7α,12α-dihydroxy-3β-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid | 139437-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 7α,12α-dihydroxy-3β-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-dihydroxy-3-(2-hydroxyethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 139437-32-4
• 化学式: C₂₆H₄₄O₆
• 分子量: 452.632
• InChiKey: PBQJEJPMHZRHSD-SZNCYGQESA-N

物化性质

• 沸点：
  625.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7α,12α-dihydroxy-3β-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid
  参考文献：
  名称：

  Modified bile acids: preparation of 7α,12α-dihydroxy-3β- and 7α,12α-dihydroxy-3α-(2-hydroxyethoxy)-5β-cholanic acid and their biological activity

  摘要：

  Methodology for the preparation of 7-alpha,12-alpha-dihydroxy-3-beta- (2) and 7-alpha,12-alpha-dihydroxy-3-alpha-(2-hydroxyethoxy)-5-beta-cholanic acid (3) is described. Nucleophilic displacement of the 3-mesylate of unprotected cholic acid with ethylene glycol led to the 3-beta-isomer whereas the 3-alpha-isomer was synthesized via the 7,12-diacetyl protected 3-allyl ether of methyl cholate. Only the 3-alpha-isomer 3 is recognized by the ileal bile acid transport system with affinity comparable to cholic acid.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88048-a

文献信息

• Novel glucocorticoid receptor ligands for the treatment of metabolic disorders
  申请人：Bishop D. Richard

  公开号：US20070027117A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  This invention relates to novel compounds that are liver selective glucocorticoid receptor antagonists, to methods of preparing such compounds, and to methods for using such compounds in the regulation of metabolism, especially lowering serum glucose levels, insulin levels, or lipid levels, and/or decreasing body weight.

  本发明涉及一种新型化合物，其为肝脏选择性糖皮质激素受体拮抗剂，涉及制备此类化合物的方法，以及在调节代谢方面使用此类化合物的方法，尤其是降低血清葡萄糖水平、胰岛素水平或脂质水平，和/或减轻体重。
• GLUCOCORTICOID RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS
  申请人：KARO BIO AB

  公开号：EP1551860B1

  公开（公告）日：2006-11-22
• US7521439B2
  申请人：——

  公开号：US7521439B2

  公开（公告）日：2009-04-21