2-(bromomethyl)-7-methyl-1,8-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(bromomethyl)-7-methyl-1,8-naphthyridine
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂
• 分子量: 237.099
• InChiKey: XKXHDFBUMSHQPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-丁基咪唑 、 2-(bromomethyl)-7-methyl-1,8-naphthyridine 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetra- and pentacoordinate palladium complexes of functionalized N-heterocyclic carbenes and a comparative study of their catalytic activities

  摘要：

  通过相应的原位生成的银卡宾配合物的转移金属化反应，制备了钯配合物，即[Pd(1-丁基-3-((7-甲基-1,8-萘啶-2-基)甲基)咪唑啉基)2](PF6)2 (1)，[Pd(3-甲基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (4)，[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (5)，[Pd(3-乙基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2Cl](PF6) (6)，以及[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)Cl2] (7)。这些钯配合物通过核磁共振光谱和元素分析进行了表征，其结构由X射线单晶衍射确定。配合物1和7是四配位的，呈现平面四方形几何构型。配合物4-6是五配位的，展示了罕见的四方锥几何构型，其中乙腈或氯位于赤道位置。通过使用四配位单卡宾、四配位双卡宾和五配位双卡宾钯配合物作为催化剂，比较研究了广泛的芳基溴化物和氯化物的铃木和Hiyama偶联反应。四配位单卡宾钯配合物在这两种反应中显示出最高的催化活性。

  DOI：

  10.1039/b903285a
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二甲基-1,8-萘啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以30%的产率得到2-(bromomethyl)-7-methyl-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  在有水或无水情况下某些杂环的N-溴琥珀酰亚胺反应：合成重要的溴化杂环合成子的环对溴与侧链溴化的概述

  摘要：

  对于侧链与环溴化反应，研究了各种杂环1-6与N-溴琥珀酰亚胺在有水或无水条件下的反应，以提供一些新的重要的杂环合成子。有趣的是，在高氯酸存在下的N-溴琥珀酰亚胺反应（一种新条件）仅提供了新的二溴氨基吡啶1f，这是目前其他研究方法无法获得的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380125

文献信息

• <i>N</i>-bromosuccinimide reactions of some heterocycles in the presence or absence of water: An overview of ring versus side chain bromination for the synthesis of important brominated heterocyclic synthons
  作者：Shyamaprosad Goswami、Kumaresh Ghosh、Reshmi Mukherjee、Avijit Kumar Adak、Ajit Kumar Mahapatra

  DOI：10.1002/jhet.5570380125

  日期：2001.1

  Reactions of various heterocycles 1–6 with N-bromosuccinimide in the presence or absence of water have been studied for side chain versus ring bromination to afford some new and important heterocyclic synthons. Interestingly, the N-bromosuccinimide reaction in the presence of perchloric acid, a new condition, affords exclusively the new dibromo aminopicoline 1f, which is not obtained by other presently

  对于侧链与环溴化反应，研究了各种杂环1-6与N-溴琥珀酰亚胺在有水或无水条件下的反应，以提供一些新的重要的杂环合成子。有趣的是，在高氯酸存在下的N-溴琥珀酰亚胺反应（一种新条件）仅提供了新的二溴氨基吡啶1f，这是目前其他研究方法无法获得的。
• Synthesis of tetra- and pentacoordinate palladium complexes of functionalized N-heterocyclic carbenes and a comparative study of their catalytic activities
  作者：Xiaoming Zhang、Qinqin Xia、Wanzhi Chen

  DOI：10.1039/b903285a

  日期：——

  Palladium complexes, [Pd(1-butyl-3-((7-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)methyl)imidazolylidene)2](PF6)2 (1), [Pd(3-methyl-1-(pyrimidin-2-yl)imidazolylidene)2(CH3CN)](PF6)2 (4), [Pd(3-benzyl-1-(pyrimidin-2-yl)imidazolylidene)2(CH3CN)](PF6)2 (5), [Pd(3-ethyl-1-(pyrimidin-2-yl)imidazolylidene)2Cl](PF6) (6), and [Pd(3-benzyl-1-(pyrimidin-2-yl)imidazolylidene)Cl2] (7), have been prepared viatransmetallation of corresponding in situ generated silver-carbene complexes. These palladium complexes have been characterized by NMR spectroscopy and elemental analyses, and their structures were determined by X-ray single-crystal diffraction. Complexes 1 and 7 are tetracoordinate displaying square-planar geometry. Complexes 4–6 are pentacoordinate showing uncommon square-pyramidal geometry with acetonitrile or chloride at the equatorial position. The Suzuki and Hiyama coupling reactions of a wide range of aryl bromides and chlorides have been comparatively investigated by using tetracoordinate moncarbene, tetracoordinate dicarbene, and pentacoordinate dicarbene palladium complexes as catalysts. The tetracoordinate moncarbene palladium complex showed the highest catalytic activity for both coupling reactions.

  通过相应的原位生成的银卡宾配合物的转移金属化反应，制备了钯配合物，即[Pd(1-丁基-3-((7-甲基-1,8-萘啶-2-基)甲基)咪唑啉基)2](PF6)2 (1)，[Pd(3-甲基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (4)，[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2(CH3CN)](PF6)2 (5)，[Pd(3-乙基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)2Cl](PF6) (6)，以及[Pd(3-苄基-1-(嘧啶-2-基)咪唑啉基)Cl2] (7)。这些钯配合物通过核磁共振光谱和元素分析进行了表征，其结构由X射线单晶衍射确定。配合物1和7是四配位的，呈现平面四方形几何构型。配合物4-6是五配位的，展示了罕见的四方锥几何构型，其中乙腈或氯位于赤道位置。通过使用四配位单卡宾、四配位双卡宾和五配位双卡宾钯配合物作为催化剂，比较研究了广泛的芳基溴化物和氯化物的铃木和Hiyama偶联反应。四配位单卡宾钯配合物在这两种反应中显示出最高的催化活性。