藜蘆素 | 124-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 藜蘆素
• 英文名称: Cevin
• 英文别名: (1R,2S,6S,9S,10R,11S,12S,14R,15S,18S,19S,22R,23S,25R)-6,10,19-trimethyl-24-oxa-4-azaheptacyclo[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]hexacosane-1,10,11,12,14,22,23-heptol
• CAS: 124-98-1
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₈
• 分子量: 509.64
• InChiKey: MZHXYVMEVBEFAL-CXZGUCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  174°C (rough estimate)
• 比旋光度：
  D17 -17.5° (aq alc)
• 沸点：
  597.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1892 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险品运输编号：
  UN 1544

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  藜蘆素 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-methyl-pentane-1,2,3,5-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Craig; Jacobs, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 141, p. 263

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  西伐丁 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 藜蘆素
  参考文献：
  名称：

  碱水解过程中头孢维定和维拉啶的裂解产物。2.关于藜芦生物碱的交流

  摘要：

  塞瓦丁和藜芦丁经过温和的碱水解，形成了新的结晶的烷胺，并可以用强醇性氢氧化钾将其重新排列成已知的cevin。塞瓦定，塞瓦加宁和cevin的红外光谱比较表明，塞瓦加宁是酯醇的真正烷胺。Cevin是由cevagenin的重排产生的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350424

文献信息

• Chloroquine combination drugs and methods for their synthesis
  申请人：Kosak M. Kenneth

  公开号：US20070060499A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  This invention discloses compositions of chloroquine-coupled active agents, including methods for their preparation. The prior art has shown that chloroquines given as free drug in high enough concentration, enhances the release of various agents from cellular endosomes into the cytoplasm. The purpose of these compositions is to provide a controlled amount of chloroquine at the same site where the active agent is delivered, thereby reducing the overall dosage needed. The compositions comprise a chloroquine substance coupled to an active agent directly or through a variety of pharmaceutical carrier substances. The carrier substances include polysaccharides, synthetic polymers, proteins, micelles and other substances for carrying and releasing the chloroquine compositions in the body for therapeutic effect. The compositions can also include a biocleavable linkage for carrying and releasing active agents for therapeutic or other medical uses. The invention also discloses carrier compositions that are coupled to targeting molecules for targeting the delivery of chloroquine substances and active agents to their site of action.

  这项发明揭示了氯喹偶联活性药剂的组合物，包括其制备方法。先前的技术已经表明，以足够高浓度给予氯喹作为游离药物，可以增强细胞内体内各种药剂从细胞内体释放到细胞质中。这些组合物的目的是在传递活性药剂的相同部位提供受控量的氯喹，从而减少所需的总剂量。这些组合物包括将氯喹物质直接或通过各种药用载体物质偶联到活性药剂。载体物质包括多糖、合成聚合物、蛋白质、胶束和其他用于在体内携带和释放氯喹组合物以产生治疗效果的物质。这些组合物还可以包括用于携带和释放活性药剂以用于治疗或其他医疗用途的生物可降解连接。该发明还揭示了与靶向分子偶联的载体组合物，用于将氯喹物质和活性药剂定位传递到它们的作用部位。
• Veratrum-Alkaloide. 6. Mitteilung. Die Konstitution der Hexan-tetracarbonsäure aus Cevin und Germin
  作者：O. Jeger、R. Mirza、V. Prelog、Ch. Vogel、R. B. Woodward

  DOI：10.1002/hlca.19540370743

  日期：——

  synthetisch hergestellt. Das IR.-Absorptionsspektrum der synthetischen racemischen Verbindung in Chloroform ist identisch mit demjenigen des rechtsdrehenden Keton-anhydrids C9H10O4, das aus der Hexan-tetracarbonsäure aus Cevin und Germin von L. C. Craig & W. A. Jacobs erhalten worden war. Für die Hexan-tetracarbonsäure folgt daraus die Konstitution II.

