2-Heptyl-6-methoxy-4,4-diphenyl-1,3-benzodioxine | 936716-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-Heptyl-6-methoxy-4,4-diphenyl-1,3-benzodioxine
• 英文别名: 2-heptyl-6-methoxy-4,4-diphenyl-1,3-benzodioxine
• CAS: 936716-87-9
• 化学式: C₂₈H₃₂O₃
• 分子量: 416.56
• InChiKey: MWTVZIVBIRAWHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Heptyl-6-methoxy-4,4-diphenyl-1,3-benzodioxine 、 盐酸氨基脲 在 sodium acetate 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 24.83h， 以85%的产率得到octanal semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的新型光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种用于羰基化合物的新型光保护基。保护基团很容易在一个步骤中从市售材料中获得。以优异的产率实现了将保护基安装在羰基化合物上。受保护形式的羰基化合物在各种条件下都非常稳定，并且可以高效地光化学释放。

  DOI：

  10.1021/ol070346f
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基水杨酸 在 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-Heptyl-6-methoxy-4,4-diphenyl-1,3-benzodioxine
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的新型光不稳定保护基。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种用于羰基化合物的新型光保护基。保护基团很容易在一个步骤中从市售材料中获得。以优异的产率实现了将保护基安装在羰基化合物上。受保护形式的羰基化合物在各种条件下都非常稳定，并且可以高效地光化学释放。

  DOI：

  10.1021/ol070346f

文献信息

• Oxidation with a Photolabile Carbonyl Protecting Group
  作者：Haishen Yang、Feng Mu、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/jo201671v

  日期：2011.11.4

  Secondary alcohols are oxidized to the corresponding ketones. Moreover, the photolabile protecting group (PPG) also oxidizes ethers and esters. The oxidation is presumably via hydride abstraction by the tritylium ion generated from 1 under acidic conditions. However, the mechanisms for primary alcohols and secondary alcohols are slightly different.

  已经开发出一种新的氧化方法，该方法利用了坚固的光不稳定的羰基保护基试剂（1）作为氧化剂。与现有方法不同，该方法将伯醇氧化为光敏乙缩醛（例如3），为受保护的醛提供了另一种独特的方法。因此，第一次在一个反应​​中实现了氧化和保护。仲醇被氧化成相应的酮。此外，光不稳定的保护基团（PPG）还会氧化醚和酯。氧化大概是通过在酸性条件下从1生成的三苯甲基离子通过氢化物提取来实现的。但是，伯醇和仲醇的机理略有不同。
• Novel Photolabile Protecting Group for Carbonyl Compounds
  作者：Pengfei Wang、Huayou Hu、Yun Wang

  DOI：10.1021/ol070346f

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] A novel type of photo-protecting group for carbonyl compounds is described. The protecting group is readily accessed in one step from commercially available material. Installation of the protecting group upon the carbonyl compounds is achieved in excellent yields. The carbonyl compounds in their protected form are remarkably stable under various conditions and can be released photochemically

  [反应：见正文]描述了一种用于羰基化合物的新型光保护基。保护基团很容易在一个步骤中从市售材料中获得。以优异的产率实现了将保护基安装在羰基化合物上。受保护形式的羰基化合物在各种条件下都非常稳定，并且可以高效地光化学释放。