(4-苯并噻唑-2-基-苯基)-二甲基-胺 | 10205-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: (4-苯并噻唑-2-基-苯基)-二甲基-胺
• 英文名称: 2-(4-N,N-dimethylaminophenyl)benzothiazole
• 英文别名: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；2-(4-N,N-dimethylphenyl)benzothiazole；4-(benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；2-(4-Dimethylaminophenyl)benzothiazole；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline；4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylbenzenamine；(4-benzothiazol-2-yl-phenyl)-dimethyl-amine
• CAS: 10205-56-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00937700
• 分子量: 254.356
• InChiKey: HYKGLCSXVAAXNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥且密封。

制备方法与用途

荧光素酶-IN-1是一种荧光素酶抑制剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-苯并噻唑-2-基-苯基)-二甲基-胺 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到2-(4-dimethylaminophenyl)benzothiazoline
  参考文献：
  名称：

  使用 Mg/MeOH 减少苯并噻唑的有效方案及其对南方根结线虫的抗毒活性

  摘要：

  摘要 通过与各种芳基醛和镁屑/干甲醇作为还原剂反应合成了一系列新型取代苯并噻唑衍生物。这些化合物用各种光谱技术进行了表征。通过卵孵化和死亡率试验筛选所得化合物对根结线虫、南方根结线虫的抗药活性。所有测试的化合物都显示出作为抗M. incognita的抗血药的重要功效。结果表明，合成的苯并噻唑衍生物具有显着的抗线虫活性，其中合成的化合物2-(4-氯苯基)-2,3-二氢苯并噻唑与其他苯并噻唑衍生物相比具有最佳的杀线虫活性。

  DOI：

  10.1134/s1068162022010101
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-苯并噻唑基)苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以1.5 mg (10%)的产率得到(4-苯并噻唑-2-基-苯基)-二甲基-胺
  参考文献：
  名称：

  Thioflavin derivatives for use in antemortem diagnosis of alzheimer's disease and vivo imaging and prevention of amyloid deposition

  摘要：

  这项发明涉及新型噻吩啉衍生物，使用这些衍生物的方法，例如用于体内成像患有神经纤维斑块的患者，包括噻吩啉衍生物的药物组合物以及合成这些化合物的方法。这些化合物在诊断和治疗患有神经纤维斑块积聚疾病的患者中发现特定用途。这些疾病状态或疾病包括但不限于阿尔茨海默病、家族性阿尔茨海默病、唐氏综合征以及载脂蛋白E4等位基因的纯合子。

  公开号：

  US20020133019A1

文献信息

• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Thiols with Arylzinc Reagents
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03145

  日期：2017.11.17

  Cross-coupling of (hetero)arylthiols with arylzinc reagents via C–S cleavage was performed under transition-metal-free conditions. The reaction displays a wide scope of substrates and high functional-group tolerance. Electron-rich and -deficient (hetero)arylthiols and arylzinc reagents can be employed in this transformation. Mg2+ and Li+ ions were demonstrated to facilitate the reaction.

  （杂）芳基硫醇与芳基锌试剂通过C–S裂解的交叉偶联是在无过渡金属的条件下进行的。该反应显示出广泛的底物范围和高官能团耐受性。富电子和不足的（杂）芳基硫醇和芳基锌试剂可用于该转化中。已证明Mg 2+和Li +离子可促进反应。
• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• Water-promoted Dowex 50W catalyzed highly efficient green protocol for 2-arylbenzothiazole formation
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.9

  日期：2009.1

  aldehydes were allowed to react in one-pot operation to give 2-aryl-benzothiazoles in excellent yields in the presence of Dowex 50W in water. Very high yields coupled with the ease of work-up procedure, formation of no side products, employment of “reusable” catalyst, and “green” synthesis in aqueous medium without maintaining anhydrous reaction conditions are the most important aspects of this methodology

  在Dowex 50W的水中，以一锅操作方式使2-氨基硫酚和各种芳基醛反应，以极好的收率得到2-芳基-苯并噻唑。这种方法最重要的方面是非常高的收率，加上易于处理的过程，无副产物的形成，使用“可重复使用的”催化剂以及在水性介质中进行“绿色”合成而不保持无水反应条件，这是该方法学的最重要方面。J.杂环化​​学，（2009）。
• Efficient 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed synthesis of 2-arylbenzothiazoles and bisbenzothiazoles by condensation of 2-aminithiophenol with aldehydes under mild conditions
  作者：Behrooz Maleki、Davood Azarifar、Seyede Fateme Hojati、Hojat Veisi、Mostafa Gholizadeh、Hafezeh Salehabadi、Mona Khodaverdian Moghadam

  DOI：10.1002/jhet.462

  日期：2011.3

  2,4,6‐Trichloro‐1,3,5‐triazine efficiently catalyzed the condensation reactions between 2‐aminothiophenol and aromatic aldehydes to afford 2‐arylbenzothiazolles in good‐to‐excellent yields. Simple and mild reaction conditions, the use of a cheap catalyst and easy work up, and isolation are notable features of this method. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪可有效催化2-氨基苯硫酚与芳族醛的缩合反应，从而以优异的产率获得2-芳基苯并噻唑。简单温和的反应条件，使用廉价的催化剂，易于后处理和分离是该方法的显着特征。J.杂环化​​学。（2011）。
• Antidiabetic potential and enzyme kinetics of benzothiazole derivatives and their non-bonded interactions with α-glucosidase and α-amylase
  作者：Ninad V. Puranik、Hemalata M. Puntambekar、Pratibha Srivastava

  DOI：10.1007/s00044-016-1520-3

  日期：2016.4

  Benzothiazole derivatives were synthesized and their antidiabetic potential evaluated using α-glucosidase, α-amylase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and advanced glycation end product inhibition assays. Compound 3l showed low IC50 values of 0.31, 0.98, 0.59 and 0.19 mM in α-amylase, α-glucosidase, non-enzymatic glycosylation of hemoglobin and AGE inhibition assays, respectively, and outperformed

  合成了苯并噻唑衍生物，并使用α-葡萄糖苷酶，α-淀粉酶，血红蛋白的非酶糖基化和先进的糖化终产物抑制试验评估了它们的抗糖尿病潜力。化合物31在α-淀粉酶，α-葡萄糖苷酶，血红蛋白的非酶糖基化和AGE抑制试验中分别显示出0.31、0.98、0.59和0.19mM的低IC 50值，并且优于标准的阿卡波糖。酶动力学研究表明，α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的K i分别为0.39和1.5 mM。3l的非键相互作用 用α-淀粉酶（3OLD）和α-葡萄糖苷酶（2ZE0）显示其结合在活性位点口袋中，并被3OLD中的残基Asp197，Glu233，Asp300和2ZE0中的Asp199，Glu256，Asp326包围。