d,l-erythro-2-oxiranyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin | 53786-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: d,l-erythro-2-oxiranyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
• 英文别名: 2-(oxiran-2-yl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine；2,3-dihydro-2-oxiranyl-1,4-benzodioxine；2-oxiranyl-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxine；2.3-dihydro-2-oxiranyl-1,4-benzodioxine；2,3-dihydro-2-oxiranyl-1,4-benzodioxin；d,l-erythro-2-oxiranyl-1,4-benzodioxan；1,4-Benzodioxan-2-yl-ethyleneoxide；3-(oxiran-2-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
• CAS: 53786-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LDWQUOIUYGBUPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  d,l-erythro-2-oxiranyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 在 硫酸 、 ammonium chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 3-(1,4-benzodioxan-2-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-Oxacyclic-alkylpiperidines as psychostimulants

  摘要：

  N-Oxacyclic-alkylpiperidyl-diazacompounds，例如，具有以下结构式##STR1##的化合物及其盐是抗抑郁药和精神刺激剂。

  公开号：

  US04329348A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-二氢-1,4-苯并二恶烷-2-基)乙酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 d,l-erythro-2-oxiranyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  Novel Cyclic Phenoxy Compounds and Improved Treatments for Cardiac and Cardiovascular Disease

  摘要：

  化学式I的化合物，及其在自由形式或盐形式中的药用可接受盐或盐和生理可水解衍生物： 其中 Q 1 ，CR 6a 和可选的R 6b 共同形成一个环状基团，其中： Q 1 选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基，OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代； R 6a 是一个单键，R 6b 是H；或 R 6a 和R 6b 共同形成一个双键；和 Q 2 和Q 3 分别选自H，R 1 和R 2 ； 或Q 2 和Q 3 共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q 2 和Q 3 中的一个是选自OC 1 烷基和OC 1 烯基基团，可选择地被氧代取代或一个R 5 基团的环状基团，如下所定义的R 2 ，而另一个是选自C 1-2 烷基，C 1-2 烯基和OC 1 烷基，可选择地被氧代取代； R 6a 和R 6b 分别为H或如上定义的环状基团；和 Q 1 选自H，R 1 和R 2 以及如上定义的环状基团； 和R 1-4 为H或取代基； Z选自线性C 2-3 烷基； X 3 为NH； R 7-9 为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组合物及其在预防或治疗心脏和心血管疾病中的使用以及治疗方法。

  公开号：

  US20150051270A1

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLIC PHENOXY COMPOUNDS AND IMPROVED TREATMENTS FOR CARDIAC AND CARDIOVASCULAR DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PHÉNOXY CYCLIQUES ET TRAITEMENTS AMÉLIORÉS POUR UNE MALADIE CARDIAQUE ET CARDIOVASCULAIRE
  申请人：UNIV NOTTINGHAM

  公开号：WO2013121209A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  A compound of formula I, and its pharmaceutically acceptable salt or salts and physiologically hydrolysable derivatives in free form or salt form: (Formula (I)) wherein either Q1, CR6a and optionally R6b together form a cyclic moiety wherein: Q1 is selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene, OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo; R6a is a single bond and R6b is H; or R6a and R6b together form a double bond; and Q2 and Q3 are independently selected from H, R1 and R2; or Q2 and Q3 together form a cyclic moiety in which one of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from OC1 alkylene and OC1 alkenylene moieties optionally substituted by oxo or a group R5 as hereinbelow defined for R2 and the other of Q2 and Q3 is a cyclic moiety selected from C1-2 alkylene, C1-2 alkenylene and OC1 alkylene optionally substituted by oxo; R6a and R6b are each H or a cyclic moiety as defined above; and Q1 is selected from H, R1 and R2 and a cyclic moiety as defined above; and R1-4 are H or substituents; Z is selected from linear C2-3 alkylene; X3 is NH; R7-9 are H or substituents; their preparation and novel intermediates, compositions thereof and their use in the prevention or treatment of cardiac and cardiovascular disease and methods for the treatment thereof.

