2-chloro-N-(4-methylthiazole-2-yl)propanamide | 928712-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-methylthiazole-2-yl)propanamide
• 英文别名: 2-Chloro-N-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)propanamide
• CAS: 928712-82-7
• 化学式: C₇H₉ClN₂OS
• 分子量: 204.68
• InChiKey: VYSWTGSZRCDFSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 2-chloro-N-(4-methylthiazole-2-yl)propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到2-((4,5-dihydrothiazol-2-yl)thio)-N-(4-methylthiazol-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型 4-甲基噻唑衍生物的设计和合成：抗菌活性的体外和计算机研究

  摘要：

  抗微生物药物耐药性的发展已成为一个世界性的问题。预计临床上使用的部分或全部抗微生物药物将很快退出治疗方案。因此，研究人员更加关注新型抗菌药物的开发。为此，我们设计并合成了新的 4-甲基噻唑-（苯）唑衍生物。化合物的结构解析通过1 H-NMR、13C-NMR、HSQC、NOESY、HMBC 和 LC/MS-IT-TOF 光谱和元素分析。然后，测试了它们对细菌和真菌菌株的抗菌活性。发现这些化合物的抗菌作用与其抗念珠菌活性相比是有价值的。通过将这些发现与分子对接结果相结合，解释了构效关系（SAR）。因此，在可用作 DNA 促旋酶抑制剂的新抗菌剂的开发过程中，SAR 表明这些产品可用于发现新的抗菌剂，其中它们的活性归因于变构效应。尽管与参考化合物相比，化合物3f的效果适中，但它优于其他合成化合物。此外，化合物3f具有更好的变构效应，可能是合成新的和更好的主动命中的良好主要候选者。此外，观察到与参考

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.130692
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑 、 2-氯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到2-chloro-N-(4-methylthiazole-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  取代的噻唑VI。新的2-乙酰氨基和2或3-丙酰胺基噻唑类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新的2-乙酰氨基和4-或5-取代的噻唑的2-或3-丙酰胺基衍生物。通过使用1 H和13 C NMR和质谱分析，可以阐明新合成的化合物的结构。以单剂量10μM的测试化合物对化合物的抗肿瘤活性进行NCI体外评估。具有直链取代基或4-苯基功能的化合物被证明比其支链或4-甲基同类物更具活性。化合物37，41和42显示出广谱抗肿瘤活性。化合物23和27被证明具有致命性，而化合物18，21，32和37显示出75.5，69.3，96.2和92.7％至白血病CCRF-CEM细胞系显着的GI值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.013