2-[(3-chloropropyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole | 2591-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[(3-chloropropyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-((3-chloropropyl)thio)benzo[d]thiazole；2-(3-chloropropylsulfanyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 2591-14-2
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNS₂
• mdl: MFCD00462462
• 分子量: 243.781
• InChiKey: AZACCNGCFNXINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  370.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-chloropropyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2-((3-chloropropyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  实用的功能化烷基亚磺酸盐

  摘要：

  我们在此描述了脂肪族亚磺酸盐的三步合成。这种具有成本效益的方法涉及在温和条件下使用 2-巯基苯并噻唑，并表现出良好的产率（三个步骤高达 78%）。这种方法提供了获得各种功能化亚磺酸盐的途径。还注意到对不同官能团（烯烃、炔烃、醚、缩醛）的良好耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591588
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 、 1-溴-3-氯丙烷 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2-[(3-chloropropyl)sulfanyl]-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  新型四唑衍生物的合成及其抗真菌活性的评估。

  摘要：

  随着抗真菌剂的出现，需要鉴定新型抗真菌剂。在这种情况下，通过用2-[（（3-氯丙基）硫烷基] -1,3-苯并噻唑或2-[（（3-氯丙基）硫烷基] -1,3-苯并恶唑和芳基四唑的迈克尔型加成到苯基乙烯基砜中。借助于1H NMR，13C NMR，IR和HRMS光谱数据确认了合成化合物的化学结构。测试了以下化合物对霉菌的影响：镰孢镰刀菌，尖孢镰刀菌，炭疽菌，黑曲霉和酵母白色念珠菌。结果表明，在模具中，只有C. coccodes对所有检查的结构都非常敏感。所有四唑衍生物均以相同的水平对抗白色念珠菌，并在16至0.0313μg/ mL的浓度范围内表现出较高的细胞生长抑制作用（97-99％）。2-（{3- [5-（4-氯苯基）-2H-四唑-2-基]丙基}硫烷基）-1,3-苯并恶唑（5c）和2-（{3- [5 -（2-氯苯基）-2H-四唑-2-基]丙基}硫烷基）-1,3-苯并恶唑（5d）是通过在渗透保护

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.09.066

文献信息

• Synthesis and in vitro antitumor activities of novel 4-anilinoquinazoline derivatives
  作者：Venkateshappa Chandregowda、A.K. Kush、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.07.023

  日期：2009.7

  2-butyl-4-chloro-1-3-[4-(3-iodophenyl amino)-7-methoxyquinazolin-6-yloxy]propyl}-1H-imidazole-5-carboxaldehyde (33) were found to be more potent against A431 cell line (IC50 3.5 and 3 μM) and their activities are comparable to gefitinib. Insilico docking experiments with human EGFR Tyrosine kinase domain (PDB id-2gs2) indicated that 33 docks at the same position as that of gefitinib involving Val702,

  设计了一系列6，7-二烷氧基-4-苯胺基喹唑啉，通过在喹唑啉的6-位取代不同的杂环和在4-位取代多种苯胺来合成。通过使用非过度表达的肿瘤细胞作为阴性对照（乳腺癌细胞系MCF-7），筛选了这些新型喹唑啉化合物对过表达表皮生长因子受体的皮肤表皮样癌细胞系（A431）的细胞毒性作用。2-丁基-4-氯-1- 3- [7-甲氧基-4-（3-（三氟甲基）苯基氨基）喹唑啉-6-酰氧基]-丙基} -1 H-咪唑-5-甲醛（30）和2-丁基-4-氯-1- 3- [4-（3-碘苯基氨基）-7-甲氧基喹唑啉-6-酰氧基]丙基} -1 H-咪唑-5-甲醛（33）被发现对A431细胞系（IC 50 3.5和3μM）更有效，其活性与吉非替尼相当。使用人EGFR酪氨酸激酶结构域（PDB id-2gs2）进行的计算机对接实验表明，与吉非替尼的33个对接在同一位置，涉及Val702，Ala719，Ser696和Lys721。
• One‐Pot Substitution of Aliphatic Alcohols Mediated by Sulfuryl Fluoride
  作者：Jia Yi Mo、Maxim Epifanov、Jack W. Hodgson、Rudy Dubois、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1002/chem.202000721

  日期：2020.4.16

  activation and substitution of aliphatic alcohols. Significant efforts have focused on modifying the classic conditions to overcome problems associated with purification from phosphine-based by-products. Herein, we report a phosphine free method for alcohol activation and substitution that is mediated by sulfuryl fluoride. This new method is effective for a wide range of primary alcohols using phthalimide

  Mitsunobu反应是一锅活化和取代脂肪醇的有力转化。大量的努力集中在改变经典条件上，以克服与从膦基副产物中纯化有关的问题。在本文中，我们报告了由硫酰氟介导的无膦醇活化和取代的方法。使用邻苯二甲酰亚胺，二亚氨基二羧酸二叔丁酯和芳香族硫醇亲核试剂，这种新方法对多种伯醇均有效，平均收率为74％。活性炭亲核试剂和失活酚也以良好的收率有效地用于该反应。仲醇也是使用芳基硫醇的成功底物，以56％的平均收率提供相应的硫化物，对映体比例高达99：1。相对于许多现有的基于膦的方法，该新方法具有明显的合成优势，因为副产物易于分离。在几个不需要色谱纯化的实例中都利用了此功能。此外，温和的反应条件使得能够进一步原位衍生化，以将醇一锅转化为胺或砜。与现有的无膦方法相比，该方法还提供了一种亲核亲核试剂。
• Benzimidazolidinone derivatives as muscarinic agents
  申请人：Kelly Michael Nicholas

  公开号：US20060199799A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Benzimidazolidinone derivative compounds, which increase acetylcholine signaling or effect in the brain, and highly selective muscarinic agonists, particularly for the M 1 and/or M 4 receptor subtypes, pharmaceutical compositions comprising the same, as well as methods of treating psychosis using these compounds are disclosed.

  苯并咪唑烷酮衍生物化合物可增加乙酰胆碱在大脑中的信号传递或作用，同时也是高选择性毒蕈碱激动剂，尤其是对 M 1 和/或 M 4 公开了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗精神病的方法。
• Kuznetsova,E.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 769 - 773
  作者：Kuznetsova,E.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• (E) and (Z)-3-Styrylpiperidines as sigma ligands
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Paolo Cremonesi、Carla Caccia、Maria Gioia Fornaretto、Nicola Carfagna、Monica Colombo、Robert A. McArthur、Mario Varasi

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00253-9

  日期：1997.6

  A class of (E) and (Z)-3-styrylpiperidine derivatives was prepared as racemates and evaluated for affinity at sigma binding sites labeled with [H-3]-(+)-SKF-10,047. Some of these compounds exhibited high affinity and selectivity for sigma versus D-1 and D-2 binding sites. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.