4-hydroxynaphthalene-1,3-dicarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxynaphthalene-1,3-dicarbaldehyde
• 英文别名: 4-Hydroxynaphthalene-1,3-dicarbaldehyde
• 化学式: C₁₂H₈O₃
• 分子量: 200.194
• InChiKey: YQLNJSBTEYYLPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxynaphthalene-1,3-dicarbaldehyde 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 2-oxo-6-(3-oxo-3-p-tolylprop-1-enyl)-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3-carboxamide-benzocoumarin derivatives as orally active antithrombotic agents

  摘要：

  In an effort to develop potent antithrombotic agents, a series of novel 3-carboxamide-benzocoumarin derivatives were synthesized and screened for their in vivo antithrombotic activity. Among 20 compounds tested, the compound 12b showed the most promising antithrombotic activity which was comparable with clinically used aspirin or warfarin, but, at variance with these standard drugs, 12b did not exhibit the increased bleeding time, suggesting its potential as a novel antithrombotic agent. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.100
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 正丁基锂 、 溴 、 三溴化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.42h， 生成 4-hydroxynaphthalene-1,3-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  萘甲卟啉

  摘要：

  苯并卟啉，具有苯环代替通常的吡咯单元之一的交叉共轭卟啉类似物，具有不同程度的大环芳族芳香性，因为6π电子芳烃需要放弃其芳族特征以促进整个系统的共轭。由于萘在放弃其苯单元中的一个时会损失较少的共振稳定能，因此建议与相关的苯并卟啉相比，萘并卟啉将显示出增强的亲核性。使用MacDonald缩合反应的“ 3 +1”变体制备萘并卟啉，方法是在TFA存在下使1,3-萘二甲甲醛与三吡喃反应，然后用DDQ氧化。尽管萘甲卟啉的游离碱形式没有显示出整体的嗜碱性，但在TFA-CDCl 3中有相应的适应症证实了显着的变径环电流，其中内部CH向高场移动到4.0至4.6 ppm之间。通过与乙腈中的Pd（OAc）2反应，萘并卟啉转化为相应的钯（II）配合物，并通过X射线晶体学对其进行进一步表征。类似地，通过“ 3 + 1”方法由4-甲氧基-1,3-萘-二甲醛制备氧炔基卟啉，并且与氧苄基卟啉相比，它们显示出略微增强的变渗

  DOI：

  10.1021/jo200622s

文献信息

• Synthesis and evaluation of new NIR-fluorescent probes for cathepsin B: ICT versus FRET as a turn-ON mode-of-action
  作者：Einat Kisin-Finfer、Shiran Ferber、Rachel Blau、Ronit Satchi-Fainaro、Doron Shabat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.04.022

  日期：2014.6

  applications. The expression or activity of specific enzymes including proteases can be monitored by cutting edge molecular imaging techniques. Cathepsin B plays key roles in tumor progression via controlled degradation of extracellular matrix. Consequently, this protease has been attracting significant attention in cancer research, and many imaging probes targeting its activity have been developed. Here

  近年来，在面向生物学和生物医学应用的分子成像设计和研究中取得了巨大进展。包括蛋白酶在内的特定酶的表达或活性可以通过尖端的分子成像技术进行监测。组织蛋白酶B通过控制细胞外基质的降解在肿瘤进展中起关键作用。因此，该蛋白酶已在癌症研究中引起了广泛的关注，并且已经开发了许多靶向其活性的成像探针。在这里，我们描述了两种新颖的近红外（NIR）荧光探针的设计，合成和评估，用于检测具有不同开启机制的组织蛋白酶B活性。一种探针基于供体两受体π电子染料系统的ICT激活机制，另一个是基于由荧光染料和淬灭剂获得的FRET机理。两种探针在被组织蛋白酶B切割后均显示出显着的荧光开启响应。ICT探针在关闭状态下的NIR荧光显着低于基于FRET的探针。这种效果导致更高的信噪比，从而提高了灵敏度和更好的图像对比度。
• A 1-Hydroxy-2,4-Diformylnaphthalene-Based Fluorescent Probe and Its Detection of Sulfites/Bisulfite
  作者：Qing Shi、Ling-Yi Shen、Hong Xu、Zhi-Yong Wang、Xian-Jiong Yang、Ya-Li Huang、Carl Redshaw、Qi-Long Zhang

  DOI：10.3390/molecules26113064

  日期：——

  A novel 1-hydroxy-2,4-diformylnaphthalene-based fluorescent probe L was synthesized by a Knoevenagel reaction and exhibited excellent sensitivity and selectivity towards sulfite ions (SO32−) and bisulfite ions (HSO3−). The detection limits of the probe L were 0.24 μM using UV-Vis spectroscopy and 9.93 nM using fluorescence spectroscopy, respectively. Furthermore, the fluorescent probe L could be utilized

  一种新的基于1-羟基-2,4- diformylnaphthalene荧光探针大号用Knoevenagel反应合成，并且显示出对亚硫酸根离子（SO极好的灵敏度和选择性3 2-）和亚硫酸氢根离子（HSO 3 - ）。使用UV-Vis光谱法的探针L的检出限分别为0.24μM和使用荧光光谱法的检出限为9.93nM。此外，荧光探针L 可用于实际水样中的紫外可见吸收光谱检测，回收率在湖水中99.20％〜104.30％，自来水中100.00％〜104.80％，湖中100.50％〜108.60％荧光分光光度法测定水和自来水中的102.70％〜103.80％。
• 一种长寿命室温磷光材料及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海微系统与信息技术研究所

  公开号：CN110437133B

  公开（公告）日：2022-10-14

  本发明公开了一种长寿命室温磷光材料及其制备方法和应用，通过在有机芳环结构中引入酚羟基，制备酚阴离子和胺阳离子形成的配合物，所制得的磷配合物溶液可在空气中直接用溶液旋涂或滴涂成膜从而得到处于高度无定型态而稳定性极佳的室温磷光材料，该方法操作简便高效。该薄膜态室温磷光材料，实现了可接触空气而无需额外保护的长寿命室温磷光性能，磷光寿命长达0.14s。另外，由于兼具优良的气体通透性与空气中的磷光高稳定性，该长寿命室温磷光材料在传感、催化等领域具有很好的应用价值。
• A simple but highly efficient multi-formyl phenol–amine system for fluorescence detection of peroxide explosive vapour
  作者：Wei Xu、Yanyan Fu、Yixun Gao、Junjun Yao、Tianchi Fan、Defeng Zhu、Qingguo He、Huimin Cao、Jiangong Cheng

  DOI：10.1039/c5cc03406j

  日期：——

  A simple, highly stable, sensitive and selective fluorescent system for peroxide explosives was developedviaan aromatic aldehyde oxidation reaction.

  通过芳香醛氧化反应，开发了一种简单、高稳定性、敏感性和选择性的过氧化物炸药荧光系统。
• Unusual Reaction of 6-Formyl-2-oxo-2H-benzo[h]chromene-3-carboxylic Acid Ethyl Ester with Aliphatic Amines
  作者：Koneni V. Sashidhara、Jammikuntla N. Rosaiah、Abdhesh Kumar

  DOI：10.1080/00397910902916056

  日期：2009.12.15

  The unusual reaction of coumarone systems when exposed to aliphatic amines is described. The stability and formation of these compounds is discussed with respect to its substituents at para position, and it was found that the para substituents have no role to play.

  描述了当暴露于脂肪胺时香豆酮系统的不寻常反应。这些化合物的稳定性和形成就其对位取代基进行了讨论，发现对位取代基没有任何作用。