3’’，6’’-双{[4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧苯并呋喃-2-基）氧基]-3H-[螺环（异苯并呋喃-1,9，-黄原]-3-酮} | 1522117-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3’’，6’’-双{[4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧苯并呋喃-2-基）氧基]-3H-[螺环（异苯并呋喃-1,9，-黄原]-3-酮}
• 英文名称: 3',6'-bis((4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl)oxy)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one
• 英文别名: fluorescein bis(benzyl boronic ester)；Fbbbe；3',6'-bis[[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]methoxy]spiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1522117-83-4
• 化学式: C₄₆H₄₆B₂O₉
• 分子量: 764.488
• InChiKey: UKXLQKOGCSYSOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：25mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.01
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

FBBBE用于检测细胞产生的过氧化氢（H2O2）。当细胞内的H2BEB受到H2O2的触发时，会转化为荧光素，从而导致细胞内荧光增加（激发波长Ex为4480 nm，发射波长Em为512 nm）[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’’，6’’-双{[4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧苯并呋喃-2-基）氧基]-3H-[螺环（异苯并呋喃-1,9，-黄原]-3-酮} 在 双氧水 作用下， 生成 fluorescein free acid
  参考文献：
  名称：

  用于活细胞化学分析的蛋白质球形核酸

  摘要：

  我们报告了基于蛋白质球形核酸 (ProSNA) 的活细胞化学分析新策略的开发。ProSNA 架构可通过高度可编程的核酸壳或功能性蛋白质核心实现分析物检测。作为概念验证，我们使用 i-motif 作为核酸识别元件来探测活细胞中的 pH 值。通过将 i-motif 与强制嵌入读数连接起来，我们引入了一种无猝灭剂的方法，可以抵抗假阳性信号，克服与传统的基于荧光团/猝灭剂的金 NanoFlares 相关的限制。使用葡萄糖氧化酶作为功能性蛋白质核心，我们展示了基于活动的、放大的葡萄糖感应。这种酶促系统在缓冲液中提供超过 100 倍的荧光开启，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c06866
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯 、 荧光素 在 caesium carbonate 作用下， 以31%的产率得到3’’，6’’-双{[4-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧苯并呋喃-2-基）氧基]-3H-[螺环（异苯并呋喃-1,9，-黄原]-3-酮}
  参考文献：
  名称：

  ROS-SENSITIVE FLUORESCENT PROBES

  摘要：

  本文提供了包括硼酸酯在内的组合物，该组合物在存在H2O2的情况下，可用于检测内源性H2O2等ROS化合物，并提供使用该组合物检测ROS化合物的方法。

  公开号：

  US20140248218A1

文献信息

• 一种用于检测过氧化氢的荧光探针分子及其制备方法
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113264954A

  公开（公告）日：2021-08-17

  本发明公开一种用于检测过氧化氢的荧光探针分子及其制备方法，采用将化合物2‑R基荧光素、碳酸钾、4‑溴甲基苯硼酸频哪醇酯和乙腈混合，加热搅拌，冷凝回流反应，待反应冷却至室温后加入乙腈溶剂，得到粗产物；将得到的粗产物经正向硅胶色谱柱纯化，即得到白色固体检测过氧化氢的荧光探针分子2',7'‑二R‑3',6'‑双((4‑(4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧杂环戊烷‑2‑基)苄氧基)‑3H‑螺[异苯并呋喃‑1,9'‑氧杂蒽]，通过荧光信号强度变化来检测过氧化氢含量。由于过氧化氢和探针分子发生化学引起硼酸酯基团发生重排消除，而释放出高发光效率的2‑R基荧光素，提高了检测的特异性和灵敏性，本发明制备过程简单，成本低，兼具优异的特异性和灵敏性，能够用于现场快速检测过氧化氢，具备广阔的应用前景。
• Protein Spherical Nucleic Acids for Live-Cell Chemical Analysis
  作者：Devleena Samanta、Sasha B. Ebrahimi、Caroline D. Kusmierz、Ho Fung Cheng、Chad A. Mirkin

  DOI：10.1021/jacs.0c06866

  日期：2020.8.5

  We report the development of a new strategy for the chemical analysis of live cells based on protein spherical nucleic acids (ProSNAs). The ProSNA architecture enables analyte detection via the highly programmable nucleic acid shell or a functional protein core. As a proof-of-concept, we use an i-motif as the nucleic acid recognition element to probe pH in living cells. By interfacing the i-motif with

  我们报告了基于蛋白质球形核酸 (ProSNA) 的活细胞化学分析新策略的开发。ProSNA 架构可通过高度可编程的核酸壳或功能性蛋白质核心实现分析物检测。作为概念验证，我们使用 i-motif 作为核酸识别元件来探测活细胞中的 pH 值。通过将 i-motif 与强制嵌入读数连接起来，我们引入了一种无猝灭剂的方法，可以抵抗假阳性信号，克服与传统的基于荧光团/猝灭剂的金 NanoFlares 相关的限制。使用葡萄糖氧化酶作为功能性蛋白质核心，我们展示了基于活动的、放大的葡萄糖感应。这种酶促系统在缓冲液中提供超过 100 倍的荧光开启，
• ROS-SENSITIVE FLUORESCENT PROBES
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140248218A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  Herein are provided, inter alia, compositions including boronic esters, which in the presence of H 2 O 2 , provide for the detection of ROS compounds such as endogenous H 2 O 2 and methods of using the compositions to detect ROS compounds.

  本文提供了包括硼酸酯在内的组合物，该组合物在存在H2O2的情况下，可用于检测内源性H2O2等ROS化合物，并提供使用该组合物检测ROS化合物的方法。