3-cyano-2H-benzo[f]chromene | 473917-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3-cyano-2H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 3H-benzo[f]chromene-2-carbonitrile；3H-Naphtho[2,1-b]pyran-2-carbonitrile
• CAS: 473917-45-2
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: MFWXZGVYMJZDBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2H-benzo[f]chromene 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到3H-naphtho[2,1-b]pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pave, Gregoire; Chalard, Pierre; Viaud-Massuard, Marie-Claude, Synthesis, 2004, # 1, p. 121 - 127

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89%的产率得到3-cyano-2H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  一锅三组分1,3偶极环加成反应：螺吡咯烷基茚并喹喔啉衍生物的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  一种功能强大且具有高度区分性的一锅合成方法，可通过1,3在一个分子框架内合成高度多样化的新型功能化茚并喹诺酮接枝的螺吡咯烷连接的chromene-3-carbonitrile共轭铬3-3-碳腈共轭物。描述了在传统和微波条件下，乙醇中茚并喹诺酮，脯氨酸/苄基胺和苯甲基-3-甲腈之间的双偶极环加成反应。三个组成部分1，3-偶极环加成反应是通过茚并喹啉酮与脯氨酸/苄基胺的脱羧缩合原位生成偶氮甲亚胺进行的，并且它们对偶极亲和性（色烯-3-腈）的内环双键具有选择性，从而导致形成高度官能化的区域-和非对映选择性分子杂合体。这种方法论例证了绿色化学方案，例如温和的反应条件，高收率，一锅法操作和操作简便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.087

文献信息

• A convenient general synthesis of 3-substituted 2H-chromene derivatives
  作者：Perry T Kaye、Xolani W. Nocanda

  DOI：10.1039/b201827f

  日期：2002.5.10

  Reactions of 2-hydroxybenzaldehydes and 2-hydroxy-1-naphthaldehydes with various activated alkenes under Baylis–Hillman conditions have been shown to proceed with regioselective cyclisation to afford the corresponding 3-substituted chromene derivatives. In some cases competitive dimerisation of the alkene component was observed, and direct dimerisation in the absence of the aldehyde has been explored.

  在Baylis-Hillman条件下，2-羟基苯甲醛和2-羟基-1-萘甲醛与多种活化烯烃反应，显示出区域选择性的环化，生成相应的3-取代色烯衍生物。在某些情况下，观察到烯烃组分的竞争性二聚作用，并且在没有醛的情况下直接二聚也已被探索。