2-hydroxy-6-nitrobenzylamine | 676543-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-nitrobenzylamine
• 英文别名: 2-(Aminomethyl)-3-nitrophenol
• CAS: 676543-31-0
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: OVKMCETXCBHMBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-6-nitrobenzylamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到[2-[(Ethoxycarbonylamino)methyl]-3-nitrophenyl] ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  由以下公式表示的化合物，其中R1为H、卤素、(C1-4)烷基、O(C1-4)烷基和卤代烷基；R2为H或甲基；R3为H或(C1-4)烷基；R4为H或(C1-4)烷基；R5为(C1-4)烷基、(C1-4)烷基(C3-7)环烷基或(C3-7)环烷基；W为具有从N或S中选择的一个或两个杂原子的融合苯基5或6成员杂环；或W为苯基、1,1'-联苯、2,3-二氢-1H-茚烯、1,2,3,4-四氢萘基或萘基；所述的W可以选择地被(C1-4)烷基取代，而该烷基可以选择地被羧基或(C1-4)烷氧羰基取代，或其盐或酯。这些化合物对HIV的野生型、单突变株和双突变株具有抑制活性。

  公开号：

  WO2004026875A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-(bromomethyl)-3-nitrophenoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-hydroxy-6-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUES DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE

  摘要：

  由以下公式表示的化合物，其中R1为H、卤素、(C1-4)烷基、O(C1-4)烷基和卤代烷基；R2为H或甲基；R3为H或(C1-4)烷基；R4为H或(C1-4)烷基；R5为(C1-4)烷基、(C1-4)烷基(C3-7)环烷基或(C3-7)环烷基；W为具有从N或S中选择的一个或两个杂原子的融合苯基5或6成员杂环；或W为苯基、1,1'-联苯、2,3-二氢-1H-茚烯、1,2,3,4-四氢萘基或萘基；所述的W可以选择地被(C1-4)烷基取代，而该烷基可以选择地被羧基或(C1-4)烷氧羰基取代，或其盐或酯。这些化合物对HIV的野生型、单突变株和双突变株具有抑制活性。

  公开号：

  WO2004026875A1

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US20040106791A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds represented by formula I: 1 wherein R 1 is H, halogen, (C 1-4 )alkyl, O(C 1-4 )alkyl, and haloalkyl; R 2 is H or (C 1-4 )alkyl; R 3 is H or (C 1-4 )alkyl; R 4 is (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyl(C 3-7 )cycloalkyl, or (C 3-7 )cycloalkyl; and Q is a fused phenyl-5 or 6-membered saturated heterocycle having one to two heteroatoms selected from O and N, said Q being optionally substituted with hydroxy, or (C 1-4 )alkyl which in turn maybe optionally substituted with pyridinyl-N-oxide or C(O)OR wherein R is H or (C 1-4 )alkyl; or a salt thereof. The compounds have inhibitory activity against Wild Type, and single and double mutants strains, of HIV.

  化合物的化学式表示为I： 其中R1为H、卤素、(C1-4)烷基、O(C1-4)烷基和卤代烷基；R2为H或(C1-4)烷基；R3为H或(C1-4)烷基；R4为(C1-4)烷基、(C1-4)烷基(C3-7)环烷基或(C3-7)环烷基；Q为融合的带有一个到两个来自O和N的杂原子的饱和的含有5个或6个成员的苯基杂环，所述Q可以选择地用羟基或(C1-4)烷基取代，而(C1-4)烷基可以选择地用吡啶-N-氧化物或C(O)OR取代，其中R为H或(C1-4)烷基；或其盐。这些化合物对HIV的野生型、单突变体和双突变体菌株具有抑制活性。
• Benzofused-N-containing heterocycle derivatives
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM ITALIA S.p.A.