  消旋。酮酐VI的合成方法有两种。合成的外消旋化合物在氯仿中的IR吸收光谱与右旋酮酐C 9 H 10 O 4的吸收光谱相同，后者是由Cevin和Germin的己烷四羧酸通过LC Craig＆WA Jacobs获得的。己烷-四羧酸的结构II如下。
• Chloroquine coupled nucleic acids and methods for their synthesis
  申请人：Kosak M. Kenneth

  公开号：US20060040879A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  This invention discloses compositions and methods for preparing chloroquine-coupled nucleic acid compositions. The prior art has shown that chloroquines given as free drug in high enough concentration, enhances the release of various agents from cellular endosomes into the cytoplasm. The purpose of these compositions is to provide a controlled amount of chloroquine at the same site where the nucleic acid needs to be released, thereby reducing the overall dosage needed. The compositions comprise a chloroquine substance coupled to a nucleic acid directly or through a variety of pharmaceutical carrier substances. The carrier substances include polysaccharides, synthetic polymers, proteins, micelles and other substances for carrying and releasing the chloroquine compositions in the body for therapeutic effect. The compositions can also include a biocleavable linkage for carrying and releasing nucleic acids for therapeutic or other medical uses. The invention also discloses nucleic acid carrier compositions that are coupled to targeting molecules for targeting the delivery of nucleic acids to their site of action.

  本发明披露了制备氯喹偶联核酸组合物的组成和方法。先前的研究表明，以足够高的浓度给予氯喹作为自由药物，可以增强细胞内体内各种物质从内体泡中释放到细胞质中。这些组合物的目的是在核酸需要释放的同一位置提供受控量的氯喹，从而降低所需的总剂量。该组合物包括直接或通过各种药物载体物质偶联的氯喹物质和核酸。载体物质包括多糖、合成聚合物、蛋白质、胶束和其他用于在体内携带和释放氯喹组合物以达到治疗效果的物质。该组合物还可以包括生物可降解连接来携带和释放用于治疗或其他医疗用途的核酸。本发明还披露了偶联到靶向分子的核酸载体组合物，用于将核酸传递到其作用位置。
• �ber zwei Isomere des ?-Cevins. 5. Mitteilung �ber Veratrum-Alkaloide
  作者：A. Stoll、E. Seebeck

  DOI：10.1002/hlca.19530360126

  日期：——

  Aus der Alkaminfraktion, die nach der schonenden alkalischen Hydrolyse von Cevadin bzw. Veratridin erhalten wird, liess sich ausser dem Cevagenin ein neues, instabiles, kristallisiertes Alkamin, das γ-Cevin gewinnen, das sich im kristallisierten Zustand allmählich in ein drittes bisher ebenfalls unbekanntes Isomeres, in δ-Cevin umlagert. Alle drei isomeren Alkamine geben beim Erwärmen mit alkoholischer

  Aus der Alkaminfraktion，nach der schonenden saltschen水解von Cevadinbzw。Veratridin erhalten wird位于sus ausser dem Cevagenin ein neues，instabiles，kristallisiertes Alkamin，dasγ-Cevingewinnen，das sich im kristallisierten Zustandallmählichin ein drittes bisher ebenfalls不存在。Alle drei isomeren Alkamine geben beimErwärmenmit alkoholischer Kalilauge das schon bekannteα-Cevin。
• Veratrum-Alkaloide. 5. Mitteilung. Über die Konstitution der Decevinsäure
  作者：F. Gautschi、O. Jeger、V. Prelog、R. B. Woodward

  DOI：10.1002/hlca.19540370742

  日期：——

  Die Decevinsäure, ein von L. C. Craig & W. A. Jacobs erhaltenes Abbauprodukt des Veratrum-Alkamins Cevin, wurde weiter zur (+)-9-Methyl-cis-dekalin-carbonsäure-(1) (XII) abgebaut, deren Konstitution durch Überführung in das (+)-9-Methyl-cis-dekalon-(1) (XV) aufgeklärt werden konnte. Dieser Abbau sowie die Interpretation der früheren Ergebnisse und der in der vorliegenden Arbeit mitgeteilten physikalischen

  从LC Craig＆WA Jacobs获得的藜芦链烷烃Cevin的降解产物癸癸酸进一步降解为（+）-9-甲基-顺式癸啉-羧酸-（1）（XII），其结构为可以阐明转化为（+）-9-甲基-顺式-十氢萘酮-（1）（XV）的形式。这种降解以及对本研究中报道的癸烯酸及其衍生物的早期结果和物理性质的解释导致了癸烯酸的式Ⅲa和其前体的式precursorⅥ，通过热解从中形成。