unequivocally obtained from the 3, 17-diacetates (IIIc, IXb) by partial hydrolysis, respectively.

  为了研究生理活性，进行了3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕-1, 3, 5 (10)-三烯-20-酮 17-乙酸酯（IIId, IXc）的制备。13α-雌酮（I）与乙炔镁溴化物的格氏反应生成了两种表异构体17-乙炔基-17-醇（II, VIIIa），经过水合反应转化为3, 17-二羟基-19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（IIIa, IXa）。通过降解的方法阐明了C-17的立体化学。首先，对IIIa进行金属氢化物还原，随后进行常规的乙酰化和Serini反应，得到19-去甲基-13α-孕三烯-20-酮（V）。在碱的处理下，V迅速转化为热力学上更加稳定的17α-表异构体（VIb），其结构通过Baeyer-Villiger反应生成已知的13α-雌三烯-3, 17α-二醇（VIIa）得到确认。所需化合物通过部分水解3, 17-二乙酸酯（IIIc, IXb）明确获得。