octoxime | 18310-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: octoxime
• 英文别名: 1,2-cyclooctanedion dioxime；1,2-cyclooctanedione dioxime；cyclooctanedione 1,2-dioxime；H2Ox；Octox；1,2-Cyclo-octanedione dioxime；N-(2-hydroxyiminocyclooctylidene)hydroxylamine
• CAS: 18310-14-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• 分子量: 170.211
• InChiKey: KYAGFJRYMCNINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-{Pt(MeCN)2Cl4} 、 octoxime 以90%的产率得到trans-[PtCl4(NHCCH3ONCC6H12CNOH)2]
  参考文献：
  名称：

  亚氨基酰化。3. 铂（IV）基金属配体的形成是由于vic-dioximes 与配位有机腈的末端加成。

  摘要：

  vic-dioximes 与有机腈铂 (IV) 配合物 trans-[PtCl4(RCN)2] 的反应 (R = Me, CH2Ph, Ph, vic-dioxime = 二甲基乙二肟；R = Me, vic-dioxime = cyclohexa-, cyclohepta - 和环辛二酮二肟）在相对温和的条件下快速进行，并提供二肟与腈碳的一端加成产物，即 [PtC4(NH=C(R)ON=[spacer]=NOH)2] (1 -6) (R = Me, CH2Ph, Ph, 间隔基 = C(Me)C-(Me) 用于二甲基乙二肟；R = Me, 间隔基 = C[C4H8]C, C[C5H10]C, C[C6H12]C 用于其他二肟），产生一种新型的金属配体。所有加成化合物均通过元素分析（C、H、N、C1、Pt）、FAB 质谱以及 IR 和 1H、13C[1H] 和 195Pt NMR 光谱进行表征。二甲基甲酰胺双溶剂化物

  DOI：

  10.1021/ic990552m
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 selenium(IV) oxide 、 羟胺 作用下， 生成 octoxime
  参考文献：
  名称：

  脂环族α-二肟配体合成子的环大小对甲基硼封端的铁（II）笼形螯合物的模板合成动力学和酸性分解动力学的显着影响

  摘要：

  模板合成和甲基硼封端的铁 (II) 三-1,2-二肟（六（镍肟）-和八（辛肟）-元脂环配体合成子的笼形螯合物衍生物）的动力学和热力学是比较的。在大双环铁 (II) 三氮肟酸的情况下，其形成的合理途径包含一个速率决定阶段，包括可逆形成几乎三角反棱柱 (TAP) 质子化的三络合物，然后是单去质子化和添加 CH 3 B(OH) 2. 因此，形成的 TAP 中间体经历了双环化的多步限速阶段，消除了两个水分子，伴随着结构重排，从而产生了几乎三角棱柱形 (TP) 铁 (II) 半笼形螯合物。它很容易与 CH 3 B(OH) 2发生交联，从而消除 H +离子并形成大双环结构。相比之下，发现其大双环三辛肟类似物的类似方案包含多达三个影响整体合成反应速率的初始阶段。发现上述笼形螯合物的酸分解速率也受其肋状取代基的性质影响。因此，进行单晶XRD实验以解释这些结果。硼封端的铁 (II) tris-nioximates

  DOI：

  10.3390/molecules26134019

文献信息

• Template synthesis, X-ray structure, spectral and redox properties of the paramagnetic alkylboron-capped cobalt(II) clathrochelates and their diamagnetic iron(II)-containing analogs
  作者：Yan Z. Voloshin、Andrey Y. Lebedev、Valentin V. Novikov、Alexander V. Dolganov、Anna V. Vologzhanina、Ekaterina G. Lebed、Alexander A. Pavlov、Zoya A. Starikova、Michail I. Buzin、Yurii N. Bubnov

  DOI：10.1016/j.ica.2012.12.042

  日期：2013.4

  Their trigonal prismatic (TP)–trigonal antiprismatic (TAP) molecular geometry is mainly governed by the nature of an encapsulated metal ion and that of their ribbed substituents. The encapsulated cobalt(II) ions are shifted from the centers of their CoN 6 coordination polyhedra due to Jahn–Teller distortion, and their anisotropic displacement parameters proved the energetical preference for only one distorted

  摘要通过脂肪族和芳香族α-二肟与烷基硼酸在Fe 2+或Со2上的直接模板缩合反应，合成了正丁基和正十六烷基硼封端的大双环铁和三（二）钴（II）。 +阳离子作为基质。使用元素分析，MALDI-TOF质谱，IR，UV-Vis，1 H和13 C 1 H} NMR，57 Fe Mossbauer和EPR光谱学，磁化学和X射线晶体学对得到的笼形螯合物进行表征。通过循环伏安法（CV）研究了它们的氧化还原特性。这些低自旋复合物在5到300 K的温度范围内没有自旋转变。它们的三角棱柱（TP）-三角反棱柱（TAP）分子几何形状主要受封装的金属离子及其带肋取代基的性质支配。由于Jahn-Teller畸变，被包封的钴（II）离子从CoN 6配位多面体的中心移开，其各向异性位移参数证明了仅对一种扭曲结构的能量偏好。十六烷基硼封端的笼形螯合物经历温度驱动的相变。EPR和NMR数据表明，顶端烷基的长度不会影响钴配合
• Macrobicyclic d-metal tris-dioximates obtained by cross-linking with p-block elements. Part III. Template synthesis, structure and properties of clathrochelate tin-containing iron(II) dioximates formed by tin tetrachloride
  作者：Yan Z. Voloshin、Nina A. Kostromina、Alexander Y. Nazarenko、Ernest V. Polshin

