neocholesteryl bromide | 51154-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: neocholesteryl bromide
• 英文别名: 3-bromocholestane；3β-bromo-5α-cholestane；3β-Brom-5α-cholestan；(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-bromo-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 51154-61-1
• 化学式: C₂₇H₄₇Br
• 分子量: 451.574
• InChiKey: GCLRJMLUSNRQMO-QCYZZNICSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  476.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neocholesteryl bromide 在 喹啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 氯仿 作用下， 生成 5α（H）-Cholestan-3α醇
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。第160部分。2α，3α-和2β，3β-氧化胆甾烷；2-氧胆甾烷的构型

  摘要：

  确定了两个2，3-胆甾烯氧化物和两个2-氧胆甾烷的构型。在表胆固醇，胆固醇，2α-氧-胆固醇和2β-氧-胆甾烷的乙酸盐中，后者的乙酸盐最难皂化，这与模型考虑是一致的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320139
• 作为产物：
  描述：

  5α（H）-Cholestan-3α醇 在 三溴化磷 、 甲苯 作用下， 生成 neocholesteryl bromide
  参考文献：
  名称：

  多萜和多萜XCVIII。固醇和男性性激素的碳3发生立体逆转

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801134

文献信息

• Tris(3,6-dioxaheptyl)amine: A superior complexing agent for dissolving metal reactions
  作者：Ajay K. Bose、Pietro Mangiaracina

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95452-2

  日期：1987.1

  Commercially available tris(3,6-dioxaheptyl)amine (TDA-1) is an effective phase transfer catalyst for reactions with sodium-potassium alloy in tetrahydrofuran. Deoxygenation of acetates, dehalogenation, and hydrolysis of tosylates and mesylates proceed in high yield. The use of a deuterated alcohol during deoxygenation reactions leads to site-specific deuteration.

  市售的三（3,6-二氧杂庚基）胺（TDA-1）是一种有效的相转移催化剂，可与钠-钾合金在四氢呋喃中反应。乙酸酯的脱氧，脱卤代以及甲苯磺酸酯和甲磺酸酯的水解以高收率进行。在脱氧反应中使用氘代酒精会导致特定位置的氘代。
• Cleavage of carbonoxygen bonds. Dimethylboron bromide. A new reagent for ether cleavage
  作者：Yvan Guindon、Christiane Yoakim、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88071-5

  日期：1983.1

  A general and efficient procedure for the cleavage of aliphatic, aromatic and cyclic ethers by the use of dimethylboron bromide is described.

  描述了通过使用二甲基溴化硼裂解脂肪族，芳香族和环状醚的通用且有效的方法。
• Manganese‐Catalyzed Redox‐Neutral Thiolation of Alkyl Halides with Thioformates
  作者：Pan Pei、Min Zhao、Dengkai Lin、Zhan Dong、Liangliang Song、Liang‐An Chen

  DOI：10.1002/anie.202305510

  日期：2023.8.14

  A highly efficient manganese-catalyzed redox-neutral thiolation of alkyl halides with thioformates was developed. This method could be extended to the late-stage thiolation of structurally complex natural products and pharmaceuticals by using easily synthesized thioformates as thiyl radical precursors.

  开发了一种高效的锰催化氧化还原中性硫代卤代烷与硫代甲酸酯的硫醇化反应。通过使用容易合成的硫代甲酸酯作为硫基自由基前体，该方法可以扩展到结构复杂的天然产物和药物的后期硫醇化。
• Roberts et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2705,2712
  作者：Roberts et al.

  DOI：——

  日期：——
• Androsterone and Related Sterols
  作者：Russell E. Marker、Frank C. Whitmore、Oliver Kamm、Thomas S. Oakwood、John M. Blatterman

  DOI：10.1021/ja01293a044

  日期：1936.2