N-(4-hydroxyphenethyl)maleimide | 19311-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenethyl)maleimide
• 英文别名: 1-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 19311-72-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: KLQDUJUAACHSNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  425.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenethyl)maleimide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.12h， 以17%的产率得到N-[2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)ethyl]maleimide
  参考文献：
  名称：

  Jacaranone 衍生的含氮环己二烯酮的合成及其抗增殖和抗原虫活性

  摘要：

  植物喹啉、雅卡拉酮和相关化合物的细胞毒性和抗原生动物活性一直是最近药物发现中的一个持续主题。从天然产物衍生的环己二烯酮支架开始，合成了一系列含氮衍生物，随后评估了它们的抗增殖和抗原生动物活性。使用不同类型的癌细胞系分析了抗癌效力：MDA-MB-231 乳腺癌、CCRF-CEM 白血病、HCT-116 结肠癌、U251 胶质母细胞瘤，以及非致瘤性 MRC-5 肺成纤维细胞。可以显示微摩尔浓度的抗增殖活性。针对恶性疟原虫 NF54 和罗得西亚布氏锥虫 STIB900 评估抗原虫活性。对于所有化合物，基于对 L6 细胞的评估细胞毒性计算选择性指数 (SI)。此外，还讨论了这些化合物的构效关系和理化参数。

  DOI：

  10.3390/molecules23112902
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-(4-hydroxyphenethyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Jacaranone 衍生的含氮环己二烯酮的合成及其抗增殖和抗原虫活性

  摘要：

  植物喹啉、雅卡拉酮和相关化合物的细胞毒性和抗原生动物活性一直是最近药物发现中的一个持续主题。从天然产物衍生的环己二烯酮支架开始，合成了一系列含氮衍生物，随后评估了它们的抗增殖和抗原生动物活性。使用不同类型的癌细胞系分析了抗癌效力：MDA-MB-231 乳腺癌、CCRF-CEM 白血病、HCT-116 结肠癌、U251 胶质母细胞瘤，以及非致瘤性 MRC-5 肺成纤维细胞。可以显示微摩尔浓度的抗增殖活性。针对恶性疟原虫 NF54 和罗得西亚布氏锥虫 STIB900 评估抗原虫活性。对于所有化合物，基于对 L6 细胞的评估细胞毒性计算选择性指数 (SI)。此外，还讨论了这些化合物的构效关系和理化参数。

  DOI：

  10.3390/molecules23112902

文献信息

• Design and synthesis of a novel DNA-encoded chemical library using Diels-Alder cycloadditions
  作者：Fabian Buller、Luca Mannocci、Yixin Zhang、Christoph E. Dumelin、Jörg Scheuermann、Dario Neri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.038

  日期：2008.11

  DNA-encoded chemical libraries are increasingly being employed for the identification of binding molecules to protein targets of pharmaceutical relevance. Here, we describe the synthesis and characterization of a DNA-encoded chemical library, consisting of 4000 compounds generated by Diels-Alder cycloaddition reactions. The compounds were encoded with unique DNA fragments which were generated through

  DNA编码的化学文库正越来越多地用于鉴定与药物相关的蛋白质靶标的结合分子。在这里，我们描述了由Diels-Alder环加成反应生成的4000种化合物组成的DNA编码化学文库的合成和表征。这些化合物编码有独特的DNA片段，这些片段是通过逐步组装过程生成的，并用作可扩增的条形码，用于鉴定和相对定量文库成员。
• Thebaine Adducts with Maleimides. Synthesis and Transformations
  作者：E.E. Shults、M.M. Shakirov、G.A. Tolstikov、V.N. Kalinin、G. Schmidhammer

  DOI：10.1007/s11178-005-0306-8

  日期：2005.8

  Diels-Alder reaction of thebaine with maleimides is structurally specific and yields [7,8,3′,4′ ]-succinimido-endo-ethenotetrahydrothebaines containing N′-alkyl, cycloalkyl, aralkyl or aryl substituents. N′-[1(S)-hydroxymethyl-2-methylpropyl]-succinimido-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine formed in reaction of S-valinol with (7α,8α)-anhydrido-6,14-endo-ethenotetrahydrothebaine. The reduction of the adducts by LiAlH4 afforded N′-substituted 7,8-pyrrolidino-endo-ethenotetrahydrothebaines. The reduction of fused succinimides by NaBH4 resulted in the corresponding 2′α-hydroxylactam derivatives. O-Demethylation of the tetrahydrothebaine pyrrolidine derivatives effected by BBr3 afforded compounds of the tetrahydrooripavine series. The O-demethylation of tetrahydrothebaine succinimide derivatives gave rise to the corresponding 6-demethyl-endo-ethenotetrahydrooripavines. Alkylation conditions were found for N′-(4-hydroxyphenethyl)-substituted tetrahydrothebaine succinimide derivatives.

