2-cyano-3-(2,4-dimethoxy-6-((E)-4-methoxystyryl)phenyl)acrylamide | 1589638-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-cyano-3-(2,4-dimethoxy-6-((E)-4-methoxystyryl)phenyl)acrylamide
• CAS: 1589638-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₄
• 分子量: 364.401
• InChiKey: DAQMDWRWKMRQJV-IJMVIOGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 2-cyano-3-(2,4-dimethoxy-6-((E)-4-methoxystyryl)phenyl)acrylamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-cyano-3-(2,4-dimethoxy-6-((E)-4-methoxystyryl)phenyl)-N-(2-(thiophen-2-yl)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of resveratrol acrylamides derivatives and biological evaluation of their anti-proliferative effect on cancer cell lines

  摘要：

  设计、合成并评价了一系列白藜芦醇丙烯酰胺胺衍生物对三种癌细胞株的抗增殖活性，包括人慢性髓细胞白血病细胞K562、人肝癌HuH-7和人肺癌A549。与母体白藜芦醇相比，大多数化合物对三种细胞株表现出更强的活性。C13对HuH-7细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为4.5 μmol/L; C16对K562细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为2.9 μmol/L；C18对A549细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为3.8 μmol/L。通过分析实验数据可以发现，芳香胺衍生物的活性优于脂肪胺衍生物。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990057
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,4-dimethoxy-6-(4-methoxystyryl)benzaldehyde 、 氰乙酰胺 在 N-甲基哌嗪 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-cyano-3-(2,4-dimethoxy-6-((E)-4-methoxystyryl)phenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of resveratrol acrylamides derivatives and biological evaluation of their anti-proliferative effect on cancer cell lines

  摘要：

  设计、合成并评价了一系列白藜芦醇丙烯酰胺胺衍生物对三种癌细胞株的抗增殖活性，包括人慢性髓细胞白血病细胞K562、人肝癌HuH-7和人肺癌A549。与母体白藜芦醇相比，大多数化合物对三种细胞株表现出更强的活性。C13对HuH-7细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为4.5 μmol/L; C16对K562细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为2.9 μmol/L；C18对A549细胞株具有最佳的抗肿瘤活性，其IC50为3.8 μmol/L。通过分析实验数据可以发现，芳香胺衍生物的活性优于脂肪胺衍生物。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990057