2a-methyl-2,2a,3,4-tetrahydro-5H-furo[4,3,2-de]isoquinolin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2a-methyl-2,2a,3,4-tetrahydro-5H-furo[4,3,2-de]isoquinolin-5-one
• 英文别名: 2a-methyl-3,4-dihydro-2H-furo[4,3,2-de]isoquinolin-5(2aH)-one；methyl-3,4-dihydro-2H-furo[4,3,2-de]isoquinolin-5(2aH)-one；4-Methyl-2-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-7-one；4-methyl-2-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),8(12),9-trien-7-one
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: CVSVZFPKFPJSGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸乙酯 在 盐酸 、 草酰氯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.92h， 生成 2a-methyl-2,2a,3,4-tetrahydro-5H-furo[4,3,2-de]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  铑(III)催化的分子内氢化芳基化、酰胺芳基化和Heck型反应：由酰胺导向基团确定的三种不同途径

  摘要：

  酰胺决定：通过改变酰胺导向基团，可以实现多种束缚烯烃的三种不同的铑(III)催化反应途径。这为生产无数复杂的多环产物提供了一条有效的途径，其中许多含有新形成的全碳四元中心。酰胺芳基化可以非对映选择性地提供具有多达三个连续立体中心的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201307631

文献信息

• Rh(iii)-Catalyzed intramolecular redox-neutral cyclization of alkenes via C–H activation
  作者：Zhuangzhi Shi、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Dennis C. Koester、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c4cc00029c

  日期：——

  Biologically interesting fused oligocyclic lactams have been prepared via an intramolecular redox-neutral cyclization process. By the proper choice of the substrates with a wide variety of tethered olefins, the less favored C–H bond can be activated and functionalized. This C–H activation proceeds under mild conditions, obviates the need for external oxidants, and displays a broad scope with respect to the substituents.

  生物学上引人关注的融合多环内酰胺已通过一种分子内氧化还原中性环化过程制备。通过适当选择带有多种侧链烯烃的底物，可以激活并功能化较不利的C-H键。这种C-H键的活化在温和条件下进行，无需外部氧化剂，并且对取代基具有广泛的适用性。
• A New Class of <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Chiral Cyclopentadienyl Ligand Derived from Ferrocene Scaffold: Design, Synthesis and Application
  作者：Hao Liang、Laxmaiah Vasamsetty、Teng Li、Jijun Jiang、Xingying Pang、Jun Wang

  DOI：10.1002/chem.202001814

  日期：2020.11.17

  A new class of C2‐symmetric, chiral cyclopentadienyl ligand based on planar chiral ferrocene backbone was developed. A series of its corresponding rhodium(I), iridium(I), and ruthenium(II) complexes were prepared as well. In addition, the rhodium(I) complexes were evaluated in the asymmetric catalytic intramolecular amidoarylation of olefin‐tethered benzamides via C−H activation.

  基于平面手性二茂铁骨架，开发了新型的C 2对称的手性环戊二烯基配体。还制备了一系列相应的铑（I），铱（I）和钌（II）配合物。此外，铑（I）配合物通过CH活化在烯烃系苯甲酰胺的不对称催化分子内酰胺基化反应中进行了评估。
• Rhodium(III)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation, Amidoarylation, and Heck-type Reaction: Three Distinct Pathways Determined by an Amide Directing Group
  作者：Tyler A. Davis、Todd K. Hyster、Tomislav Rovis

  DOI：10.1002/anie.201307631

  日期：2013.12.23

  reaction pathways of a wide variety of tethered alkenes can be accessed through changing the amide directing group. This provides an efficient route to a myriad of complex polycyclic products, many containing newly formed all‐carbon quaternary centers. Amidoarylations can diastereoselectively deliver products with up to three contiguous stereocenters.

  酰胺决定：通过改变酰胺导向基团，可以实现多种束缚烯烃的三种不同的铑(III)催化反应途径。这为生产无数复杂的多环产物提供了一条有效的途径，其中许多含有新形成的全碳四元中心。酰胺芳基化可以非对映选择性地提供具有多达三个连续立体中心的产物。