  霹雳-阿尔德反应中，神仙草碱与马来酰亚胺反应具有结构特异性，生成含有N′-烷基、环烷基、芳基或者芳香烷基取代基的[7,8,3′,4′]-琥珀酰亚胺-内-乙烯四氢神仙草碱。在S-巴醇与(7α,8α)-无水-内-乙烯四氢神仙草碱反应中，形成了N′-[1(S)-羟甲基-2-甲基丙基]-琥珀酰亚胺-6,14-内-乙烯四氢神仙草碱。利用LiAlH4还原加成物得到N′-取代的7,8-吡咯烷基-内-乙烯四氢神仙草碱。用NaBH4还原融合琥珀酰亚胺得到了相应的2′α-羟基内酰胺衍生物。用BBr3对四氢神仙草碱吡咯烷衍生物进行O-去甲基化，得到四氢奥利帕韦系列化合物。四氢神仙草碱有关的琥珀酰亚胺衍生物的O-去甲基化生成对应的6-去甲基-内-乙烯四氢奥利帕韦。对N′-(4-羟基苯乙基)取代的四氢神仙草碱琥珀酰亚胺衍生物进行了烷基化条件的研究。
• A Photochemical Ligation System Enabling Solid‐Phase Chemiluminescence Read‐Out
  作者：Laura Delafresnaye、Christian W. Schmitt、Leonie Barner、Christopher Barner‐Kowollik

  DOI：10.1002/chem.201901858

  日期：2019.9.25

  among the most powerful and versatile techniques for the detection of hydrogen peroxide (H2 O2 ) and has been employed in various biological and chemical applications over the past 50 years. However, its two-component nature (peroxyoxalate and fluorophore) limits its use. This contribution introduces an innovative and versatile photochemical platform technology for the synthesis of inherently fluorescent

  过氧草酸酯化学发光（PO-CL）反应是检测过氧化氢（H2 O2）的最强大和最通用的技术之一，并且在过去50年中已用于各种生物和化学应用中。但是，它的两组分性质（过氧草酸盐和荧光团）限制了它的使用。该成果通过利用腈亚胺介导的四唑-烯环加成（NITEC）反应，引入了用于合成固有荧光PO探针的创新型多功能光化学平台技术。在过氧化氢的存在下，首创的“二合一”分子会发出黄光或蓝光，具体取决于四唑（Tz）结构。即使没有碱，发出的光仍然可见，并且可以在纳摩尔范围内检测到H2 O2。至关重要的是 PO-Tz可以很容易地掺入聚合物材料中。这种有前途的材料的首次应用是将量身定制的PO-Tz接枝到聚二乙烯基苯（PDVB）颗粒上，以实现微球上的固相化学发光。
• THERAPEUTIC AGENT TARGETING HER2
  申请人：Hober Biotech AB

  公开号：EP3878515A1

  公开（公告）日：2021-09-15

  There is provided a therapeutic conjugate comprising a fusion protein and a cytotoxic radionuclide, which cytotoxic radionuclide is bound to the fusion protein. The fusion protein comprises a certain HER2-binding region (HBR), a certain albumin-binding region (ABR) and a spacer region.

  提供了一种由融合蛋白和细胞毒性放射性核素组成的治疗共轭物，细胞毒性放射性核素与融合蛋白结合。融合蛋白包括一定的 HER2 结合区（HBR）、一定的白蛋白结合区（ABR）和一个间隔区。
• BISPECIFIC PROTEIN
  申请人：Hober Biotech AB

  公开号：EP3904378A1

  公开（公告）日：2021-11-03

  The present disclosure provides for a bispecific protein that enables simultaneous binding of both albumin and a desired target to an ADAPT (ABD Derived Affinity ProTeins) molecule. The present disclosure provides for an ADAPT molecule wherein the proposed binding surface of the desired target is located on helix 1 and helix 2 of the ADAPT molecule.

  本公开提供了一种双特异性蛋白，它能使白蛋白和所需靶标同时与 ADAPT（ABD 衍生亲和素）分子结合。本发明提供了一种 ADAPT 分子，其中所需靶点的拟结合表面位于 ADAPT 分子的螺旋 1 和螺旋 2 上。