n-octylideneoctylamine | 10576-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: n-octylideneoctylamine
• 英文别名: dioctylimine；N-octyl octan-1-imine；N-octyloctan-1-imine
• CAS: 10576-04-2
• 化学式: C₁₆H₃₃N
• 分子量: 239.445
• InChiKey: USNXXABLOAXZTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octylideneoctylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 正辛醛
  参考文献：
  名称：

  由 3,4-二取代 4-脱氮杂黄素衍生物催化的胺自循环氧化为羰基化合物

  摘要：

  3,4-二取代的 4-脱氮氧代黄素衍生物 (II) 是通过 6-(1-甲基肼基) 尿嘧啶 (I) 与适当的 α-二酮缩合制备的。除了苄胺和环己胺外，化合物II氧化长链烷基胺如正辛胺和正十二胺，通过亚胺产生相应的羰基化合物，催化转化率显着高。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1309
• 作为产物：
  描述：

  二正辛胺 在 copper(ll) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到n-octylideneoctylamine
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Amines with CuBr₂-LiOBu^t

  摘要：

  在温和的反应条件下，用由溴化铜（II）和叔丁醇锂制备的铜（II）试剂氧化仲胺，可获得高产率的相应亚胺。伯胺也能转化为相应的腈。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1933

文献信息

• Catalytic Hydrogen Production by Ruthenium Complexes from the Conversion of Primary Amines to Nitriles: Potential Application as a Liquid Organic Hydrogen Carrier
  作者：David Ventura-Espinosa、Aida Marzá-Beltrán、Jose A. Mata

  DOI：10.1002/chem.201603423

  日期：2016.12.5

  The potential application of the primary amine/nitrile pair as a liquid organic hydrogen carrier (LOHC) has been evaluated. Ruthenium complexes of formula [(p‐cym)Ru(NHC)Cl2] (NHC=N‐heterocyclic carbene) catalyze the acceptorless dehydrogenation of primary amines to nitriles with the formation of molecular hydrogen. Notably, the reaction proceeds without any external additive, under air, and under

  已经评估了伯胺/腈对作为液态有机氢载体（LOHC）的潜在应用。式[（p -cym）Ru（NHC）Cl 2的钌配合物]（NHC = N-杂环卡宾）催化伯胺的无受主脱氢为腈，并形成分子氢。值得注意的是，在空气和温和的反应条件下，反应在没有任何外部添加剂的情况下进行。为了再利用，已经研究了负载在石墨烯表面上的钌配合物的催化性能。钌负载的催化剂至少可以运行10次，而活性没有明显下降。在催化活性，稳定性和可循环性方面获得的结果对于胺/腈对作为LOHC的潜在应用是令人鼓舞的。苄胺脱氢的主要挑战是选择性控制，例如避免由于氨基转移反应而形成亚胺副产物。在此处，通过使用长链伯胺（例如十二烷基胺）实现了选择性。已经进行了机理研究以使涉及胺脱氢中的催化剂的活性和选择性的关键因素合理化。实验结果表明，催化剂的静止状态含有配位胺。
• Green Oxidation of Amines to Imines Based on the Development of Novel Catalytic Systems Using Molecular Oxygen or Hydrogen Peroxide
  作者：Akiya Ogawa、Kuniaki Marui、Akihiro Nomoto、Haruo Akashi

  DOI：10.1055/s-0035-1560363

  日期：——

  environmentally benign catalytic oxidation reactions. Gaseous oxygen or hydrogen peroxide is used as the oxidant, and water is the only byproduct. When a vanadium complex is used as the catalyst in an ionic liquid, the amine oxidation successfully proceeds with recycling of the catalyst. Amine oxidation with hydrogen peroxide as an oxidant in water is also attained by using copper(II) sulfate as catalyst

  摘要 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。 胺通过对环境无害的催化氧化反应转化为相应的亚胺。气态氧气或过氧化氢用作氧化剂，水是唯一的副产物。当钒络合物用作离子液体中的催化剂时，胺氧化成功地进行了催化剂的再循环。通过使用硫酸铜（II）作为催化剂，还可以使用过氧化氢作为氧化剂在水中进行胺氧化。此外，在锌-二氢卟酚配合物作为催化剂的情况下，通过使用氧气作为氧化剂将胺光诱导氧化为亚胺。
• Oxidation of amines over alumina based catalysts
  作者：Karol Rakottyay、Alexander Kaszonyi、Stanislav Vajíček