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81680-1

  日期：1991.7

  aliphatic, aromatic and alicyclic dioximes containing tin(IV) tetrachloride on iron(II) ion results in the formation of anionic clathrochelate complexes, which have been isolated and characterized as salts with organic bases of the general compositions [FeD3(SnCl3)2](HAm)2, where D2− is a dioxime dianion and Am is a aliphatic or aromatic amine. The composition and clathrochelate nature of the complexes obtained

  摘要许多含四氯化锡（IV）的脂族，芳族和脂环族二肟在铁（II）离子上的模板缩合导致阴离子笼形螯合物的形成，该络合物已被分离并表征为与一般组成的有机碱形成的盐[FeD3（SnCl3）2]（HAm）2，其中D2-是二肟基二阴离子，Am是脂肪族或芳香族胺。通过IR，电子吸收，1H，13C 1H}，119Sn NMR和57Fe，119Sn Mossbauer光谱的元素分析结果证实了所得配合物的组成和笼形螯合物性质。根据57Fe Mossbauer光谱数据，该配合物具有配位多面体的三角反棱角几何形状，畸变角为40-55°。笼形螯合物含锡配合物的“大环”配体场力增加作用不如含硼大双环配合物。Mossbauer和119Sn NMR光谱的参数表明交联的含锡片段的高度对称的八面体几何形状。
• On the oximine complexes of transitionmetals
  作者：Cs. Várhelyi、G. Pokol、Á. Gömöry、A. Gănescu、P. Sohár、G. Liptay、Cs. Várhelyi

  DOI：10.1007/s10973-005-6825-2

  日期：2006.3

  Fourteen chelates of the type [Ni(II)(Diox.H)2], ((Diox.H)2: various α-dioximes) have been studied by means of FTIR, NMR, MS data and various thermoanalytical methods (TG, DTA, DTG, DSC). In some cases kinetic parameters of the thermal decomposition of the complexes were also calculated using Zsakó’s ‘nomogram method’. The mechanism of the decomposition processes was characterised on the basis of mass spectra.

  通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振、质谱数据和各种热分析方法（TG、DTA、DTG、DSC）研究了 14 种[Ni(II)(Diox.H)2]螯合物（(Diox.H)2：各种 α-二氧肟）。在某些情况下，还使用 Zsakó 的 "名义图法 "计算了络合物热分解的动力学参数。根据质谱对分解过程的机理进行了描述。
• Template synthesis and structures of bis-ferrocenylboronate macrobicyclic iron(ii) tris-dioximates
  作者：Y. Z. Voloshin、I. S. Makarov、A. V. Vologzhanina、Yu. B. Monakov、R. M. Islamova、E. V. Polshin、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1007/s11172-008-0155-z

  日期：2008.6

  clathrochelates was synthesized by the template condensation of three molecules of dimethylglyoxime (H2Dm), cyclohexanedione 1,2-dioxime (H2Nx), or cyclooctanedione 1,2-dioxime (H2Ox) and two molecules of ferrocenylboronic acid (FcB(OH)2) on the Fe2+ ion matrix. The yields of the clathrochelate derivatives of alicyclic dioximes were substantially higher than that of their acyclic analog, because the molecules

  通过三分子二甲基乙醛肟 (H2Dm)、环己二酮 1,2-二肟 (H2Nx) 或环辛二酮 1,2-二肟 (H2Ox) 和Fe2+ 离子基质上的两个二茂铁基硼酸 (FcB(OH)2) 分子。脂环族二肟的笼形螯合物衍生物的产率显着高于其无环类似物的产率，因为脂环族 H2Nx 和 H2Ox α-二肟分子具有适合复合物形成的 s-cis-构型，而溶液中的 H2Dm 分子具有s-trans-配置。合成的化合物使用元素分析、IR 和 UV-Vis 光谱、MALDI-TOF 质谱、1H 和 13C1H} NMR 和 57Fe 穆斯堡尔光谱以及 X 射线衍射分析进行表征。FeDm3(BFc)2·CHCl3晶体含有两种晶体学上不等价的笼形螯合物分子。在FeOx3(BFc)2晶体中观察到由二茂铁基片段和环辛烷碳环形成的分子间接触CH⋯Cp以及Cp-H⋯O的相互作用。环辛烷取代基的结构不稳定性允许 FeOx3(BFc)2
• Cage iron(II) complexes with apical and ribbed adamantyl substituents: The creation of second (hydrophobic) shell of an encapsulated metal ion
  作者：Yan Z. Voloshin、Oleg A. Varzatskii、Alexander S. Belov、Andrey Yu. Lebedev、Iliya S. Makarov、Mikhail E. Gurskii、Mikhail Yu. Antipin、Zoya A. Starikova、Yurii N. Bubnov

  DOI：10.1016/j.ica.2006.08.036

  日期：2007.4

  The iron(II) clathrochelates with apical adamantyl substituents were synthesized by the direct template reaction on a metal ion matrix. The nucleophilic substitutions of reactive hexachloride precursors with adamantylthiolate anion afforded hexa- and octaadamantyl cage iron(II) complexes. Clathrochelates obtained have been characterized using elemental analysis, NIALDI-TOF mass, IR, UV-ViS, Fe-57 Mossbauer and H-1, C-13 NMR spectroscopies, and X-ray crystallography. Configurations intermediate between trigonal prismatic and trigonal antiprismatic have been deduced for the low-spin iron(II) ion coordination polyhedra of all clathrochelates obtained using Fe-57 Mossbauer parameters and confirmed by X-ray crystallography data. Two apical and tip to six ribbed adamantyl substituents allow one to change the physical properties of clathrochelates synthesized in wide range. In particular, these substituents form second (hydrophobic) shell that opens up the possibility to membrane and cellular transport of the cage complexes. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.