  化学式I的化合物，及其在游离形式或盐形式中的药学上可接受的盐或盐和生理水解衍生物：（化学式（I））其中Q1，CR6a和可选的R6b共同形成一个环状基团，其中：Q1选自C1-2烷基，C1-2烯基，OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代；R6a是一个单键，R6b是H；或者R6a和R6b共同形成一个双键；Q2和Q3分别选自H，R1和R2；或者Q2和Q3共同形成一个环状基团，在该环状基团中，Q2和Q3中的一个是选自OC1烷基和OC1烯基基团，可选择地被氧代取代或由下文定义为R2的基团R5的环状基团，而另一个是选自C1-2烷基，C1-2烯基和OC1烷基，可选择地被氧代取代；R6a和R6b分别为H或如上定义的环状基团；Q1选自H，R1和R2以及如上定义的环状基团；R1-4为H或取代基；Z选自线性C2-3烷基；X3为NH；R7-9为H或取代基；它们的制备和新颖中间体，其组成物及其在心脏和心血管疾病的预防或治疗中的用途以及治疗方法。
• 2-Piperidinoalkyl-1,4-benzodioxans
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04039676A1

  公开（公告）日：1977-08-02

  2-Piperidinoalkyl-1,4 benzodioxans, e.g. those of the formula ##STR1## AND ACID ADDITION SALTS THEREOF ARE NEUROLEPTIC AGENTS.

  2-哌啶基烷基-1,4-苯并二噁烷，例如式##STR1##及其酸盐是神经阻滞剂。
• Neuroleptic 2-piperidinoalkyl-1,4-benzodioxans
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04129655A1

  公开（公告）日：1978-12-12

  2-Piperidinoalkyl-1,4-benzodioxans, e.g. those of the formula ##STR1## and acid addition salts thereof are neuroleptic agents.

  2-哌啶基烷基-1,4-苯并二氧杂环己烷，例如式##STR1##及其酸盐是神经阻滞剂。
• Antihypertensive ureidopiperidines
  作者：J. L. Archibald、D. R. Beardsley、G. M. F. Bisset、P. Fairbrother、J. L. Jackson、A. Opalko、T. J. Ward

  DOI：10.1021/jm00182a009

  日期：1980.8

  These compounds are related to the benzamidopiperidines exemplified by indoramin. Some of the ureidopiperidines are more potent antihypertensive agents than their benzamidopiperidine counterparts. Two examples, 1-(2-thenoyl)-3-[1-[2-(3-indolyl)ethyl]piperid-4-yl]urea and 1-(2-thenoyl)-3-[1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]piperid-4-yl]urea (19 and 58), emerged as the most potent antihypertensive agents

  报道了一系列1-芳烷基-4-脲基哌啶的合成。这些化合物与吲哚胺为例的苯甲酰氨基哌啶有关。一些脲基哌啶比其苯甲酰氨基哌啶具有更强的抗高血压药。两个例子，1-（2-thenoyl）-3- [1- [2-（3-吲哚基）乙基]哌啶-4-基]脲和1-（2-thenoyl）-3- [1- [4- （4-氟苯基）-4-氧代丁基]哌啶-4-基]脲（19和58）成为本系列中最有效的降压药。
• Synthesis and antihypertensive activity of 4'-substituted spiro[4H-3,1-benzoxazine-4,4'-piperidin]-2(1H)-ones
  作者：Robin D. Clark、Joan M. Caroon、Arthur F. Kluge、David B. Repke、Adolph P. Roszkowski、Arthur M. Strosberg、Stephen Baker、Susan M. Bitter、Marlys D. Okada

  DOI：10.1021/jm00359a007

  日期：1983.5

  evaluated for antihypertensive activity in the spontaneously hypertensive rat (SHR). The basic ring system was prepared in one step by condensation of dilithiated (tert-butoxycarbonyl)aniline (3) with (tert-butoxycarbonyl)piperidinone. Deprotection afforded 6, which was condensed with expoxides or alkyl halides to furnish the title compounds. The most active compound was dl-erythro-4'-[2-(1,4-benzodi

  制备了一系列4'-取代的螺[4H-3,1-苯并恶嗪-4,4'-哌啶] -2（1H）-酮，并评估了自发性高血压大鼠（SHR）的降压活性。通过将二锂化的（叔丁氧羰基）苯胺（3）与（叔丁氧羰基）哌啶酮缩合来制备碱性环体系。脱保护得到6，其与过氧化物或烷基卤化物缩合以提供标题化合物。活性最高的化合物是dl-erythro-4'-[2-（1,4-苯并二恶烷-2-基）-2-羟乙基]螺[4H-3,1-苯并恶嗪-4,4'-哌啶] -2为了阐明系列中的结构-活性关系，进行了（1H）-一个（9）以及该化合物的各种修饰。初步迹象表明9可能由中央和外围机制共同起作用。