2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 2491-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-bis-(o-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,2'-(1,3,4-oxadiazole-2,5-diyl)diphenol；2,5-di(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,5-di(o-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2,2'-[1,3,4]oxadiazole-2,5-diyl-bis-phenol；2,2'-[1,3,4]oxadiazole-2,5-diyl-di-phenol；1,3,4-Oxadiazole, 2,5-(o-hydroxyphenyl)-；2-[5-(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
• CAS: 2491-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: SEMAVAGWZWRRKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两种含有甘氨酸乙酯和 2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑的新型大环氨基磷酸酯的合成和晶体结构

  摘要：

  摘要 合成了两种含有甘氨酸乙酯和2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑单元的新型异构大环氨基磷酸酯。通过X射线单晶衍射分析确定反式异构体1和顺式异构体2与丙酮的1:1包合物(2a)的晶体结构。化合物1为中心对称层状，一个苯环与另一个恶二唑环平行，质心距D为3.737 A。相比之下，化合物2为L形，两个恶二唑环几乎垂直并呈二面角87.81°。氨基磷酸酯分子通过分子间N-H⋯OP氢键和芳香环的分子间或分子内芳香面对面π-π相互作用自缔合。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(00)00923-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-hydroksy)tiobenzoilopiperydyna 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Santus, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 179 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrosynthesis and screening of novel 1,3,4-oxadiazoles as potent and selective antifungal agents
  作者：Sushma Singh、Laxmi Kant Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Harbans K. Kehri、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1039/c3ra21904f

  日期：——

  The electrochemical oxidation of aldehyde-N-aroylhydrazone has been studied in the presence of NaClO4 as supporting electrolyte in MeOH solution using cyclic voltammetry and controlled potential electrolysis. The results indicate that intramolecular cyclization of aldehyde-N-aroylhydrazone has been successfully performed at a platinum electrode in an undivided cell with good yields of the corresponding 1,3,4-oxadiazoles at ambient conditions. The reaction products were characterized by spectroscopic methods and a mechanism was deduced from voltammetry studies. The antifungal activity of the synthesized compounds was evaluated on Fusarium oxysporum, Alternaria solani, Candida albicans and Aspergillus niger. The results revealed that all the synthesized compounds have significant antifungal activity against the tested fungi. Among the synthesized derivatives 7b, 7d, 7g, 7h, 7i, 7j and 7r were found to be the most effective antifungal compounds.

  在甲醇溶液中，以NaClO4为支持电解质，通过循环伏安法和控制电位电解法研究了醛-N-芳酰腙的电化学氧化反应。结果表明，在室温条件下，在不分隔的铂电极反应池中，醛-N-芳酰腙成功进行了分子内环化反应，得到了较高产率的相应1,3,4-噁二唑类化合物。通过光谱方法对反应产物进行了表征，并从伏安法研究中推导出反应机理。对合成化合物进行了对 Fusarium oxysporum、Alternaria solani、Candida albicans 和 Aspergillus niger 的抗真菌活性评估。结果显示，所有合成化合物对测试的真菌均显示出显著的抗真菌活性。其中，合成衍生物 7b、7d、7g、7h、7i、7j 和 7r 被发现是最高效的抗真菌化合物。
• Electrochemical oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones into symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sushma Singh、Laxmi K. Sharma、Apoorv Saraswat、Ibadur R. Siddiqui、Rana K. Pal Singh

  DOI：10.1007/s11164-012-1013-z

  日期：2014.3

  A convenient, efficient and one-pot synthesis of chemically and pharmaceutically interesting symmetrical-2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles is reported. The protocol involves anodic oxidation of aldehyde-N-arylhydrazones in anhyd. MeCN–LiClO4. Constant potential electrolysis carried out in an undivided cell and platinum electrodes leads to the formation of the corresponding oxadiazoles under ambient condition and the mechanism was deduced from voltammetry studies. The reaction proceeded smoothly with high atom economy.

  报道了一种方便、高效的一锅法合成化学和药学上有趣的对称2,5-二取代-1,3,4-噁二唑。该方案涉及在无水的乙腈–氯酸锂中对醛-N-芳基肼进行阳极氧化。在未分隔的电池和铂电极中进行恒电位电解，在常温条件下生成相应的噁二唑，反应机制通过伏安研究进行了推导。反应过程顺利，原子经济性高。
• A new synthesis of symmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée

  DOI：10.1002/jhet.5570360433

  日期：1999.7

  Several new 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been synthesized in good yields by reaction of aromatic acids with hydrazine dihydrochloride in a mixture of orthophosphoric acid, phosphorus pentoxide and, in general, with addition of phosphorus oxychloride to the reaction mixture. The structures of new oxadiazoles derivatives were confirmed by analytical and spectral data.

  通过芳族酸与肼二盐酸盐在正磷酸，五氧化二磷的混合物中反应，以及通常在反应中加入三氯氧化磷，已经以高收率合成了几种新的2,5-二取代的1,3,4-恶二唑混合物。通过分析和光谱数据证实了新的恶二唑衍生物的结构。
• RAPID SYNTHESIS OF 2,5-DISUBSTITUTED 1,3,4-OXADIAZOLES UNDER MICROWAVE IRRADIATION
  作者：Fouad Bentiss、Michel Lagrenée、Didier Barbry

  DOI：10.1081/scc-100103330

  日期：2001.1

  A number of symmetrically 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles are quickly prepared by the reaction of aromatic acids with hydrazine dihydrochloride in a mixture of orthophosphoric acid and phosphorus pentoxide under microwave irradiation.

  在微波辐射下，芳香酸与二盐酸肼在正磷酸和五氧化二磷的混合物中反应，可以快速制备许多对称的 2,5-二取代 1,3,4-恶二唑。
• A Highly Selective Fluorescence Turn-on Probe for Zn²⁺Based on New Diaryloxadiazole Chelate
  作者：Sabir H. Mashraqui、Mukesh A. Chandiramani、Sushil S. Ghorpade、Carolina Estarellas、Antonio Frontera

  DOI：10.1246/cl.2011.1163

  日期：2011.10.5

  A new chelating diaryloxadiazole probe, oxazid displayed emission red shift and 16-fold emission enhancement upon binding with Zn2+ in buffered condition, while competing Cd2+, Ca2+, Mg2+, and several potentially quenching metal ions posed no significant optical interferences. Experimental evidences indicated 1:1 complexation, and the computational work revealed formation of a stable octahedral geometry.

  一种新的螯合二芳二唑探针 oxazid 在缓冲条件下与 Zn2+ 结合后显示出发射红移和 16 倍的发射增强，而与之竞争的 Cd2+、Ca2+、Mg2+ 和几种潜在的淬灭金属离子则没有明显的光学干扰。实验证据表明，二者的络合比例为 1:1，而计算工作显示，二者形成了稳定的八面体几何结构。