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.01.040

  日期：2010.4.15

  products and byproducts. Coating of γ-Al2O3 with silicotungstic acid or its semisalt can significantly enhance its catalytic activity in amine oxidation. The adsorption of amine on weak acidic sites of catalyst is essential for its oxidation to main reaction products. Cycloalkylamines are oxidized mainly to cyclic oximes (selectivity up to 64%) and Schiff bases of appropriate cycloalkanone and cycloalkylamine

  胺在大气压下在氧化铝和硅钨酸/氧化铝催化剂上被分子氧在气相中氧化。该研究集中在胺的结构和催化剂性能对主要反应产物和副产物的组成的影响上。的涂覆的γ-Al 2 ö 3用硅钨酸或其半盐可以显着增强其在胺氧化中的催化活性。胺在催化剂弱酸性部位的吸附对于其氧化成主要反应产物至关重要。环烷基胺主要被氧化成环状肟（选择性高达64％）和合适的环烷酮和环烷基胺的席夫碱（选择性高达38％）。在伯烷基胺的氧化产物中主要观察到腈（选择性高达55％）和合适的席夫碱（选择性高达54％）。它们的摩尔比取决于催化剂的酸度和反应条件。1,6-己二胺主要被氧化为己内酰胺（收率48％）和其他环状内酰胺和席夫碱以及二腈（收率13％）。
• Tuneable Hydrogenation of Nitriles into Imines or Amines with a Ruthenium Pincer Complex under Mild Conditions
  作者：Jong-Hoo Choi、Martin H. G. Prechtl

  DOI：10.1002/cctc.201403047

  日期：2015.3

  selective hydrogenation of aromatic and aliphatic nitriles into amines and imines is described. Using a ruthenium pincer complex, the selectivity towards amines or imines can be controlled by simple parameter changes. The reactions are conducted under very mild conditions between 50–100 °C at 0.4 MPa H2 pressure without any additives at low catalytic loadings of 0.5–1 mol %, which results in quantitative conversions

  描述了将芳族和脂族腈选择性氢化为胺和亚胺的方法。使用钌钳配合物，可以通过简单的参数更改来控制对胺或亚胺的选择性。反应在0.4 MPa H 2压力下在50-100°C的非常温和的条件下进行，在0.5-1 mol％的低催化负载下没有任何添加剂，从而实现了定量转化和高选择性。
• Site-specific catalytic activities to facilitate solvent-free aerobic oxidation of cyclohexylamine to cyclohexanone oxime over highly efficient Nb-modified SBA-15 catalysts
  作者：Wei Ding、Haoyu Peng、Wenzhou Zhong、Liqiu Mao、Dulin Yin

  DOI：10.1039/d0cy00479k

  日期：——

  development of highly active and selective heterogeneous catalysts for efficient oxidation of cyclohexylamine to cyclohexanone oxime is a challenge associated with the highly sensitive nitrogen center of cyclohexylamine. In this work, dispersed Nb oxide supported on SBA-15 catalysts are disclosed to efficiently catalyze the selective oxidation of cyclohexylamine with high conversion (>75%) and selectivity

  为了高效地将环己胺氧化成环己酮肟而开发出高活性和选择性的非均相催化剂是与环己胺的高度敏感的氮中心相关的挑战。在这项工作中，公开了负载在SBA-15催化剂上的分散Nb氧化物可有效地催化环己胺的选择性氧化，在不添加任何溶剂的情况下，O 2可以高转化率（> 75％）和选择性（> 84％）被O 2选择性氧化为环己酮肟（ TOF = 469.8 h -1，基于Nb位的摩尔量）。借助不同的反应和控制条件以及多种光谱方法，探讨了活性位点结构同一性在决定位点特异性催化活性中的作用。作为实验结果的补充，进一步的中毒测试（使用KSCN或脱羟基试剂）和DFT计算研究清楚地表明，暴露于表面的活性中心朝向反应物的活化非常不同：表面-OH基团可以从环己胺中捕获NH 2基团通过形成氢键并导致更容易的环己胺氧化成所需产物，而结构高度扭曲的单体或低聚Nb位在O 2的解离中起关键作用有助于将活性氧插入环己胺的分子。这些催化剂