(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N-methyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide | 1609644-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N-methyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide
• CAS: 1609644-33-8
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₅S
• 分子量: 468.574
• InChiKey: UGFJXUYTGOYXFN-OLKYXYMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N-methyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine Glycinamide 的直接醛醇化立体控制合成合成-β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β-羟基-α-氨基酸在化学合成中作为手性结构单元占有突出地位，并作为许多重要药物的前体。本文报道了一种通过伪苯胺甘氨酰胺醛缩合成 β-羟基-α-氨基酸衍生物的方法，该方法可以在单瓶方案中从伪苯胺制备。在 LiCl 存在下，( R , R )-或 ( S , S )-伪苯胺甘氨酰胺与六甲基二硅肼锂的烯醇化，然后添加醛或酮底物，得到与L - 或D立体化学同源的醛醇加成产物- 苏氨酸，分别。这些产品通常是固体，可以以立体异构纯的形式获得，产率为 55-98%，并且很容易通过温和水解转化为 β-羟基-α-氨基酸或转化为 2-氨基-1,3-二醇用硼氢化钠还原。这种新的化学物质极大地促进了几种不同类别的新型抗生素的构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201400928
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(((1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)(methyl)amino)-2-oxoethyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.18h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-N-[(1R,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-N-methyl-3-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide 、
  参考文献：
  名称：

  Pseudoephenamine Glycinamide 的直接醛醇化立体控制合成合成-β-羟基-α-氨基酸

  摘要：

  β-羟基-α-氨基酸在化学合成中作为手性结构单元占有突出地位，并作为许多重要药物的前体。本文报道了一种通过伪苯胺甘氨酰胺醛缩合成 β-羟基-α-氨基酸衍生物的方法，该方法可以在单瓶方案中从伪苯胺制备。在 LiCl 存在下，( R , R )-或 ( S , S )-伪苯胺甘氨酰胺与六甲基二硅肼锂的烯醇化，然后添加醛或酮底物，得到与L - 或D立体化学同源的醛醇加成产物- 苏氨酸，分别。这些产品通常是固体，可以以立体异构纯的形式获得，产率为 55-98%，并且很容易通过温和水解转化为 β-羟基-α-氨基酸或转化为 2-氨基-1,3-二醇用硼氢化钠还原。这种新的化学物质极大地促进了几种不同类别的新型抗生素的构建。

  DOI：

  10.1002/anie.201400928

文献信息

• Macrolides and methods of their preparation and use
  申请人：President and Fellows of Harvard College

  公开号：US10913764B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Provided herein are methods of preparing macrolides by the coupling of an eastern and western half, followed by macrocyclization, to provide macrolides, including both known and novel macrolides. Intermediates in the synthesis of macrolides including the eastern and western halves are also provided. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases and inflammatory conditions using the inventive macrolides are also provided. A general diastereoselective aldol methodology used in the synthesis of the western half is further provided.

  本文提供了通过东半部和西半部偶联，然后大环化来制备大环内酯的方法，以提供大环内酯，包括已知大环内酯和新型大环内酯。还提供了合成大环内酯（包括东半部和西半部）的中间体。还提供了使用本发明大环内酯类药物治疗传染性疾病和炎症的药物组合物和方法。还提供了用于合成西半部分的一般非对映选择性醛醇方法。
• US9982005B2
  申请人：——

  公开号：US9982005B2

  公开（公告）日：2018-05-29