1-((三甲基硅烷基)甲基)-哌啶 | 17877-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-((三甲基硅烷基)甲基)-哌啶
• 英文名称: 1-((trimethylsilyl)methyl)piperidine
• 英文别名: N-(Trimethylsilylmethyl)piperidin；Piperidine, 1-((trimethylsilyl)methyl)-；trimethyl(piperidin-1-ylmethyl)silane
• CAS: 17877-17-7
• 化学式: C₉H₂₁NSi
• mdl: MFCD15144284
• 分子量: 171.358
• InChiKey: BGDOVVTUNRVOKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((三甲基硅烷基)甲基)-哌啶 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 Methyl cinnamate 、 2-溴丙烷 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-二哌啶基乙烷
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原/镍双催化实现烯烃的远近氢氨基烷基化

  摘要：

  开发了通过双光氧化还原/Ni 催化对活化和未活化烯烃进行温和的位点选择性氢化氨基烷基化。这种双重催化策略能够独家获得 α-选择性产物，这与先前报道的提供 β-选择性产物的活化烯烃的光催化加氢氨基烷基化相辅相成。Ni-H 中间体向羰基的链行走允许未活化烯烃在远程sp 3 C-H 位点的氢氨基烷基化。该方法可耐受广泛的胺和烯烃底物范围，并提供从容易获得的起始原料合成增值 β-氨基酸衍生物的流线型。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08039
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 氯甲基三甲基硅烷 反应 360.0h， 以82%的产率得到1-((三甲基硅烷基)甲基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  在CO 2存在下叔胺的光解：甲酸，α-氨基酸和1,2-二胺的途径

  摘要：

  三乙胺（1a）在二氧化碳存在下的光解作用导致CO 2氢化，1a的α-CC偶联以及CO 2插入胺1a的α-C-Hσ键中。建议该反应通过胺1a的光电离和CO 2捕获电子所产生的自由基对[R 3 N •+ ·CO 2 •– ]进行。反应介质中四氟硼酸锂的存在促进了1a的有效和立体选择性α-CC偶联通过提高生产α -二烷基氨基的基团的和异构化Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ '-tetraethylbutane -2,3-二胺（图4a）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02407
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘氰基苯 在 1-((三甲基硅烷基)甲基)-哌啶 、 N-叔丁基异丙醇胺 、 5,5’-di(9H-carbazol-9-yl)-2,2’-bipyridine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  配体内电荷转移使可见光介导的镍催化交叉偶联反应成为可能**

  摘要：

  使用通过配体内电荷转移激活的镍催化剂实现了可见光触发的碳-杂原子交叉偶联反应，无需外源光催化剂。配体聚合为多相镍催化的交叉偶联反应提供了一种多孔、可回收的有机聚合物。在连续运行一周的过程中，多相催化剂在填充床流动反应器中表现出稳定的性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202211433

文献信息

• 一种2-芳基-γ-氨基丁酸衍生物的制备方法
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN111559992B

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明属于有机合成领域，并具体公开了一种2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物的制备方法。以α‑氨甲基硅、芳基(或杂芳基)卤代物和烯烃为底物，再加入催化量的光催化剂和过渡金属催化剂，配体以及适量溶剂，在保护气保护和蓝光照射下室温反应，再通过分离提纯得到2‑芳基‑γ‑氨基丁酸衍生物。此方法操作简单，原料廉价易得，反应条件温和，只需一步反应就能合成较为复杂的药物活性分子，能够用于快速构建含有此类药物活性分子骨架的化合物库。
• Selective 1,2‐Aryl‐Aminoalkylation of Alkenes Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Songlin Zheng、Zimin Chen、Yuanyuan Hu、Xiaoxiang Xi、Zixuan Liao、Weirong Li、Weiming Yuan

  DOI：10.1002/anie.202006439

  日期：2020.10.5

  regioselective intermolecular 1,2‐aryl‐aminoalkylation of alkenes by photoredox/nickel dual catalysis is described here. This three‐component conjunctive cross‐coupling is highlighted by its first application of primary alkyl radicals, which were not compatible in previous reports. The readily prepared α‐silyl amines could be transferred to α‐amino radicals by photo‐induced single electron transfer step

