alpha-肼基-alpha-甲基-beta-(3,4-二羟基苯基)丙酸 | 302-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 中文名称: alpha-肼基-alpha-甲基-beta-(3,4-二羟基苯基)丙酸
• 中文别名: D,L-卡比多巴；1H-1,4-二氮杂卓,1-(6-氟-3-吡啶基)六氢-；卡比多巴
• 英文名称: carbidopa
• 英文别名: α-hydrazino-α-methyl-β-(3,4-dihydroxyphenyl)propionic acid；2-(aminoazaniumyl)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 302-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: TZFNLOMSOLWIDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-206°C
• 沸点：
  528.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微溶解、加热、超声处理）、甲醇（轻微溶解、加热）、水（轻微溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-肼基-alpha-甲基-beta-(3,4-二羟基苯基)丙酸 在 chiral stationary phase derived from aminated silica gel, (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(3-phenylureido)ethyl 4-isocyanatophenylcarbamate and three-generation dendrimer 作用下， 以 水 、 乙腈 、 三氯乙酸 为溶剂， 生成 S(-)-carbidopa 、 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydrazino-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  基于（1S，2R）-（+）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生物的选择器合成树状聚合物型手性固定相并通过HPLC评价对映体分离

  摘要：

  在我们最近的工作中，合成了一系列树状手性固定相（CSP），其中手性选择剂是L-2-（对甲苯磺酰胺基）-3-苯基丙酰氯（选择器I），而CSP衍生自三一代树状聚合物显示出最佳的分离能力。为了进一步研究树枝状大分子和手性选择剂的结构对对映体分离能力的影响，在这项工作中，通过固定（1 S，2 R）-1,2-二苯基-2-制备了另一系列CSP（CSP 1-4）。在前一工作中制备的一到四代树状聚合物上的（4-苯基脲基）乙基4-异氰酸根合苯基氨基甲酸酯（选择器II）。CSP 1和4表现出等效的对映体分离能力。CSP 2和3分别显示出最好的和最差的对映体分离能力。基本上，尽管手性选择剂不同，但这两个系列的CSP表现出相同的对映体分离能力。考虑到衍生自胺化硅胶和选择剂II的CSP的对映体分离能力比衍生自胺化硅胶和选择剂I的CSP的对映体分离能力要好得多，据认为，树状聚合物构象实质上影响对映体分离。《手性》，2010年。©2009

  DOI：

  10.1002/chir.20708
• 作为产物：
  描述：

  (±)-3-(3.4-dihydroxyphenyl)-2-methyl-DL-alanine methyl ester 、 1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷 生成 alpha-肼基-alpha-甲基-beta-(3,4-二羟基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  SCHMITZ, E.;ANDREAE, S.;SCHRAMM, S.;ALBERT, F. -M.;LOHMANN, D.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CARBIDOPA PRODRUGS AND USES THEREOF<br/>[FR] PROMEDICAMEMTS DE CARBIDOPA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：XENOPORT INC

  公开号：WO2004052841A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Prodrugs of carbidopa, derivatives of carbidopa prodrugs, methods of making prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, methods of using prodrugs of carbidopa and derivatives thereof, and compositions of prodrugs of carbidopa and derivatives thereof are disclosed.

  卡比多巴的前药、卡比多巴前药的衍生物、卡比多巴及其衍生物前药的制作方法、卡比多巴及其衍生物前药的使用方法以及卡比多巴及其衍生物前药的组合物被公开。
• [EN] MEDICAMENTS<br/>[FR] MÉDICAMENTS
  申请人：MOTAC NEUROSCIENCE LTD

  公开号：WO2009056805A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  A compound of formula (I) is described: wherein R1 and R2 are as defined in the text and wherein the compounds are intended for use in treating medical conditions characterized by an imbalance in dopamine receptor activity.

  描述了一种化合物的化学式(I)：其中R1和R2如文本中定义的那样，这些化合物旨在用于治疗以多巴胺受体活性失衡为特征的医疗状况。
• Carbidopa and L-Dopa Prodrugs and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190224220A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present disclosure relates to (a) carbidopa prodrugs, (b) pharmaceutical combinations and compositions comprising a carbidopa prodrug and/or an L-dopa prodrug, and (c) methods of treating Parkinson's disease and associated conditions comprising administering a carbidopa prodrug and an L-dopa prodrug to a subject with Parkinson's disease.

  本公开涉及（a）卡比多巴前药，（b）包括卡比多巴前药和/或L-多巴前药的制药组合和组成物，以及（c）治疗帕金森病及相关疾病的方法，包括向帕金森病患者施用卡比多巴前药和L-多巴前药。
• Renal-selective prodrugs for control of renal sympathetic nerve activity in the treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030220521A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  Renal-selective prodrugs are described which are preferentially converted in the kidney to compounds capable of inhibiting synthesis of catecholamine-type neurotransmitters involved in renal sympathetic nerve activity. The prodrugs described herein are derived from inhibitor compounds capable of inhibiting one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis, such compounds being classifiable as tyrosine hydroxylase inhibitors, or as dopa-decarboxylase inhibitors, or as dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors. These inhibitor compounds are linked to a chemical moiety, such as a glutamic acid derivative, by a cleavable bond which is recognized selectively by enzymes located predominantly in the kidney. The liberated inhibitor compound is then available in the kidney to inhibit one or more of the enzymes involved in catecholamine synthesis. Inhibition of renal catecholamine synthesis can suppress heightened renal nerve activity associated with sodium-retention related disorders such as hypertension. Conjugates of particular interest are glutamyl derivatives of dopamine-&bgr;-hydroxylase inhibitors, of which N-acetyl-&ggr;-glutamyl fusaric acid hydrazide (shown below) is preferred. 1

  本文描述了一种肾选择性的前药，其在肾脏中优先转化为能够抑制参与肾交感神经活动的儿茶酚型神经递质合成的化合物。本文所描述的前药来源于能够抑制儿茶酚合成中的一个或多个酶的抑制剂化合物，这些化合物可分类为酪氨酸羟化酶抑制剂，多巴脱羧酶抑制剂或多巴胺-&bgr;-羟化酶抑制剂。这些抑制剂化合物通过可被肾脏中大量存在的酶选择性识别的可裂解键与化学基团（如谷氨酸衍生物）连接。释放的抑制剂化合物然后可在肾脏中用于抑制儿茶酚合成中的一个或多个酶。抑制肾脏儿茶酚合成可抑制与钠潴留相关的疾病（如高血压）相关的增强肾脏神经活动。特别感兴趣的共轭物是多巴胺-&bgr;-羟化酶抑制剂的谷氨酰衍生物，其中N-乙酰-&ggr;-谷氨酰富萨酸肼（如下图所示）是首选。1
• [EN] AFMT ANALOGS AND THEIR USE IN METHODS OF TREATING PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AFMT ET LEUR UTILISATION DANS DES MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021216781A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides compounds of formula (I), (II), and (la): Methods of preparing these molecules and their use for treatment of Parkinson's Disease are described.

  本公开提供了式(I)、(II)和(la)的化合物：描述了制备这些分子的方法以及它们用于治疗帕金森病的用途。