2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(diisopropoxyphosphoryl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(diisopropoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: N-hydroxysuccinimidyl(diisopropoxyphosphoryl)acetate；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 2-di(propan-2-yloxy)phosphorylacetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-di(propan-2-yloxy)phosphorylacetate
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₇P
• 分子量: 321.267
• InChiKey: DURYMAMGPWVPFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(adenin-9-yl)-3-hydroxypyrrolidine 、 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(diisopropoxyphosphoryl)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到diisopropyl 2-[(3R,4R)-3-(adenin-9-yl)-4-hydroxypyrrolidin-1-yl]-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and hybridization of oligonucleotides modified at AMP sites with adenine pyrrolidine phosphonate nucleotides

  摘要：

  三种结构多样的保护吡咯烷基核苷酸膦酸酯被制备为单体，用于在固相上引入吡咯烷核苷酸单元到修饰寡核苷酸中。采用两种不同的化学方法来合成修饰和天然单元：前者采用磷酸三酯法，即含有连接到吡咯烷环氮原子的N-膦酸烷基和N-膦酸酰基的单体，后者采用磷酸酰胺化学方法。由于合成的吡咯烷基核苷酸膦酸是3'-去氧核苷酸5'-膦酸的近似物，因此将一个修饰单元引入到寡核苷酸中会产生一个2',5'间核苷酸连接。一系列包含两个或三个修饰单元的九聚体以及完全修饰的腺嘌呤15聚体是以相反的顺序合成的，即从链的5'端到3'端。测量修饰九聚体与互补链形成的复合物的热特性表明，引入修饰会导致复合物不稳定。在所有测试的修饰寡核苷酸中，修饰腺嘌呤同源寡核苷酸与寡胸苷酸形成的复合物具有最稳定的ΔTm值。

  DOI：

  10.1135/cccc2009022
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基(乙氧基羰甲基)磷酸酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2-(diisopropoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Column Chromatography-Free Solution-Phase Synthesis of a Natural Piper-Amide-like Compound Library

  摘要：

  We have achieved an efficient solution-phase parallel synthesis of a library of natural piper-amide-like compounds from the bifunctional beta-phosphono-N-hydroxy-succinimidyl ester intermediate. The primary important feature in our study is the construction of natural-product-like molecules through the adaptation of sophisticated organic reactions that create water-soluble byproducts for a chromatography-free purification. This simple and efficient method rapidly provides a combinatorial library of high yield and purity. The library was evaluated against GPCR targets to demonstrate its potential use as a tool for drug discovery and in chemical biology.

  DOI：

  10.1021/co400003d

文献信息

• [EN] PIPER AMIDE-BASED COMPOUND AS BOMBESIN RECEPTOR SUBTYPE 3<br/>[FR] COMPOSÉ À BASE D'AMIDE DE LA PLANTE DU GENRE PIPER UTILISÉ COMME RÉCEPTEUR DE BOMBÉSINE DE SOUS-TYPE 3
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2014129874A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  본 발명은 신규한 α,β-불포화 아미드 화합물; 하나 이상의 α,β-불포화 아미드 화합물을 포함하는 화합물 라이브러리로부터 비만 예방 또는 치료효과를 나타내는 화합물을 선별하는 단계 및 상기 선별된 화합물을 함유하는 비만 예방 또는 치료용 조성물을 제조하는 단계를 포함하는 것이 특징인 비만 예방 또는 치료용 조성물 제조 방법; 및 α,β-불포화 아미드 화합물을 포함하는 비만 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 α,β-불포화 아미드 화합물은 다양한 활성을 나타내는 천연물인 파이퍼 아미드를 모방하는 모핵구조를 가지는 화합물로서 다양한 약리활성을 나타낼 수 있을 것이며, 중간 산물로서 β-포스포노-N-히드록시숙신이미딜 에스테르(β-phosphono-N-hydroxysuccinimidyl ester)를 이용하여 가용성 부산물(by-products)을 생성하므로 통상적으로 이용되는 컬럼 크로마토그래피 정제과정을 수행할 필요없이 순수한 화합물을 획득할 수 있다. 또한 이렇게 합성된 화합물 라이브러리로부터 약리활성을 테스트하여 BRS-3에 대한 작용제인 화합물들을 스크리닝하여 비만 예방 또는 치료용 조성물로 유용하게 활용할 수 있다.