  公开号：EP0382687A2

  公开（公告）日：1990-08-16

  Pharmacologically active benzofused-N-containing heterocycle derivatives are described as muscarinic receptor blocking agents useful for the treatment of gastrointestinal and respiratory tract disorders of the following formula: wherein R represents H or C₁₋₆ alkyl; R₁ and R₂ represent H, halogen, C₁₋₆ alkyl, C₁₋₆ alkoxy, C₁₋₆ alkylthio, C₁₋₆ alkoxycarbonyl, carboxyl, hydroxy, nitro, cyano, optionally C₁₋₄ alkyl mono- or disubstituted carbamoyl, optionally C₁₋₄ alkyl mono- or disubstituted amino, C₁₋₆ acylamino, C₁₋₄ alkoxy carbonylamino, C₁₋₆ alkylsulphynyl, C₁₋₆ alkylsulphonyl, C₁₋₆ acyl; R₃ represents H, C₁₋₆ alkyl, aryl, aralkyl or it may be absent; A represents CO, C = S, S -> O or B represents nitrogen when R₃ is absent and the B-D bond is single, or it is carbon; D represents CO, CH₂-CH₂, when the B-D bond is single, or D is C-R when the D-B bond is double, in which R₄ represents H, C₁₋₆ alkyl, aryl, aralkyl, hydroxy, C₁₋₄ alkoxy and R₅ represents H; X represents oxygen, N-R or it is absent; Y represents a basic group selected from: in which n is 2 or 3; p is 0 or 1 at the same time or not; q is 0, 2 or 3; R₆ and R₇ may be at the same time or not H, C₁₋₄ alkyl, aralkyl or, when R₇ is H or C₁₋₄ alkyl, R₆ may be in which R₈ represents H, C₁₋₄ alkyl or amino. The processes for the preparation of the compounds of formula (I) as well as pharmaceutical compositions containing them are also described.

  具有药理活性的含苯并呋喃-N-杂环衍生物可作为毒蕈碱受体阻断剂用于治疗胃肠道和呼吸道疾病，如下式所示： 其中 R 代表 H 或 C₁₋₆ 烷基； R₁ 和 R₂ 代表 H、卤素、C₁₋₆ 烷基、C₁₋₆ 烷氧基、C₁₋₆ 烷硫基、C₁₋₆ 烷氧羰基、羧基、羟基、硝基、氰基、任选 C₁₋₄烷基单取代或二取代氨基甲酰基、任选的 C₁₋₄烷基单-或二取代氨基、C₁₋₆ 氨基烷基、C₁₋₄烷氧基氨基羰基、C₁₋₆ 氨基烷基、C₁₋₆ 氨基烷基、C₁₋₆ 氨基烷基磺酰基、C₁₋₆ 氨基酰基； R₃ 代表 H、C₁₋₆ 烷基、芳基、芳烷基，也可以不含； A 代表 CO、C = S、S -> O 或 当 R₃ 不存在且 B-D 键为单键时，B 代表氮，或者代表碳； D 代表 CO、CH₂-CH₂、 其中 R₄ 代表 H、C₁₋₆ 烷基、芳基、芳烷基、羟基、C₁₋₄ 烷氧基，R₅ 代表 H； X 代表氧、N-R 或不存在； Y 代表选自下列各项的碱性基团 其中 n 是 2 或 3；p 同时是或不是 0 或 1；q 是 0、2 或 3；R₆ 和 R₇ 可以同时是或不是 H、C₁₋₄ 烷基、芳烷基，或者当 R₇ 是 H 或 C₁₋₄ 烷基时，R₆ 可以是 其中 R₈ 代表 H、C₁₋₄ 烷基或氨基。 此外，还介绍了制备式 (I) 化合物以及含有这些化合物的药物组合物的工艺。
• US5106851A
  申请人：——

  公开号：US5106851A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US7273861B2
  申请人：——

  公开号：US7273861B2

  公开（公告）日：2007-09-25
• US7589170B1
  申请人：——

  公开号：US7589170B1

  公开（公告）日：2009-09-15