N,N-(diallyl)thiopropionamide | 1283722-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-(diallyl)thiopropionamide
• 英文别名: N,N-diallyl propiothioamide；N,N-bis(prop-2-enyl)propanethioamide
• CAS: 1283722-06-4
• 化学式: C₉H₁₅NS
• 分子量: 169.291
• InChiKey: SKIRXBVDZUKRQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-(diallyl)thiopropionamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-酚 、 mesitylcopper(I) 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙酸酯的迭代直接羟醛策略：（-）-Membrenone A和B的对映选择性全合成

  摘要：

  使用丙酸C3单元作为羟醛供体的迭代直接羟醛反应，可以以高度非对映和对映选择性的方式快速进入聚酮化合物。通过软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协作催化硫代丙酰胺的醛醇缩合反应，可以有效地构建具有四个连续立体中心的全合成聚酮化合物阵列。这种迭代的羟醛策略导致（-）-甲基苯醌A和B的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol5024932
• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N,N-(diallyl)thiopropionamide
  参考文献：
  名称：

  硫代酰胺的直接催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应

  摘要：

  使用包含 (R,R)-Ph-BPE/[Cu(CH(3)CN)(4)]PF(6)/LiOAr 的软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化剂，硫代酰胺的直接催化不对称羟醛反应是描述。通过与软路易斯酸的软-软相互作用从硫代乙酰胺中独家生成烯醇化物，允许直接羟醛反应生成 α-非支化脂肪醛，在常规碱性条件下，α-非支化脂肪醛通常容易发生自缩合反应。硬路易斯碱性氧化膦已成为构成高活性三元软路易斯酸/硬布朗斯台德碱/硬路易斯碱协同催化剂的有效添加剂，使硫代丙酰胺的直接对映选择性和非对映选择性羟醛反应成为可能。严格控制硬路易斯碱的量对于通过最小化逆羟醛途径有效驱动催化循环至关重要，从而提供具有高立体选择性的合成羟醛产物。硫代酰胺官能团的发散转化是本醛醇方法的一个明显优点，允许将醛醇产物轻松转化为相应的醛、酮、酰胺、胺和酮酯。由直接羟醛反应衍生的醛进行第二次直接羟醛反应，该反应以催化剂控制的方式进行，以提供具有高立体选择性的

  DOI：

  10.1021/ja200250p

文献信息

• Process for the manufacture of enantiomerically pure antifungal azoles as ravuconazole and isavuconazole
  申请人：Soukup Milan

  公开号：US20110087030A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  A new technical process for preparation of enantiomerically pure antifungal compounds of formula I by resolution of the racemates has been disclosed.

  一种新的技术过程，通过拆分外消旋体来制备公式I的对映纯抗真菌化合物已被披露。
• Catalytic asymmetric synthesis of key intermediate for scytophycin C
  作者：Jin Cui、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.051

  日期：2016.1

  We achieved a formal total synthesis of scytophycin C. The synthesis demonstrates the utility of the catalytic asymmetric direct thioamide-aldol reaction for the preparation of polyketide structures, and was accomplished via diastereoselective allylation, and allylative cyclization as other key transformations. The reported process accesses Miyashita’s key fragment corresponding to the C7–C18 framework

  我们完成了sphyphycin C的正式全合成。该合成证明了催化不对称直接硫代酰胺-醛醇缩醛反应在制备聚酮化合物结构中的效用，并且是通过非对映选择性烯丙基化和烯丙基化环化作为其他关键转化而完成的。报告的过程以比先前报告的合成更少的步骤（14个步骤）访问与C7–C18框架相对应的Miyashita的关键片段。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of syn Aldols with Methyl Ketone Functionality and anti Aldols with a Thioamide Group
  作者：Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki、Yuya Ota、Zhao Li

  DOI：10.1055/s-0037-1610690

  日期：2019.3

  Catalytic asymmetric syntheses of syn aldols with a methyl ketone functionality were studied to confirm the generality of the methodology. In addition, catalytic asymmetric synthesis of anti aldols with a thioamide group was carefully examined, giving the desired products, albeit with moderate diastereoselectivity.

  研究了具有甲基酮官能团的合成羟醛的催化不对称合成，以确认该方法的通用性。此外，仔细研究了具有硫代酰胺基团的抗醛醇的催化不对称合成，得到了所需的产物，尽管具有中等的非对映选择性。
• Leptolyngbyolides, Cytotoxic Macrolides from the Marine Cyanobacterium <i>Leptolyngbya</i> sp.: Isolation, Biological Activity, and Catalytic Asymmetric Total Synthesis
  作者：Jin Cui、Maho Morita、Osamu Ohno、Tomoyuki Kimura、Toshiaki Teruya、Takumi Watanabe、Kiyotake Suenaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201701183

  日期：2017.6.22

  asymmetric thioamide-aldol reaction using copper(I) complexed with a chiral bidentate phosphine ligand to regulate two key stereochemistries of the molecule at the outset. The present total synthesis demonstrates the utility of this reaction for the construction of complex chemical entities. In addition to the total synthesis, this work reports that leptolyngbyolides depolymerize filamentous actin (F-actin)

  从蓝细菌钩端螺旋体中分离出四个新的大内酯，钩端螺旋体A–Dsp。在日本冲绳收集。尽管对完全构型的完全分配正等待着催化不对称的全面合成，但通过全面的NMR研究确定了瘦多糖的平面结构。该合成利用了铜（I）与手性配合的催化不对称硫代酰胺-醛醇缩合反应的优势。二齿膦配体从一开始就调控分子的两个关键立体化学。目前的总合成证明了该反应在构建复杂化学实体中的实用性。除了全部合成以外，这项工作还报告了钩端藤酚在体外和细胞中都会使丝状肌动蛋白（F-actin）解聚。详尽的生物学研究表明，瘦肉豆腐苷引起F-肌动蛋白解聚和凋亡的可能顺序。
• Managing the retro-pathway in direct catalytic asymmetric aldol reactions of thioamides
  作者：Youmei Bao、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1039/c5sc02218e

  日期：——

  Thioamides are the preferred pronucleophiles for direct catalytic asymmetric aldol reactions in the context of soft Lewis acid/hard Bronsted base cooperative catalysis.

  在软路易斯酸/硬质布朗斯台德碱协同催化作用下，硫酰胺是直接催化不对称醛醇缩合反应的优选亲核试剂。