2-氯-1-[4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]乙酮 | 425634-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 2-氯-1-[4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]乙酮
• 中文别名: 2-氯-1-[4-(2-嘧啶基)-1-；2-[4-(氯乙酰基)哌嗪-1-基]嘧啶；哌嗪]乙酮
• 英文名称: 2-chloro-1-[4-(pyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl]ethanone
• 英文别名: 2-[4-(Chloroacetyl)piperazin-1-yl]pyrimidine；2-chloro-1-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 425634-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₄O
• mdl: MFCD00860990
• 分子量: 240.692
• InChiKey: QOSZOMQTJFDQSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1-[4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]乙酮 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(2,4-Dioxo-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-quinazolin-1-yl)-N-[2-oxo-2-(4-pyrimidin-2-yl-piperazin-1-yl)-ethyl]-propionamide
  参考文献：
  名称：

  取代的尿嘧啶衍生物可有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。

  摘要：

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00602-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-嘧啶基)哌嗪 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-氯-1-[4-(嘧啶-2-基)哌嗪-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  取代的尿嘧啶衍生物可有效抑制聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）。

  摘要：

  合成了一类新的PARP-1抑制剂，即取代的稠合尿嘧啶衍生物。从IC（50）= 2microM的衍生物开始，化学优化程序导致化合物的效力增加了100倍以上（IC（50）<20nM）。另外，评估了理化和药代动力学性质。可以证明带有哌嗪或苯基取代的βAla-Gly侧链的化合物表现出最佳的整体性能。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00602-9

文献信息

• 野黄芩素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106883244B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开了如式I所示的野黄芩素衍生物。本发明还公开了野黄芩素衍生物的制备方法。本发明还公开了野黄芩素衍生物在制备抗肿瘤药物方面的应用。本发明以野黄芩素为起始原料，合成了一系列A环具有苯并二氧六环结构，B环4’位连接脂溶性基团和水溶性基团的野黄芩素衍生物，该合成方法简单，具有较好的可操作性和反应收率。本发明公开的野黄芩素衍生物具有抑制多种肿瘤细胞增殖活性，活性优于或相当于野黄芩素，有望开发成为抗肿瘤药物。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS ION CHANNEL MODULATORS
  申请人：Corkey Britton Kenneth

  公开号：US20120289493A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  The present disclosure relates to compounds that are sodium channel inhibitors and to their use in the treatment of various disease states, including cardiovascular diseases and diabetes. In particular embodiments, the structure of the compounds is given by Formula I: wherein Q, R 1 , X 1 , X 2 , Y and R 2 are as described herein, to methods for the preparation and use of the compounds and to pharmaceutical compositions containing the same.

  本公开涉及一类为钠通道抑制剂的化合物，以及它们在治疗各种疾病状态中的应用，包括心血管疾病和糖尿病。在特定实施例中，该化合物的结构由式I给出： 其中Q、R1、X1、X2、Y和R2如本文所述，以及制备和使用该化合物的方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Design, synthesis and biological profiling of aryl piperazine based scaffolds for the management of androgen sensitive prostatic disorders
  作者：Sonal Gupta、Deepti Pandey、Dhanaraju Mandalapu、Veenu Bala、Vikas Sharma、Mahendra Shukla、Santosh K. Yadav、Nidhi Singh、Swati Jaiswal、Jagdamba P. Maikhuri、Jawahar Lal、Mohammad I. Siddiqi、Gopal Gupta、Vishnu L. Sharma

  DOI：10.1039/c6md00426a

  日期：——

  Twenty-six piperazine derivatives were synthesized and findings revealed that compound9ais promising candidate for management of prostatic disorders.

  二十六种哌嗪衍生物被合成，研究结果显示化合物9a是治疗前列腺疾病的有希望的候选药物。
• Betulinic acid derivatives: a new class of α-glucosidase inhibitors and LPS-stimulated nitric oxide production inhibition on mouse macrophage RAW 264.7 cells
  作者：Narayanarao Gundoju、Ramesh Bokam、Nageswara Rao Yalavarthi、Rajaram Azad、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1080/14786419.2018.1462182

  日期：2019.9.17

  Chemical manipulation studies were conducted on betulinic acid (1), twenty-one new rationally designed analogues of 1 with modifications at C-28 were synthesized for their evaluation of inhibitory effects on α-glucosidase and LPS-stimulated nitric oxide production in mouse macrophage RAW 264.7 cells. Compound 2 (IC50 = 5.4 μM) exhibited an almost 1.4-fold increase in α-glucosidase inhibitory activity

  对桦木酸（1）进行了化学操作研究，合成了二十一种经过合理设计的新的类似物1（在C-28处进行了修饰），以评估其对α-葡萄糖苷酶和LPS刺激的小鼠巨噬细胞RAW中一氧化氮生成的抑制作用264.7细胞。化合物2（IC 50 = 5.4μM）对酵母α-葡萄糖苷酶的α-葡萄糖苷酶抑制活性提高了近1.4倍，而类似物5（IC 50 16.4μM）和11（IC 50 16.6μM）增强了2倍对抑制NO产生的活性比桦木酸高。
• Synthesis, Evaluation and Molecular Docking of Thiazolopyrimidine Derivatives as Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Mani Sharma、Monica Gupta、Divya Singh、Manoj Kumar、Punit Kaur

  DOI：10.1111/cbdd.12041

  日期：2012.12

  thiazolopyrimidine derivatives was designed, synthesized and screened for in‐vitro inhibition of Dipeptidyl Peptidase IV (DPP IV). The SAR study indicated the influence of substituted chemical modifications on thiazolopyrimidine scaffold. Compound 9 (IC50 = 0.489 μm) and 10 (IC50 = 0.329 μm) having heterocyclic‐substituted piperazine with acetamide linker resulted as most potent DPP IV inhibitors among all the compounds

  设计，合成和筛选了一系列噻唑并嘧啶衍生物，用于体外抑制二肽基肽酶IV（DPP IV）。SAR研究表明取代的化学修饰对噻唑并嘧啶骨架的影响。化合物9（IC 50  = 0.489μ米）和10（IC 50  = 0.329μ米具有乙酰胺接头杂环取代的哌嗪），导致在所有的化合物筛选作为最有力的DPP IV抑制剂。化合物9和10的单剂量（10 mg / kg）在链脲佐菌素诱发的糖尿病大鼠模型中，口服葡萄糖耐量试验期间，葡萄糖的摄取显着降低。分子对接研究表明了噻唑并嘧啶核及其衍生物在受体结合位点的可能结合方式和相互作用。DPP IV的结合位点由活性位点区域（Ser630，Asp708和His740的催化三联体）组成，包括S1和S2亚口袋。化合物的芳基部分9，10和11观察到它们占据S2结合口袋并与通过π-π相互作用获得的Tyr662和Tyr666的芳香环相互作用。因此，表明对DPP IV抑制活性而言，高度疏水的S