2β-bromo-5β-cholestan-3-one | 51014-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2β-bromo-5β-cholestan-3-one
• 英文别名: (2S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 51014-33-6
• 化学式: C₂₇H₄₅BrO
• 分子量: 465.558
• InChiKey: DHZKAQAKUFROMZ-MUPFXJCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-bromo-5β-cholestan-3-one 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 A-homo-4ξ-carbethoxy-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halo ketones. 10. Regiospecific homologation of unsymmetrical ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a034
• 作为产物：
  描述：

  2β,4β-Dibromo-5β-cholestan-3-one 在 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以150 mg的产率得到2β-bromo-5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Halo ketones. 10. Regiospecific homologation of unsymmetrical ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a034

文献信息

• Synthesis of α-Keto-steroidal Spiro-thiazolidines
  作者：Tomoyoshi Takahashi、Miki Takahashi、Akira Hashimoto、Yasuo Satoh

  DOI：10.1246/cl.1990.1963

  日期：1990.10

  α-Bromo-steroidal ketones were converted into α-keto spiro-thiazolidine derivatives with β-aminothiols (H2N(CH2)2SH, o-H2NC6H4SH), in pyridine solution at room temperature.

  在室温下的吡啶溶液中，α-溴甾酮与β-氨基硫醇（H2N(CH2)2SH、o-H2NC6H4SH）一起转化为α-酮螺噻唑烷衍生物。
• Dave, Vinod; Stothers, J. B.; Warnhoff, E. W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2666 - 2678
  作者：Dave, Vinod、Stothers, J. B.、Warnhoff, E. W.

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi, Thomas T.; Satoh, James Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1916 - 1919
  作者：Takahashi, Thomas T.、Satoh, James Y.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of α-halo ketone with 2-aminothiol: a new synthesis of thiazolidines with the oxo group migrated to the original position occupied by halogen atom
  作者：Masatoshi Matsushita、T. Tomoyoshi Takahashi、Takamitsu Utsukihara、Yohei Shimizu、Rob J. Jansen、C. Akira Horiuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.041

  日期：2007.9

  The reaction of 2-bromo-3-oxo steroids with 2-aminoethanethiol led to the stereoselective formation of spiro[ steroid-3,2'-thiazolidin]2- ones as the major product. With both cyclic and acyclic alpha-halo alkanones, the reaction gave the thiazolidines with the oxo group migrated to the original position occupied by the halogen atom. In addition, it was found that the use of microwaves affords improvement of yields and shortening the reaction time in comparison with usual conditions. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• .alpha.-Halo ketones. 10. Regiospecific homologation of unsymmetrical ketones
  作者：Vinod Dave、E. W. Warnhoff

  DOI：10.1021/jo00163a034

  日期：1983.7