(3aR,9R,9aS,9bS)-2,2-dimethyloctahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-yl methanesulfonate | 107690-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3aR,9R,9aS,9bS)-2,2-dimethyloctahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-yl methanesulfonate
• CAS: 107690-78-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅S
• 分子量: 291.368
• InChiKey: ADKZWMPGXNOVIB-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,9R,9aS,9bS)-2,2-dimethyloctahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-yl methanesulfonate 在 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到(3aR,8aS,9S,9aR)-9-Chloro-2,2-dimethyl-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]indolizine
  参考文献：
  名称：

  Setoi, Hiroyuki; Takeno, Hidekazu; Hashimoto, Masashi, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1261 - 1264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannose oxime 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Collins oxidation agent 、 Amberlite IRA-400 、 hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aR,9R,9aS,9bS)-2,2-dimethyloctahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]indolizin-9-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific total synthesis of (-)-swainsonine: new applications of sodium borohydride reduction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a063