  本文描述了通过光氧化还原/镍双催化对烯烃的高度化学和区域选择性的1,2-芳基-氨基烷基间烯烃。这种三成分的联合交叉偶联在伯烷基的首次应用中得到了强调，这在以前的报道中是不兼容的。易于制备的α-甲硅烷基胺可通过光诱导单电子转移步骤转移至α-氨基自由基。自由基加成/交叉偶联级联反应在温和，无碱和氧化还原中性条件下进行，具有良好的官能团耐受性，重要的是，它为合成结构上有价值的α-芳基取代的γ-氨基酸提供了一种有效而简洁的方法衍生物图案。
• Metal‐Free Aminomethylation of Aromatic Sulfones Promoted by Eosin Y
  作者：Thibault Thierry、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1002/chem.202102124

  日期：2021.10.25

  A photocatalytic aminomethylation of heterocycles with organic dye is reported. The C−C bond formation through a aminomethyl radical formation enables access to a series of functionalized heterocycles in one step with no need of transition metals.

  报道了杂环与有机染料的光催化氨甲基化。通过氨基甲基自由基形成的 C-C 键可以一步获得一系列功能化的杂环，而无需过渡金属。
• Copper catalyzed <i>N</i>-formylation of α-silyl-substituted tertiary <i>N</i>-alkylamines by air
  作者：Yichao Zhao、Lachlan David Bruce、Jianwen Jin、Bo Xia、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1039/d0gc01242d

  日期：——

  Moreover, it delinates a ligand- and additive-free amine oxidation process mediated by a low-cost metal salt with oxygen from air taking on the role of both the terminal oxidant and as part of the formylation reagent, which is unprecedented in copper catalysis. It also offers the first synthetic method that can selectively generate α-amino radical species as reactive intermediates from α-silylamines under

  基于铜（I）催化的α-甲硅烷基取代的叔N的氧化，有效地制备N-甲胺的位点选择方法描述了在室温下空气中的-烷基胺。氧化规程显示出优异的官能团耐受性，因为它适用于多种胺底物以及许多生物活性分子和天然产物。此外，它还用低成本的金属盐和空气中的氧气脱除由低价金属盐介导的无配体和无添加剂的胺氧化过程，这既起到末端氧化剂的作用，又作为甲酰化试剂的一部分，这在铜催化中是前所未有的。它还提供了第一种合成方法，该方法可以在非光化学反应条件下从α-甲硅烷基胺选择性生成α-氨基自由基类物质作为反应中间体。
• 1,2-Amino Alcohols via Cr/Photoredox Dual-Catalyzed Addition of α-Amino Carbanion Equivalents to Carbonyls
  作者：J. Luca Schwarz、Roman Kleinmans、Tiffany O. Paulisch、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.9b12053

  日期：2020.2.5

  Herein, we report the synthesis of protected 1,2-amino alcohols starting from carbonyl compounds (mostly aldehydes) and α-silyl amines. The reaction is enabled by a Cr/photoredox dual catalytic system that allows the in situ generation of α-amino carbanion equivalents which act as nucleophiles. The unique nature of this reaction was demonstrated through the aminoalkylation of ketones and an acyl silane

  在此，我们报告了从羰基化合物（主要是醛）和 α-甲硅烷基胺开始合成受保护的 1,2-氨基醇。该反应由 Cr/光氧化还原双催化系统实现，该系统允许原位生成充当亲核试剂的 α-氨基碳负离子等价物。通过酮和酰基硅烷的氨基烷基化证明了该反应的独特性质，这些亲电试剂以前对添加烷基-Cr 试剂不反应。总的来说，该反应拓宽了 Cr 介导的羰基烷基化的范围，并揭示了一种尚未充分探索的用于合成 1,2-氨基醇的逆合成策略。