[4-(benzothiazol-2-yl)phenyl](4-methoxybenzylidene)amine | 461688-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: [4-(benzothiazol-2-yl)phenyl](4-methoxybenzylidene)amine
• 英文别名: N-[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-1-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 461688-74-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 344.437
• InChiKey: ZFRRELMGGGZSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到[4-(benzothiazol-2-yl)phenyl](4-methoxybenzylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  一些苯并噻唑和苯并恶唑衍生物的合成、抗乳腺癌活性和分子建模

  摘要：

  以4-苯并噻唑-2-基-苯胺和4-苯并恶唑-2-基-苯胺为原料合成了一系列新的苯并噻唑和苯并恶唑。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 细胞评估所有制备的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-231 的抗肿瘤活性可行性分析。几乎所有测试的化合物都显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是 N-甲基哌嗪基取代衍生物 6f 和 6c，其显示出最有效的抑制活性，IC50 值范围为 8 至 17 nM。将合成的化合物与在乳腺癌中高度表达的表皮生长因子受体 (EGFR) 对接，用于探索这些化合物与 EGFR 的可能相互作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300044

文献信息

• Synthesis, Anti-Breast Cancer Activity, and Molecular Modeling of Some Benzothiazole and Benzoxazole Derivatives
  作者：Mohamed A. Abdelgawad、Amany Belal、Hany A. Omar、Lamees Hegazy、Mostafa E. Rateb

  DOI：10.1002/ardp.201300044

  日期：2013.7

  A new series of benzothiazoles and benzoxazoles was synthesized using 4‐benzothiazol‐2‐yl‐phenylamine and 4‐benzoxazol‐2‐yl‐phenylamine as starting materials. All the prepared compounds were evaluated for their antitumor activities against human breast cancer cell lines, MCF‐7 and MDA‐231, using 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT) cell viability analysis. Almost all the

  以4-苯并噻唑-2-基-苯胺和4-苯并恶唑-2-基-苯胺为原料合成了一系列新的苯并噻唑和苯并恶唑。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 细胞评估所有制备的化合物对人乳腺癌细胞系 MCF-7 和 MDA-231 的抗肿瘤活性可行性分析。几乎所有测试的化合物都显示出有效的抗肿瘤活性，尤其是 N-甲基哌嗪基取代衍生物 6f 和 6c，其显示出最有效的抑制活性，IC50 值范围为 8 至 17 nM。将合成的化合物与在乳腺癌中高度表达的表皮生长因子受体 (EGFR) 对接，用于探索这些化合物与 EGFR 的可能相互作用。