2-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₈H₈O₄S
• 分子量: 200.215
• InChiKey: FZAIXCNBBGNPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 5-oxo-N-phenyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b]pyrrole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thio- and furan-fused heterocycles: furopyranone, furopyrrolone, and thienopyrrolone derivatives

  摘要：

  We report herein the synthesis of a novel class of compounds, ethyl 4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyran-6-yl carbonate, (7E)-7-[(dimethylamino)methylene]-4H-furo[3,2-c]pyran-4,6(7H)-dione, 5-oxo-N-phenyl-2,5-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxamide,and 5-oxo-N-phenyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b] pyrrole-4-carboxamide starting from the corresponding acid derivatives. Intramolecular cyclization in the presence of thionyl chloride formed the target fused ring systems. Additional transformation was seen in the cyclization of furan-fused heterocycle. A mechanism was proposed based on experimental and computational findings. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.071
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃和硫杂稠的1,3-二氮杂-4,6-二酮

  摘要：

  我们报道了从2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-3-呋喃羧酸乙酯和-噻吩甲酸乙酯开始的呋喃-和硫醇稠合的1,3-二氮杂-4,6-二酮衍生物的首次制备。与杂环连接的酯官能团被区域特异性地转化为所需的酰胺。经由Curtius重排将连接至亚甲基单元的酯基转化为异氰酸酯。在室温下在双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的存在下进行闭环反应，得到呋喃-和噻吩基稠合的二氮杂庚酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.103

文献信息

• BENDER R.; SARANTAKIS D., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 18,(1986) N 4, 286-289
  作者：BENDER R.、 SARANTAKIS D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of thio- and furan-fused heterocycles: furopyranone, furopyrrolone, and thienopyrrolone derivatives
  作者：Merve Ergun、Cagatay Dengiz、Merve Sinem Özer、Ertan Şahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.071

  日期：2014.9

  We report herein the synthesis of a novel class of compounds, ethyl 4-oxo-4H-furo[3,2-c]pyran-6-yl carbonate, (7E)-7-[(dimethylamino)methylene]-4H-furo[3,2-c]pyran-4,6(7H)-dione, 5-oxo-N-phenyl-2,5-dihydro-4H-furo[3,2-b]pyrrole-4-carboxamide,and 5-oxo-N-phenyl-5,6-dihydro-4H-thieno[3,2-b] pyrrole-4-carboxamide starting from the corresponding acid derivatives. Intramolecular cyclization in the presence of thionyl chloride formed the target fused ring systems. Additional transformation was seen in the cyclization of furan-fused heterocycle. A mechanism was proposed based on experimental and computational findings. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Furo- and thieno-fused 1,3-diazepine-4,6-diones
  作者：Merve Sinem Ozer、Gani Koza、Ertan Sahin、Metin Balci

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.103

  日期：2013.11

  the first preparation of furo- and thieno-fused 1,3-diazepine-4,6-dione derivatives starting from ethyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furancarboxylate and -thiophencarboxylate. The ester functionalities connected to the hetero-ring were converted regiospecifically into the desired amides. The ester groups attached to the methylene unit were converted into isocyanates via Curtius rearrangement. The ring-closure

  我们报道了从2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）-3-呋喃羧酸乙酯和-噻吩甲酸乙酯开始的呋喃-和硫醇稠合的1,3-二氮杂-4,6-二酮衍生物的首次制备。与杂环连接的酯官能团被区域特异性地转化为所需的酰胺。经由Curtius重排将连接至亚甲基单元的酯基转化为异氰酸酯。在室温下在双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂的存在下进行闭环反应，得到呋喃-和噻吩基稠合的二氮杂庚酮衍生物。